(E)-N-benzylidenebenzenesulfonamide | 130552-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzylidenebenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(benzylidene)benzenesulfonamide；N-(benzenesulfonyl)benzaldimine；Benzenesulfonamide, N-(phenylmethylene)-；(NE)-N-benzylidenebenzenesulfonamide
• CAS: 130552-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: MPNRJEPBAYEQBY-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzenesulfonamide 在 甲酸 、 C₂₆H₃₃ClF₃IrN₂O 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以98%的产率得到N-(苄基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺铱配合物作为N-磺酰脲类转移加氢还原反应的催化剂

  摘要：

  磺酰胺部分广泛存在于天然产物，生物活性物质和药物中。在这里，一种有效的水溶性酰胺铱配合物催化的氮转移氢化还原研发了可以在环境友好的条件下进行的-磺胺基苯胺，以优异的收率（96-98％）提供了一系列磺酰胺化合物。与有机溶剂相比，水对于高催化转移氢化还原是至关重要的，其中催化剂的负载量可低至0.001 mol％。这些酰胺铱络合物易于合成，其结构之一是通过单晶X射线衍射确定的。该协议为合成磺酰胺化合物提供了一种操作简单，实用且环境友好的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02680
• 作为产物：
  描述：

  N-(α-p-Tosyl-benzyl)-benzolsulfonamid 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-benzylidenebenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An Easy Synthesis of Aliphatic and Aromatic N-Sulfonyl Aldimines

  摘要：

  N-Arenesulfonyl aldimines 由脂肪族和芳香族醛通过两步转化制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6232

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched α-Chiral Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Marie L. J. Wong、James J. Mousseau、Steven J. Mansfield、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00691

  日期：2019.4.5

  Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs), useful surrogates for para-substituted arenes, alkynes, and tert-butyl groups in medicinal chemistry, are challenging to prepare when featuring stereogenic centers adjacent to the BCP. We report the development of an efficient route to α-chiral BCPs, via highly diastereoselective asymmetric enolate functionalization. We also describe the application of this chemistry

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是药用化学中对位取代的芳烃，炔烃和叔丁基的有用替代物，要在与BCP相邻的立体异构中心具有特征的情况下制备具有挑战性。我们报告了通过高度非对映选择性不对称烯醇功能化的α-手性BCPs的有效途径的发展。我们还描述了该化学方法在合成苯甘氨酸和Tarenflurbil（NSAID氟比洛芬的单一对映体）的BCP类似物中的应用。
• N-(3-(4-substituted-1-piperidinyl)-1-phenylpropyl) substituted sulfonamides as NK-3 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040002504A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The present invention provides a method of treatment of a subject suffering from a disease, such as schizophrenia, for which the administration of an NK-3 antagonist is indicated which comprises administering to that subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I: 1 wherein, generally, Q is 2 R 1 is benzyl, phenyl, thiophene or imidazolyl optionally substituted with C 1-4 alkyl or halogen, such as methyl, fluorine or bromine; R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl such as methyl; R 3 is phenyl; R 4 is hydrogen; R 5 is hydrogen or C 1-6 alkylcarbonyl such as methylcarbonyl; X is —SO 2 — or —C(O)N(R 2 )SO 2 — where R 2 is preferably hydrogen; Y is a bond, CH 2 or Z 1 where Z 1 is —N(R f )— in which R f is C 1-6 alkylcarbonyl such as ethylcarbonyl; and R 6 is phenyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl or benzimidazolonyl optionally substituted with one or two groups chosen from C 1-6 alkyl and benzyl, such as methyl, ethyl and benzyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种治疗患有疾病（如精神分裂症）的受试者的方法，其中该疾病的治疗需要使用NK-3拮抗剂，包括向该受试者施用化合物I的治疗有效量： 1 其中，通常情况下， Q是 2 R 1 是苄基、苯基、噻吩或咪唑基，可选择地用C 1-4 烷基或卤素（如甲基、氟或溴）取代； R 2 是氢或C 1-4 烷基，如甲基； R 3 是苯基； R 4 是氢； R 5 是氢或C 1-6 烷基羰基，如甲基羰基； X是—SO 2 —或—C(O)N(R 2 )SO 2 —，其中R 2 最好是氢； Y是键、CH 2 或Z 1 ，其中Z 1 是—N(R f )—，其中R f 是C 1-6 烷基羰基，如乙基羰基；以及 R 6 是苯基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基或苯并咪唑基，可选择地用来自C 1-6 烷基和苄基的一个或两个基团取代，如甲基、乙基和苄基； 或其药学上可接受的盐。
• [EN] SYNTHETIC ROUTE TO ANHYDRORYANODOL, RYANODOL, AND STRUCTURAL ANALOGUES<br/>[FR] VOIE DE SYNTHÈSE D'ANHYDRORYANODOL, DE RYANODOL ET D'ANALOGUES STRUCTURAUX
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2017106649A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  This disclosure is related to methods for producing anhydroryanodol, ryanodol, or analogues thereof and novel compounds prepared thereby.

  这项披露涉及生产无水莱诺酮醇、莱诺酮醇或其类似物以及由此制备的新化合物的方法。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Allyl Acetates with Aldehyde and Imine Electrophiles in the Presence of Bis(pinacolato)diboron
  作者：Sara Sebelius、Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol035052i

  日期：2003.8.1

  (4) electrophiles to afford homoallylic alcohols (5a-h) and amines (6a-d), respectively. A particularly interesting mechanistic feature is that the allylic substitution of the transient allyl boronate with sulfon-imine requires palladium catalysis. This finding indicates that the formation of the homoallylic amine derivatives (6a-d) involves bis-allylpalladium intermediates.

  [反应：见正文]在双（频哪醇）二硼（1）存在下，开发了一种有效的一锅法，用于钯催化的乙酸烯丙酯（2a-h）的亲电取代。这些反应以优异的区域选择性和显着高的立体选择性进行。催化转化通过钯催化的烯丙基硼酸酯的形成而发生，其随后与醛（3）和磺亚胺（4）亲电试剂反应，分别得到均烯丙基醇（5a-h）和胺（6a-d）。一个特别有趣的机理特征是，用磺亚胺对瞬态硼酸烯丙酯的烯丙基取代需要钯催化。该发现表明，均烯丙基胺衍生物（6a-d）的形成涉及双烯丙基铝中间体。
• Organometallic Reactions in Aqueous Media. Indium- and Zinc-Mediated Allylation of Sulfonimines¹
  作者：Wenshuo Lu、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo0009898

  日期：2000.12.1

  effectively allylated to the corresponding homoallylic sulfonamides with allylic bromides promoted by indium or zinc. The solvent used can be water, THF, or a mixed aqueous THF solvent. The regioselectivity and stereoselectivity of the reaction were studied.

  衍生自芳基和不可烯化的脂族醛的磺胺可以被铟或锌促进的烯丙基溴有效地烯丙基化为相应的均烯丙基磺酰胺。所用的溶剂可以是水，THF或混合的THF水溶液。研究了反应的区域选择性和立体选择性。