4,8-dibromobenzobisoxazole | 1337927-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4,8-dibromobenzobisoxazole
• 英文别名: 4,8-dibromobenzo[1,2-d;4,5-d']bisoxazole；4,8-Dibromo-[1,3]oxazolo[5,4-f][1,3]benzoxazole
• CAS: 1337927-47-5
• 化学式: C₈H₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 317.924
• InChiKey: PFZYJHZKQMJWJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dibromobenzobisoxazole 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机电致发光材料及器件

  摘要：

  公开了一种有机电致发光材料及器件。所述有机电致发光材料是具有脱氢苯并二噁唑、脱氢苯并二噻唑或脱氢苯并二硒唑及其类似结构的化合物，可用作电致发光器件中的电荷传输材料、电荷注入材料以及电荷产生材料。这些新型化合物能极大幅度的改善有机电致发光器件的电压和寿命等性能。还公开了一种电致发光器件和化合物配方。

  公开号：

  CN112745333B
• 作为产物：
  描述：

  四溴对苯醌 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙二醇甲醚乙酸酯 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,8-dibromobenzobisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃取代来调节4,8-二取代的苯并二恶唑的光学和电子性质

  摘要：

  为了设计用于合成共轭材料的新的电子不足的结构单元，一系列新的反式合成了在4,8-位带有卤素或炔基取代基的苯并二恶唑。此外，还研究了这些修饰对光学和电子性能的影响。理论计算预测，各种炔烃的掺入可用于调节这些小分子的能级和带隙。使用两步反应序列，可以容易地以高收率制备目标4,8-二取代的苯并二恶唑：路易斯酸催化原酸酯环化，然后进行Sonogashira交叉偶联。实验确定的这些4,8-二取代的苯并二恶唑的HOMO值在-4.97至-6.20 eV的范围内，并且与理论预测值显示出合理的相关性，百分比偏差在2.4-12.8％的范围内。然而，当理论值外推至长链极限并与含有4,8-二取代的苯并双恶唑的共聚物进行比较时，实际HOMO值与预测HOMO值之间的偏差降低至小于3.5％。总的来说，这些结果表明这些4,8-二取代反式苯并二恶唑可用于合成具有可变和可预测电子特性的新型共轭材料。

  DOI：

  10.1021/jo201078w

文献信息

• 一种基于三芳基硼氮骨架的P型掺杂材料及其制备方法与应用
  申请人：广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院

  公开号：CN114539302A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明公开了一种基于三芳基硼氮骨架的P型掺杂材料及其制备方法与应用。本发明基于三芳基硼氮骨架的P型掺杂材料以三芳基的硼氮共振骨架为核心，外围接枝不同的具有强吸电子能力的基团，材料的还原电位增强，LUMO能级降低，兼具较好的热稳定性以及较强的还原电位，能够高效地辅助空穴传输层进行空穴注入。本发明的制备方法可规模化制备所述的基于三芳基硼氮骨架的P型掺杂材料，利于所述基于三芳基硼氮骨架的P型掺杂材料的规模化应用。本发明的基于三芳基硼氮骨架的P型掺杂材料可应用于有机电致发光器件中，有效提升有机电致发光器件的发光效率，并降低有机电致发光器件的驱动电压，提高有机电致发光器件的性能。
• JP2023/24468
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tuning the Optical and Electronic Properties of 4,8-Disubstituted Benzobisoxazoles via Alkyne Substitution
  作者：Brian C. Tlach、Aimée L. Tomlinson、Achala Bhuwalka、Malika Jeffries-EL

  DOI：10.1021/jo201078w

  日期：2011.11.4

  In an effort to design new electron-deficient building blocks for the synthesis of conjugated materials, a series of new trans-benzobisoxazoles bearing halogen or alkynyl substituents at the 4,8-positions was synthesized. Additionally, the impact of these modifications on the optical and electronic properties was investigated. Theoretical calculations predicted that the incorporation of various alkynes

  为了设计用于合成共轭材料的新的电子不足的结构单元，一系列新的反式合成了在4,8-位带有卤素或炔基取代基的苯并二恶唑。此外，还研究了这些修饰对光学和电子性能的影响。理论计算预测，各种炔烃的掺入可用于调节这些小分子的能级和带隙。使用两步反应序列，可以容易地以高收率制备目标4,8-二取代的苯并二恶唑：路易斯酸催化原酸酯环化，然后进行Sonogashira交叉偶联。实验确定的这些4,8-二取代的苯并二恶唑的HOMO值在-4.97至-6.20 eV的范围内，并且与理论预测值显示出合理的相关性，百分比偏差在2.4-12.8％的范围内。然而，当理论值外推至长链极限并与含有4,8-二取代的苯并双恶唑的共聚物进行比较时，实际HOMO值与预测HOMO值之间的偏差降低至小于3.5％。总的来说，这些结果表明这些4,8-二取代反式苯并二恶唑可用于合成具有可变和可预测电子特性的新型共轭材料。
• 有机电致发光材料及器件
  申请人：北京夏禾科技有限公司

  公开号：CN112745333B

  公开（公告）日：2022-12-20

  公开了一种有机电致发光材料及器件。所述有机电致发光材料是具有脱氢苯并二噁唑、脱氢苯并二噻唑或脱氢苯并二硒唑及其类似结构的化合物，可用作电致发光器件中的电荷传输材料、电荷注入材料以及电荷产生材料。这些新型化合物能极大幅度的改善有机电致发光器件的电压和寿命等性能。还公开了一种电致发光器件和化合物配方。