2-(4-methoxyphenyl)-N-(phenylsulfonyl)acetamide | 1253593-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N-(phenylsulfonyl)acetamide
• 英文别名: N-(phenylsulfonyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamide；N-(benzenesulfonyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1253593-78-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: PQQWXVQKTIBKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 对甲氧基苯乙酸 在 aluminum oxide 、 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-N-(phenylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient One-Pot Synthesis of N-Acylsulfonamides Using Cyanuric Chloride at Room Temperature

  摘要：

  本文描述了一种使用氰尿酰氯的高效且温和的一锅法合成N-酰基磺酰胺的方法。在这种合成方法中，结构多样的羧酸和磺胺在氰尿酰氯、三乙胺和氧化铝的存在下，于室温下在无水乙腈中反应，得到了产率极高的各种N-酰基磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218819

文献信息

• Benzyl anion transfer in the fragmentation of N-(phenylsulfonyl)-benzeneacetamides: a gas-phase intramolecular S_NAr reaction
  作者：Shanshan Shen、Yunfeng Chai、Yaqin Liu、Chang Li、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c5ob01582k

  日期：——

  substitution (SNAr) during the course of tandem mass spectrometry of deprotonated N-(phenylsulfonyl)-benzeneacetamide. Upon collisional activation, the formation of the initial ion/neutral complex ([C6H5CH2−/C6H5SO2NCO]), which was generated by heterolytic cleavage of the CH2–CO bond, is proposed as the key step. Subsequently, the anionic counterpart, benzyl anion, is transferred to conduct the intra-complex

  在这项研究中，我们报告了在去质子化的N-（苯基磺酰基）-苯乙酰胺串联质谱过程中通过分子内芳香族亲核取代（S N Ar）气相气相苄基阴离子转移。一旦碰撞活化，初始离子的形成中性络合物（[C / 6 ħ 5 CH 2 - / C 6 H ^ 5 SO 2 NCO]），这是由CH的异裂产生的2 -CO键，被提议作为关键步骤。随后，将阴离子对应物苄基阴离子转移以进行内络合物S NAr反应。失去中性HNCO后，该中间体在m / z 231处产生产物离子B，通过比较多级光谱与去质子化的2-苄基苯亚磺酸和（苄基磺酰基）苯的谱图确认了其结构。此外，帧内复杂质子转移也是复杂的[C内观察到6 ħ 5 CH 2 - / C 6 H ^ 5 SO 2 NCO]以产生产物离子Ç在米/ Ž 182. INC介导的机制被证实理论计算，同位素实验，击穿曲线，取代基实验，等。这项工作可以进一步了解气态苄基阴离子的理化性质。
• Metronidazole acid acyl sulfonamide: A novel class of anticancer agents and potential EGFR tyrosine kinase inhibitors
  作者：Yin Luo、Yao Li、Ke-Ming Qiu、Xiang Lu、Jie Fu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.038

  日期：2011.10

  A series of novel metronidazole derivatives were recently reported as potent anticancer agents targeting EGFR and HER-2 by our group [Qian, Y.; Zhang, H. J.; Zhang, H.; Xu, C.; Zhao, J.; Zhu, H. L Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4991]. Based on the previous results, we designed and synthesized a new series of metronidazole acid acyl sulfonamide derivatives and a new series of phenylacetyl benzenesulfonamide derivatives and their anticancer activities were evaluated as potential EGFR and HER-2 kinase inhibitors. Among all the compounds, compound 12 displayed the most potent inhibitory activity EGFR and HER-2 (IC(50) = 0.39 mu M for EGFR and IC(50) = 1.53 mu M for HER-2) and it also showed the most potent growth inhibitory activity against A549 and B16-F10 cancer cell line in vitro, with an IC(50) value of 1.26 mu g/mL for A549 and 0.35 mu g/mL for B16-F10. Docking simulation was further performed to position compound 12 into the EGFR active site to determine the probable binding model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.