2-hydroxy-3-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate | 378230-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [2-Hydroxy-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 378230-70-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₆S
• 分子量: 341.345
• InChiKey: OLHGSOFEOSCQFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 [¹⁸F]fluoromisonidazole
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1‐(2‐Nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)‐3‐(tosyloxy)propan‐2‐yl acetate for the Radiosynthesis of [¹⁸F]‐FMISO

  摘要：

  缺氧与许多肿瘤有关，因为氧气含量降低。1-(2-硝基-1H-咪唑-1-基)-3-(对甲苯磺酰氧基)丙-2-基乙酸酯的新合成方法，用于[18F]-氟苯并咪唑（[[18F]-Flouromisonidazole）的放射合成。 18F]-Flouromisonidazole ([ 18F]-FMISO），这是一种用于正电子发射断层扫描的缺氧成像标记物。该方法采用一锅两步合成法制备了[18F]-FMISO。 18F]-FMISO 前体。这种合成方法的特点是反应条件温和、处理简单。这种新的合成路线为制备缺氧成像标记物提供了另一种选择。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10107
• 作为产物：
  描述：

  1-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-2-nitro-1H-imidazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-hydroxy-3-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1‐(2‐Nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)‐3‐(tosyloxy)propan‐2‐yl acetate for the Radiosynthesis of [¹⁸F]‐FMISO

  摘要：

  缺氧与许多肿瘤有关，因为氧气含量降低。1-(2-硝基-1H-咪唑-1-基)-3-(对甲苯磺酰氧基)丙-2-基乙酸酯的新合成方法，用于[18F]-氟苯并咪唑（[[18F]-Flouromisonidazole）的放射合成。 18F]-Flouromisonidazole ([ 18F]-FMISO），这是一种用于正电子发射断层扫描的缺氧成像标记物。该方法采用一锅两步合成法制备了[18F]-FMISO。 18F]-FMISO 前体。这种合成方法的特点是反应条件温和、处理简单。这种新的合成路线为制备缺氧成像标记物提供了另一种选择。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10107

文献信息

• A New and Improved Synthesis of the Precursor of the Hypoxia Marker [¹8F]-FMISO
  作者：Julio Álvarez-Builla、Elena Nieto、Ramón Alajarín、Ignacio Larrañaga、Elena Gorospe、Miguel Pozo

  DOI：10.1055/s-0030-1258269

  日期：2010.11

  A new synthetic approach to the precursor of the hypoxia marker [¹8F]-FMISO has been developed. Three different tosylation methods were studied for the preparation of the key intermediate. The overall yield is markedly higher than the yields reported for previous syntheses. The precursor was used to prepare [¹8F]-FMISO and the results were comparable to those obtained when a commercial precursor was used.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应
• Compounds And Methods For Selective Imaging And/Or Ablation
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：US20150010474A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention relates generally to compounds and methods for imaging and/or selective ablation of nitroreductase-expressing cells and/or biological agents. More particularly, although not exclusively, the invention provides compounds that are selectively metabolised by bacterial nitroreductases and are substantially insensitive to metabolism under oxic or hypoxic conditions by human nitroreductase enzymes.

  本发明涉及化合物和方法，用于成像和/或选择性消融硝基还原酶表达的细胞和/或生物制剂。更具体地说，虽然不仅限于此，本发明提供的化合物被细菌硝基还原酶选择性代谢，且在人类硝基还原酶酶下氧化或缺氧条件下代谢相对不敏感。
• 2‐Nitroimidazole Based PET Tracers: Development of a General Synthetic Approach and Fluorination Methodology
  作者：Kévin Renault、Romain Horion、Xavier Maes、Maha Rzeigui、Yoann Joyard、Nicolas Maindron、Vincent Tadino、Stéphane Vincent

  DOI：10.1002/ejoc.202300307

  日期：2023.7.8

  In this work, a general approach for the synthesis of fluorinated nitroimidazoles is described.

  在这项工作中，描述了合成氟化硝基咪唑的一般方法。
• Facile and Efficient Synthesis of [¹⁸F]Fluoromisonidazole Using Novel 2-Nitroimidazole Derivatives
  作者：Young-Do Kwon、Yongju Jung、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.5935/0103-5053.20160010

  日期：——

  [F-18]Fluoromisonidazole ([F-18]FMISO) is a hypoxia imaging marker utilized in positron emission tomography. Novel FMISO precursors were prepared from a commercially available material, and several reaction factors that affect synthesis of [F-18]FMISO were examined to achieve a higher fluorination yield. [F-18]FMISO was obtained from radiosynthesis, followed by the hydrolysis of protecting groups with HCl. New 2-nitroimidazole precursor showed a higher [F-18]fluorination and a higher synthetic yield. This result provided alternative guidelines for the preparation of hypoxia imaging marker.
• METHOD FOR PREPARING FLUORINE-18 ELUENT WITH ADJUSTED PH, AND METHOD FOR LABELLING FLUORINE-18 USING SAME
  申请人：The Asan Foundation

  公开号：EP2810926B1

  公开（公告）日：2017-06-21