(2.5-Dimethyl-phenyl)-carbamat | 110047-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2.5-Dimethyl-phenyl)-carbamat
• 英文别名: carbamic acid-(2,5-dimethyl-phenyl ester)；Carbamidsaeure-(2,5-dimethyl-phenylester)；Carbamic acid, 2,5-xylyl ester；(2,5-dimethylphenyl) carbamate
• CAS: 110047-13-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: MDSWSNBMVSKNHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  312.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2.5-Dimethyl-phenyl)-carbamat 在 dirhodium tetraacetate 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到4,7-dimethylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的非定向和选择性C（sp 2）–H胺化反应生成苯并恶唑酮

  摘要：

  铑（II）可以通过分子内的氮杂C–H插入反应有效地促进芳基氨基甲酸酯底物的活化和环化，从而生成苯并恶唑啉酮。对底物范围的研究表明，该反应在更不稳定的o -C（sp 3）-H键上进行了选择性芳族C（sp 2）-H胺化反应。反向二次KIE的观察结果（P H / P D = 0.42±0.03）表明，芳族亲电取代机理参与了芳基CH酰胺化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02237
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 、 N-甲氨基甲酰氯 在 乙醚 作用下， 生成 (2.5-Dimethyl-phenyl)-carbamat
  参考文献：
  名称：

  Avenarius, Angewandte Chemie, 1923, vol. 36, p. 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unprecedented observation of sulfonamides in the transesterification of N-unsubstituted carbamates with sulfonyl chlorides
  作者：Jérôme Dauvergne、Kevin Wellington、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.139

  日期：2004.1

  Sulfonamides have been identified as by-products in the base-mediated transesterification of N-unsubstituted carbamates with sulfonyl chlorides to give the corresponding sulfonates. A proposed mechanism and the synthesis of hindered 2,6-disubstituted arylsulfonates via this method are also reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4226883A
  申请人：——

  公开号：US4226883A

  公开（公告）日：1980-10-07