11β,18-epoxy-18ξ-ethoxy-21-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione 21-picolinate | 1064704-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 11β,18-epoxy-18ξ-ethoxy-21-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione 21-picolinate
• 英文别名: [2-[(1R,2S,5S,6S,14R,15S,16S)-18-ethoxy-14-methyl-11-oxo-17-oxapentacyclo[14.2.1.01,5.06,15.09,14]nonadec-9-en-2-yl]-2-oxoethyl] pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1064704-10-4
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₆
• 分子量: 493.6
• InChiKey: DAGOHMCCDWYHQD-KRUGQBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 11β ,18-,18ξ,20ξ-diepoxy-20ξ,21-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以98.7%的产率得到11β,18-epoxy-18ξ-ethoxy-21-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione 21-picolinate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Structural Elucidation of the Picolinyl Ester of Aldosterone for Liquid Chromatography-Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  用 35% HCl 在 EtOH 或 MeOH 中处理醛固酮，然后进行吡啶基衍生化，可得到醛固酮-乙醚的吡啶基衍生物 8 或甲醚的吡啶基衍生物 9，其液相色谱峰单一且形状良好。醛固酮的吡啶基衍生化产生了 18,20-anhydro-hemiacetal 衍生物的 21-吡啶基衍生物 6，其色谱峰较差，半宽较宽。将 6 进一步转化为 8 需要较长的反应时间（>4 小时）。通过核磁共振光谱法、电子电离质谱法和液相色谱-电喷雾串联质谱法（LC-ESI-MS/MS），仔细阐明了每种皮啶或烷基醚-皮啶衍生物的结构。与未充分活化的分子相比，通过使用烷基醚-匹考林基衍生化，醛固酮的正液相色谱-电喷雾离子化-质谱/质谱灵敏度得到了提高（约 10 倍）。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.873

文献信息

• Preparation and Structural Elucidation of the Picolinyl Ester of Aldosterone for Liquid Chromatography-Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry
  作者：Kouwa Yamashita、Yumiko Tadokoro、Madoka Takahashi、Mitsuteru Numazawa

  DOI：10.1248/cpb.56.873

  日期：——

  Treatment of aldosterone with 35% HCl in EtOH or in MeOH followed by the picolinyl derivatization gave the picolinyl derivative of aldosterone-ethyl ether, 8, or methyl ether, 9, as a single and well-shaped liquid chromatographic peak. Picolinyl derivatization of aldosterone produced 21-picolinyl derivative of 18,20-anhydro-hemiacetal derivatives, 6, with poor chromatographic peak with wide half-width. Further conversion of 6 to 8 required long reaction time (>4 h). Structure of each picolinyl or alkyl ether-picolinyl derivative, was carefully elucidated by nuclear magnetic resonance spectroscopy, electron ionization mass spectrometry and liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry (LC-ESI-MS/MS). Enhancement of sensitivity (approximately 10-fold) in positive-LC-ESI-MS/MS of aldosterone was confirmed by the use of the alkyl ether-picolinyl derivatization when compared to the underivatized molecule.

  用 35% HCl 在 EtOH 或 MeOH 中处理醛固酮，然后进行吡啶基衍生化，可得到醛固酮-乙醚的吡啶基衍生物 8 或甲醚的吡啶基衍生物 9，其液相色谱峰单一且形状良好。醛固酮的吡啶基衍生化产生了 18,20-anhydro-hemiacetal 衍生物的 21-吡啶基衍生物 6，其色谱峰较差，半宽较宽。将 6 进一步转化为 8 需要较长的反应时间（>4 小时）。通过核磁共振光谱法、电子电离质谱法和液相色谱-电喷雾串联质谱法（LC-ESI-MS/MS），仔细阐明了每种皮啶或烷基醚-皮啶衍生物的结构。与未充分活化的分子相比，通过使用烷基醚-匹考林基衍生化，醛固酮的正液相色谱-电喷雾离子化-质谱/质谱灵敏度得到了提高（约 10 倍）。