4-methoxy-2,3,5,6-tetrafluoronitrobenzene | 1887-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2,3,5,6-tetrafluoronitrobenzene
• 英文别名: 4-methoxy-2,3,5,6-tetrafluoro-1-nitrobenzene；1,2,4,5-tetrafluoro-3-methoxy-6-nitrobenzene；2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxynitrobenzene；1-Nitro-4-methoxy-2,3,5,6-tetrafluor-benzol；4-Methoxy-2,3,5,6-tetrafluor-nitrobenzol；4-Methoxy-1-nitro-tetrafluor-benzol
• CAS: 1887-73-6
• 化学式: C₇H₃F₄NO₃
• 分子量: 225.099
• InChiKey: HIOCAQUUJNGLPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2,3,5,6-tetrafluoronitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  氟取代对扑热息痛的理化性质和止痛活性的影响。

  摘要：

  研究了6-羟基乙酰苯胺（对乙酰氨基酚）的六个氟化类似物的理化性质和止痛作用。与羟基相邻的氟取代增加了亲脂性和氧化电位，而与酰胺相邻的取代对亲脂性的影响很小，但导致氧化电位的增加更大。对于在2和6位具有氟的类似物，也缺乏酰胺基团和芳环的共平面性和共轭性。将氟引入对乙酰氨基酚的酰胺基团使亲脂性提高了4倍，并且还提高了对乙酰氨基酚的氧化电位。在苯醌诱导的雄性瑞士白老鼠的腹部收缩试验中，ED50的镇痛活性值表明，氟取代环可降低活性，特别是在2,6位 将氟引入酰胺基团显着增强了活性。镇痛作用与理化性质的关系表明，酰胺基团与芳环的共轭（和平面性）对于活性至关重要，并且容易氧化也可能是重要的因素。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1993.tb07099.x
• 作为产物：
  描述：

  五氟硝基苯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到4-methoxy-2,3,5,6-tetrafluoronitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing phenylmaleimide derivative, polymer, chemically amplified resist composition, and method for pattern formation using the composition

  摘要：

  一种具有特定结构的含氟苯基马来酰亚胺衍生物。通过聚合含有该衍生物的单体得到的聚合物。该聚合物含有特定的结构单元，其重均分子量为2,000至200,000。一种化学放大型光刻胶组合物，包含上述聚合物和光酸发生剂，其中聚合物相对于总聚合物和光酸发生剂的质量比为70至99.8%。一种图形形成方法，包括在待加工基板上涂覆上述组合物，使用180纳米或更短波长的光进行曝光，然后进行烘烤和显影。

  公开号：

  US06746722B2

文献信息

• Constructing a Catalytic Cycle for C–F to C–X (X = O, S, N) Bond Transformation Based on Gold-Mediated Ligand Nucleophilic Attack
  作者：Ji-Yun Hu、Jing Zhang、Gao-Xiang Wang、Hao-Ling Sun、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02634

  日期：2016.3.7

  replacement of Cl by a more nucleophilic tBuO anion ligand, showed higher reactivity and para selectivity in the transformation of C–F to C–OtBu bond, distinctively different from that when only KOtBu was used (ortho selectivity) under the identical condition. Mechanistic studies including density functional theory calculations suggested a gold-mediated nucleophilic ligand attack of the C–F bond pathway

  三配位氯化金（I）络合物tBuXantphosAuCl，由空间庞大的9,9-二甲基-4,5-双（二叔丁基）支撑合成了丁基丁基膦基）的蒽酮配体（tBuXantphos）。该络合物的特征是与双配位线性金络合物（2.27–2.30Å）和三配位XantphosAuCl [2.462（1）Å]相比，Au–Cl键长[2.632（1）Å]长得多。tBuXantphosAuCl和五氟硝基苯（PFNB）的共晶体的单晶X射线衍射分析和紫外可见分光光度法滴定实验表明，Cl阴离子配体与PFNB之间存在阴离子-π相互作用。PFNB与tBuXantphosAuOtBu之间的化学计量反应在被更具亲核性的tBuO阴离子配体取代Cl后，在C–F向C–OtBu键的转化中表现出更高的反应性和对位选择性，这与仅使用KOtBu时显着不同（邻位选择性） ）在相同的条件下。N Ar工艺。根据这些结果，使用三甲基甲硅烷基衍生物TMS-X（X
• Mechanism of Oxidative Activation of Fluorinated Aromatic Compounds by N‐Bridged Diiron‐Phthalocyanine: What Determines the Reactivity?
  作者：Cédric Colomban、Anthonio H. Tobing、Gourab Mukherjee、Chivukula V. Sastri、Alexander B. Sorokin、Sam P. Visser

