N-(2-methyl-1-phenylpropyl)aniline | 145909-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-1-phenylpropyl)aniline
• 英文别名: N-phenyl-(2-methyl-1-phenylpropyl)amine
• CAS: 145909-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: WJPUHWWOXVFGQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isobutyrophenone N-phenylimine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以67 mg的产率得到N-(2-methyl-1-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移

  摘要：

  已经实现了在无过渡金属条件下碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移反应。这种重排反应生成的粗亚胺可以通过还原或加成反应直接转化为各种芳香族仲胺衍生物。这种顺序合成过程在操作上很简单，并且可以在克规模上成功进行。

  DOI：

  10.1039/d1nj02932k

文献信息

• Iron-catalysed 1,2-aryl migration of tertiary azides
  作者：Kaijie Wei、Tonghao Yang、Qing Chen、Siyu Liang、Wei Yu

  DOI：10.1039/d0cc04579a

  日期：——

  1,2-Aryl migration of α,α-diaryl tertiary azides was achieved by using the catalytic system of FeCl2/N-heterocyclic carbene (NHC) SIPr·HCl. The reaction generated aniline products in good yields after one-pot reduction of the migration-resultant imines.

  通过使用FeCl 2 / N-杂环卡宾（NHC）SIPr·HCl催化体系，实现了α，α-二芳基叔叠氮化物的1,2-芳基迁移。一锅降低迁移结果亚胺后，该反应以高收率生成苯胺产物。
• Zinc(II)-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to Ketones
  作者：Manabu Hatano、Orie Ito、Shinji Suzuki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jo100563p

  日期：2010.8.6

  The addition of organometallic reagents to carbonyl compounds has become a versatile method for synthesizing tertiary and secondary alcohols via carbon−carbon bond formation. However, due to the lack of good nucleophilicity or the presence of strong basicity of organometallic reagents, the efficient synthesis of tertiary alcohols from ketones has been particularly difficult and, thus, limited. We recently

  向羰基化合物中添加有机金属试剂已成为通过碳-碳键形成合成叔醇和仲醇的通用方法。然而，由于缺乏良好的亲核性或存在有机金属试剂的强碱性，由酮有效地合成叔醇特别困难并且因此受到限制。我们最近使用ZnCl 2，Me 3 SiCH 2开发了格氏试剂（RMgX：R =烷基，芳基； X = Cl，Br，I），对酮进行了高效的催化烷基化和芳基化反应MgCl和LiCl，可有效减少有问题的副反应。原则上，对于加成羰基化合物，RMgBr和RMgI的反应性不如RMgCl。因此，这种新颖的方法与均相催化的ZnCl 2 ·我3 SICH 2 MgCl·LiCl是相当有吸引力的，因为RMgBr和RMGI，其易于制备和/或可商购的，如RMgCl，可以成功地应用。除酮和醛以外，醛亚胺也有效地用于该催化反应，并以高收率获得了相应的仲胺。关于β-甲硅烷基效应和盐效应的机理细节，原位制备[R（Me 3 SiCH 2）2 Zn] -
• The Chemistry of Alkylstrontium Halide Analogues: Barbier-type Alkylation of Imines with Alkyl Halides
  作者：Norikazu Miyoshi、Daitetsu Ikehara、Tadashi Kohno、Aki Matsui、Makoto Wada

  DOI：10.1246/cl.2005.760

  日期：2005.6

  The chemistry of alkylstrontium halide analogues was examined. In the presence of metallic strontium, the Barbier-type alkylation of imines with alkyl iodides proceeded smoothly at room temperature under an argon atmosphere to afford the corresponding alkylated amines in good yields.

  检查了烷基卤化锶类似物的化学性质。在金属锶的存在下，亚胺与烷基碘的 Barbier 型烷基化在室温和氩气氛下顺利进行，以良好的收率得到相应的烷基化胺。
• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Metal-Free Asymmetric Direct Reductive Amination Using 1-Hydrosilatrane
  作者：Vladislav Skrypai、Sami E. Varjosaari、Fawwaz Azam、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03073

  日期：2019.5.3

  The asymmetric direct reductive amination of prochiral ketones with aryl amines using 1-hydrosilatrane with a chiral Brønsted acid catalyst is reported. This is the first known example of chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric reductive amination using a silane as the hydride source. The reaction features a highly practical reducing reagent and proceeds efficiently at room temperature without a

  据报道，使用1-氢硅烷基与手性布朗斯台德酸催化剂，用芳基胺对前手性酮进行不对称直接还原胺化反应。这是使用硅烷作为氢化物源的手性布朗斯台德酸催化的不对称还原胺化的第一个已知实例。该反应具有高度实用的还原剂，可在室温下高效进行，而无需专门的反应装置或设备以排除空气或水分。该方法以最少的副产物提供了高达84％的所需手性仲胺的高转化率和对映体过量。
• Indium−Copper-Mediated Barbier−Grignard-Type Alkylation Reaction of Imines in Aqueous Media
  作者：Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol702263b

  日期：2007.12.1

  developed for Barbier-Grignard-type alkylation reactions of simple imines, using a one-pot condensation of various aldehydes, amines (including aliphatic and chiral version), and alkyl iodides in water or aqueous media. The reactions proceeded efficiently at room temperature to give the desired products in moderate to good yields. Good diastereoselectivities were obtained when using L-valine methyl

  开发了一种有效的In / CuI / InCl3系统，用于在水或水性介质中一锅缩合各种醛，胺（包括脂肪族和手性版本）和烷基碘的简单亚胺的Barbier-Grignard型烷基化反应。反应在室温下有效地进行，以中等至良好的产率得到所需的产物。当使用L-缬氨酸甲酯作为底物时，获得了良好的非对映选择性。