dibutyl α-anilinobenzylphosphonate | 27280-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dibutyl α-anilinobenzylphosphonate
• 英文别名: dibutyl (phenyl(phenylamino)methyl)phosphonate；N-[dibutoxyphosphoryl(phenyl)methyl]aniline
• CAS: 27280-56-4
• 化学式: C₂₁H₃₀NO₃P
• 分子量: 375.448
• InChiKey: CXTOUQOCPBLIEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dibutyl α-anilinobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• Tin(II) Compounds as Catalysts for the Kabachnik-Fields Reaction under Solvent-Free Conditions: Facile Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Kensaku Nakayama、Ricardo Gallardo-Macias

  DOI：10.1055/s-0029-1217091

  日期：2010.1

  catalytic amount of tin(II) salts, the three-component Kabachnik-Fields reaction involving aldehydes, amines, and diethyl phosphite proceeded smoothly to afford the corresponding α-aminophosphonates in good to high yields. These reactions were carried out under solvent-free conditions. α-aminophosphonates - catalysis - imines - Lewis acids - solvent-free

  在催化量的锡（II）盐存在下，涉及醛，胺和亚磷酸二乙酯的三组分Kabachnik-Fields反应平稳进行，以高收率或高收率得到相应的α-氨基膦酸酯。这些反应在无溶剂条件下进行。 α-氨基膦酸酯-催化-亚胺-路易斯酸-无溶剂
• The synthesis of α-aryl-α-aminophosphonates and α-aryl-α-aminophosphine oxides by the microwave-assisted Pudovik reaction
  作者：Erika Bálint、Ádám Tajti、Anna Ádám、István Csontos、Konstantin Karaghiosoff、Mátyás Czugler、Péter Ábrányi-Balogh、György Keglevich

  DOI：10.3762/bjoc.13.10

  日期：——

  A family of alpha-aryl-alpha-aminophosphonates and alpha-aryl-alpha-aminophosphine oxides was synthesized by the microwave-assisted solvent-free addition of dialkyl phosphites and diphenylphosphine oxide, respectively, to imines formed from benzaldehyde derivatives and primary amines. After optimization, the reactivity was mapped, and the fine mechanism was evaluated by DFT calculations. Two alpha-aminophosphonates

  分别通过微波辅助将无溶剂的亚磷酸二烷基酯和氧化二苯膦分别添加到由苯甲醛衍生物和伯胺形成的亚胺中，合成了一系列的α-芳基-α-氨基膦酸酯和α-芳基-α-氨基膦氧化物。优化后，将反应性作图，并通过DFT计算评估精细机理。对两种α-氨基膦酸酯进行了X射线研究，揭示了通过NH ... O = P分子间氢桥对形成的外消旋二聚体。
• Cross-dehydrogenative coupling strategy for phosphonation and cyanation of secondary N-alkyl anilines by employing 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Qing Liu、Shuchen Yu、Liangzhen Hu、Muhamad Ijaz Hussain、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.058

  日期：2018.12

  has been developed firstly under mild reaction conditions. Based on detailed optimization of reaction conditions, the substrate generality of N-alkyl anilines and various hydrogen phosphonates has been investigated, and a series of versatile α-aminophosphonates and α-aminonitriles were therefore furnished in good to excellent yields. A plausible collective reaction mechanism through dehydrogenation to

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。