(5R,6S,E)-methyl 6-(2-bromophenyl)-6-methoxy-5-methylhex-3-enoate | 1001019-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S,E)-methyl 6-(2-bromophenyl)-6-methoxy-5-methylhex-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,5R,6S)-6-(2-bromophenyl)-6-methoxy-5-methylhex-3-enoate
• CAS: 1001019-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₃
• 分子量: 327.218
• InChiKey: WPCOPGOEBYZGMO-UUILKCMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,E)-methyl 6-(2-bromophenyl)-6-methoxy-5-methylhex-3-enoate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  获得多环化学型的顺序转化：不对称巴豆化和金属卡宾反应

  摘要：

  全部按顺序：通过标题转换访问双环和三环化学型。通过随后使用 Heck 环化或 [2+2] 光环加成对已安装的官能团进行配对，已经实现了具有高度立体化学和骨架变异的四环、五环和稠合多环的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201101366
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基三甲基硅烷 、 (E)-(3R)-Methyl 3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate 、 邻溴苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(5R,6S,E)-methyl 6-(2-bromophenyl)-6-methoxy-5-methylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkylidene Indane and Related Scaffolds and Their Further Elaboration to Novel Chemotypes

  摘要：

  Alkylidene indane and ring-expanded scaffolds have been prepared using an enantioselective crotylation/Heck cyclization sequence. Further diversification using consecutive cyclopropanation-Cope rearrangement affords novel chemotypes including spiroindane frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol7023778

文献信息

• Sequential Transformations to Access Polycyclic Chemotypes: Asymmetric Crotylation and Metal Carbenoid Reactions
  作者：Jie Wu、Jorge Becerril、Yajing Lian、Huw M. L. Davies、John A. Porco、James S. Panek

  DOI：10.1002/anie.201101366

  日期：2011.6.20

  All in order: Bicyclic and tricyclic chemotypes were accessed through the title transformations. By subsequent pairing of installed functional groups using Heck cyclization or [2+2] photocycloaddition, the synthesis of tetracycles, pentacycles, and condensed polycycles has been achieved with high stereochemical and skeletal variation.

  全部按顺序：通过标题转换访问双环和三环化学型。通过随后使用 Heck 环化或 [2+2] 光环加成对已安装的官能团进行配对，已经实现了具有高度立体化学和骨架变异的四环、五环和稠合多环的合成。
• Preparation of Alkylidene Indane and Related Scaffolds and Their Further Elaboration to Novel Chemotypes
  作者：Sarathy Kesavan、James S. Panek、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol7023778

  日期：2007.12.1

  Alkylidene indane and ring-expanded scaffolds have been prepared using an enantioselective crotylation/Heck cyclization sequence. Further diversification using consecutive cyclopropanation-Cope rearrangement affords novel chemotypes including spiroindane frameworks.