6-(Toluene-4-sulfonyl)-6-aza-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene | 172791-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(Toluene-4-sulfonyl)-6-aza-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• 英文别名: 6-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene, 6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；6-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• CAS: 172791-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: VWHMUHKQJXZXJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Toluene-4-sulfonyl)-6-aza-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-(3-环戊烯-1-基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯单氮丙啶的合成与反应：一种简单的方法，以年龄弹性蛋白A为核心

  摘要：

  描述了一种制备环戊二烯单氮丙啶的改进方案（88％收率）。环戊二烯单氮丙啶的实用性可通过以下方式得到证明：（i）最短的合成方法进入4-氨基取代的环戊烯，以及（ii）以简洁的合成方法制备抗老化素A的环戊烷核心的两种关键中间体。模型研究利用酰胺化锂介导的环氧化物进行烯丙醇重排反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02238-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 、 环戊二烯 在 吡啶 、 吡啶-N-氧化物 、 rac-nitridomanganese 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到6-(Toluene-4-sulfonyl)-6-aza-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯与氮锰锰配合物的选择性[2 + 1]叠氮化：烯基氮丙啶的新途径

  摘要：

  共轭二烯使用氮杂锰配合物作为氮源成功地进行了氮化。该反应通过[2 + 1]加成反应选择性地进行并以高产率进行，得到烯基氮丙啶，没有证据表明形成任何[4 + 1]加成产物。该反应的第一个不对称形式是在二烯5与手性配合物1的叠氮反应中​​发现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01219-3

文献信息

• A practical regioselective ring-opening of activated aziridines with organoalanes
  作者：Ferruccio Bertolini、Simon Woodward、Stefano Crotti、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.081

  日期：2009.8

  The regioselective ring-opening of N-protected 2-phenylaziridines is accomplished by the addition of organoalanes in dichloromethane. With this simple method it is possible to introduce alkyl, alkenyl and alkynyl substituents at the benzylic position of the phenylaziridine to give the corresponding beta-phenyl-beta-substituted amines, as useful precursors for intramolecular hydroaminations, in high yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nickel-Catalyzed Borylative Ring Opening of Vinyl Epoxides and Aziridines
  作者：Stefano Crotti、Ferruccio Bertolini、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1021/ol901429g

  日期：2009.8.20

  A mild ring opening of vinyl epoxides and aziridines with B(2)Pin(2) catalyzed by Ni(O)-Binap affords new functionalized allylic boron derivatives which undergo sequential transformations. The uncatalyzed allylation of aldehydes allows obtaining challenging bishomoallylic alicyclic 1,3-diols and 1,3-amino alcohols with remarkably high stereoselectivities. Valuable trans-bisallylic 1,4-amino alcohols can be obtained by a simple oxidation.
• Copper-Catalyzed Arylation of Alkenyl Aziridines via Three-Component Coupling Reaction involving Alkynes and Benzyne
  作者：Mauro Pineschi、Francesco Berti、Paolo Crotti、Giulio Cassano

  DOI：10.1055/s-0031-1290467

  日期：——

  Alkenyl aziridines can be successfully arylated in a three-component coupling triggered by in situ generated benzyne with a simple copper catalyst (CuI-PPh3), without the need of any palladium salts. The corresponding allylic amines can be obtained with good to high regioselectivity in mild reaction conditions with a variety of cyclic and acyclic alkenyl aziridines. A new domino reaction with ethyl propiolate to give tetrahydrophenanthridine was also found.
• Selective [2+1] aziridination of conjugated dienes with a nitridomanganese complex: a new route to alkenylaziridines
  作者：Masaaki Nishimura、Satoshi Minakata、Supitcha Thongchant、Ilhyong Ryu、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01219-3

  日期：2000.9

  nitridomanganese complex as a nitrogen source. The reaction proceeded selectively and in good yield via [2+1] addition to give alkenylaziridines, with no evidence for the formation of any [4+1] addition products. The first asymmetric version of the reaction was revealed in the aziridination of diene 5 with chiral complex 1.

  共轭二烯使用氮杂锰配合物作为氮源成功地进行了氮化。该反应通过[2 + 1]加成反应选择性地进行并以高产率进行，得到烯基氮丙啶，没有证据表明形成任何[4 + 1]加成产物。该反应的第一个不对称形式是在二烯5与手性配合物1的叠氮反应中​​发现的。
• Synthesis and reactions of cyclopentadiene monoaziridine: a concise approach to the core of agelastatin A
  作者：Elise Baron、Peter O'Brien、Timothy D Towers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02238-9

  日期：2002.1

  protocol for the preparation of cyclopentadiene monoaziridine is described (88% yield). The utility of cyclopentadiene monoaziridine is demonstrated by its use in (i) the shortest synthetic entry into 4-amino substituted cyclopentenes and (ii) the preparation of two key intermediates in a concise synthetic approach to the cyclopentane core of agelastatin A. The agelastatin A model studies make use of a

  描述了一种制备环戊二烯单氮丙啶的改进方案（88％收率）。环戊二烯单氮丙啶的实用性可通过以下方式得到证明：（i）最短的合成方法进入4-氨基取代的环戊烯，以及（ii）以简洁的合成方法制备抗老化素A的环戊烷核心的两种关键中间体。模型研究利用酰胺化锂介导的环氧化物进行烯丙醇重排反应。