N-(phenylsulfonyl)-2,2-dimethylpropanamide | 189076-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylsulfonyl)-2,2-dimethylpropanamide
• 英文别名: N-(phenylsulfonyl)pivalamide；N-(benzenesulfonyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 189076-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: KOETZDWONBWKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylsulfonyl)-2,2-dimethylpropanamide 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[d]-1,2-thiazole-1,1-dioxide derivatives via directed lithiation of 2,2-dimethyl-N-(phenylsulfonyl)-propanamides

  摘要：

  A novel synthesis of 7-substituted benzo[d]-1,2-thiazole-1,l-dioxides 4 is presented including directed lithiation of 2,2-dimethyl-N-(phenylsulfonyl)-propanamides 1 - 3, aryne-mediated cyclization and subsequent quenching of aryllithium intermediates with various electrophiles. A proposed mechanism is rationalized by some control experiments. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00087-2
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 三甲基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到N-(phenylsulfonyl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama试剂轻松地从羧酸合成酰基磺酰胺

  摘要：

  开发了使用Mukaiyama试剂的快速便捷的方法，以从羧酸和磺酰胺制备酰基磺酰胺。该方法对于以中等至良好收率进行一系列酸和磺酰胺反应有效，并且大多数反应在优化条件下在一小时内即可完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.030

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• A new and efficient method for the facile synthesis of N-acyl sulfonamides under Lewis acid catalysis
  作者：Chada Raji Reddy、Bodugam Mahipal、Srinivasa Rao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.048

  日期：2007.10

  sulfonamides with carboxylic acid anhydrides in the presence of Lewis acids is described. Several Lewis acids such as BF3·Et2O, ZnCl2, MoCl5, TiCl4, B(C6F5)3, Sc(OTf)3 and I2 were found to catalyze the reaction efficiently to furnish the N-acylated products in good yields under solvent-free conditions. The reactions of various sulfonamides were studied with different carboxylic acid anhydrides including the

  描述了在路易斯酸存在下磺酰胺与羧酸酐的N-酰化。发现几种路易斯酸，例如BF 3 ·Et 2 O，ZnCl 2，MoCl 5，TiCl 4，B（C 6 F 5）3，Sc（OTf）3和I 2可以有效地催化反应以提供N-在无溶剂条件下，酰化产物的收率很高。在3 mol％ZnCl 2存在下，研究了各种磺酰胺与不同羧酸酐（包括反应性较低的苯甲酸酐和新戊酸酐）的反应作为催化剂。羧酸还通过混合酸酐法成功地用作酰化剂。
• In Situ Formation of Vilsmeier Reagents Mediated by Oxalyl Chloride: a Tool for the Selective Synthesis of<i>N</i>-Sulfonylformamidines
  作者：Martin Gazvoda、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1002/ejoc.201300402

  日期：2013.8

  N-Sulfonylformamidines were produced from sulfonamides or N-acylated sulfonamides using Vilsmeier reagent obtained in situ from N,N-disubstituted formamides and oxalyl chloride. Optically active substrates did not racemize during the process. The efficient and mild cleavage of N-sulfonylformamidines can be achieved with hydrazine hydrate in ethanol. The entire procedure constitutes a simple method

  N-磺酰基甲脒由磺酰胺或N-酰化磺酰胺使用从N,N-二取代甲酰胺和草酰氯原位获得的Vilsmeier试剂制备。光学活性底物在该过程中没有外消旋。N-磺酰基甲脒的有效和温和裂解可以通过水合肼在乙醇中实现。整个过程构成了一种简单的方法来保护和去保护磺酰胺部分。
• Bench‐Stable Electrophilic Fluorinating Reagents for Highly Selective Mono‐ and Difluorination of Silyl Enol Ethers
  作者：Akiya Adachi、Kohsuke Aikawa、Yuichiro Ishibashi、Kyoko Nozaki、Takashi Okazoe

  DOI：10.1002/chem.202101499

  日期：2021.8.16

  the synthesis of fluorinated compounds have been intensively studied, recently. Development of practical fluorinating reagents is indispensable for this purpose. Herein, bench-stable electrophilic fluorinating reagents were synthesized as N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) substitutes. Reagents obtained by replacing one of the NFSI sulfonyl groups with an acyl group led to the highly selective monofluorination

  最近，人们对合成含氟化合物的有效方法进行了深入研究。为此，开发实用的氟化试剂是必不可少的。在此，工作台稳定的亲电子氟化试剂被合成为N-氟苯磺酰亚胺(NFSI) 替代品。通过用酰基取代 NFSI 磺酰基之一获得的试剂导致甲硅烷基烯醇醚的高度选择性单氟化，同时抑制了不希望的过度反应，即二氟化。另一方面，在 NFSI 苯磺酰基上带有吸电子取代基的试剂在无碱条件下有效地促进了甲硅烷基烯醇醚的二氟化。因此，单氟化和二氟化靶材料均由同一基材制备。
• Practical acid-catalyzed acylation of sulfonamides with carboxylic acid anhydrides
  作者：Michael T Martin、Frank Roschangar、John F Eaddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01324-8

  日期：2003.7

  A highly efficient reaction between sterically and electronically diverse sulfonamides and carboxylic acid anhydrides to furnish monoacylated N-acylsulfonamides is described. This represents the first systematic disclosure of the scope of sulfuric acid-catalyzed acylation of sulfonamides.

  描述了在空间和电子上不同的磺酰胺和羧酸酐之间的高效反应，以提供单酰化的N-酰基磺酰胺。这代表了硫酸催化磺酰胺酰化作用范围的首次系统公开。