  DOI：10.1002/chem.201902934

  日期：2019.11.13

  than the C-H bond in methane. In this work, results on the unprecedented reactivity of a biomimetic model complex that contains an N-bridged diiron-phthalocyanine are presented; this model complex is shown to react with perfluorinated arenes under addition of H2 O2 effectively. To get mechanistic insight into this unusual reactivity, detailed density functional theory calculations on the mechanism of C6

  具有CF键的化合物的生物降解具有挑战性，因为这些键比甲烷中的CH键更强。在这项工作中，提出了包含N-桥联的二铁-酞菁的仿生模型复合物空前的反应性的结果。该模型配合物在添加H2 O2的情况下能与全氟化芳烃反应。为了获得对这种异常反应性的机械理解，对N-桥联的二铁酞菁系统的铁（IV）-氧代活性物种活化C6 F6的机理进行了详细的密度泛函理论计算。我们的研究表明，该反应通过速率确定的亲电CO加成反应进行，然后进行1,2-氟化物转移，得到酮产物，该酮产物可进一步重排为苯酚。热化学分析表明，最弱的CF键是酮中间体中的脂肪族CF键。与通过铁（IV）-氧代中间体（例如细胞色素P450化合物I）进行的芳族CH羟基化相比，全氟芳族化合物的氧化脱氟被证明是通过完全不同的机理进行的。
• Quinoline-3-carboxylic acid derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04997943A1

  公开（公告）日：1991-03-05

  Compounds of formula (I): ##STR1## (in which R.sup.1 is alkoxy, R is alkyl, haloalkyl, alkylamino, cycloalkyl or optionally substituted phenyl, X is chlorine or fluorine and Y is selected from certain specific heterocycles) have excellent antibacterial activity. They may be prepared by introducing the group represented by Y into the corresponding compound in which Y is replaced by a halogen atom.

  公式（I）的化合物：##STR1##（其中R.sup.1是烷氧基，R是烷基，卤代烷基，烷基氨基，环烷基或可选择取代的苯基，X是氯或氟，Y选择自特定的杂环）具有出色的抗菌活性。可以通过将Y代表的基团引入对应的化合物中来制备它们，其中Y被卤原子取代。
• Reductively activated “Polar” nucleophilic aromatic substitution. III
  作者：Mohammed Niat、Jorge Marquet、Iluminada Gallardo、Maria Cervera、Miquel Mir

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88427-7

  日期：1994.11

  The nucleophilic aromatic substitution reactions of pentafluoronitrobenzene (PFNB) and 2,3,4,5-tetrafluoronitrobenzene with methanol are both reductively activated. However, the first one is sensitive to the presence of radical scavengers but the second is not. In addition, the kinetic behavior of both reactions in the absence of stimulation is very similar suggesting they are examples of second stage

  五氟硝基苯（PFNB）和2,3,4,5-四氟硝基苯与甲醇的亲核芳香取代反应均被还原活化。但是，第一个对自由基清除剂的存在很敏感，而第二个则不然。另外，在没有刺激的情况下，这两个反应的动力学行为非常相似，表明它们是确定S N Ar机制的第二阶段速率的实例。动力学研究还表明，在那些反应中不存在真正的光化学刺激。报告的事实与先前提出的（用于PFNB与甲醇的反应）S RN 2机制不兼容。讨论了新的机械原理。
• Aromatic polyfluoro compounds—XLII
  作者：P.L. Coe、A.E. Jukes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96321-5

  日期：1968.1

  Nitration of some derivatives of the tetrafluorobenzenes, polyfluorobiphenyls and tetrafluoro naphthalene are described.

  描述了四氟苯，多氟联苯和四氟萘的一些衍生物的硝化。