4-(N,N-dimethylamino)phenylzinc bromide | 128800-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)phenylzinc bromide
• 英文别名: 4-(N,N-dimethylamino)phenylzincbromide
• CAS: 128800-28-2
• 化学式: C₈H₁₀BrNZn
• 分子量: 265.468
• InChiKey: UCDGAQVJLCAGJK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylamino)phenylzinc bromide 在 对苯醌 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以532 mg的产率得到N,N,N',N'-四甲基联苯胺
  参考文献：
  名称：

  钴催化的芳族锌物种的氧化同质耦合

  摘要：

  致力于纪念Jean F. Normant教授；杰出的科学家和伟大的人 抽象的 描述了合成官能化的对称联芳基化合物的新方法。根据官能团的性质，在空气或对苯醌存在下，通过钴催化形成的芳基锌物种的氧化均偶联反应进行。 描述了合成官能化的对称联芳基化合物的新方法。根据官能团的性质，在空气或对苯醌存在下，通过钴催化形成的芳基锌物种的氧化均偶联反应进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562488
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 锌 在 3-氯丙烯 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到4-(N,N-dimethylamino)phenylzinc bromide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的芳族锌物种的氧化同质耦合

  摘要：

  致力于纪念Jean F. Normant教授；杰出的科学家和伟大的人 抽象的 描述了合成官能化的对称联芳基化合物的新方法。根据官能团的性质，在空气或对苯醌存在下，通过钴催化形成的芳基锌物种的氧化均偶联反应进行。 描述了合成官能化的对称联芳基化合物的新方法。根据官能团的性质，在空气或对苯醌存在下，通过钴催化形成的芳基锌物种的氧化均偶联反应进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562488

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Negishi Cross‐Coupling of Racemic α‐Bromo Esters with Arylzincs
  作者：Feipeng Liu、Jiangchun Zhong、Yun Zhou、Zidong Gao、Patrick J. Walsh、Xueyang Wang、Sijie Ma、Shicong Hou、Shangzhong Liu、Minan Wang、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1002/chem.201705463

  日期：2018.2.9

  enantioselective Negishi cross‐coupling reaction, and the first arylation of α‐halo esters with arylzinc halides, are disclosed. Employing a cobalt‐bisoxazoline catalyst, various α‐arylalkanoic esters were synthesized in excellent enantioselectivities and yields (up to 97 % ee and 98 % yield). A diverse range of functional groups, including ether, halide, thioether, silyl, amine, ester, acetal, amide, olefin

  公开了第一个钴催化的对映选择性Negishi交叉偶联反应，以及α-卤代酯与芳基卤化锌的第一个芳基化反应。使用钴-二恶唑啉钴催化剂，可以以优异的对映选择性和高收率（高达97％ee和98％收率）合成各种α-芳基链烷酸酯 。该方法可耐受各种官能团，包括醚，卤化物，硫醚，甲硅烷基，胺，酯，乙缩醛，酰胺，烯烃和杂芳族化合物。该方法适用于克级反应，可合成高纯度的（R）-花草苷。自由基时钟实验支持自由基的中介作用。
• Highly Regio- and Stereoselective Halohydroxylation Reaction of 1,2-Allenyl Phenyl Sulfoxides. Reaction Scope, Mechanism, and the Corresponding Pd- or Ni-Catalyzed Selective Coupling Reactions
  作者：Shengming Ma、Hongjun Ren、Qi Wei

  DOI：10.1021/ja034039q

  日期：2003.4.1

  A highly regio- and stereoselective halohydroxylation of 1,2-allenyl sulfoxides with X(+) and water was developed. The reaction shows E-stereoselectivity. In the iodohydroxylation reaction, I(2) was used to introduce the iodine atom. For bromohalohydroxylation, CuBr(2), NBS, or Br(2) can be used. When using I(2), NBS, or Br(2), the addition of LiOAc.2H(2)O is necessary for high yields of the halohydroxylation

  开发了 1,​​2-烯基亚砜与 X(+) 和水的高度区域和立体选择性卤代羟基化。该反应显示出 E-立体选择性。在碘羟基化反应中，I(2) 用于引入碘原子。对于溴卤羟基化，可以使用 CuBr(2)、NBS 或 Br(2)。当使用 I(2)、NBS 或 Br(2) 时，LiOAc.2H(2)O 的添加对于卤代羟基化产品的高产率是必要的。氯羟基化反应是通过用硅胶研磨 1,2-烯基亚砜和 CuCl(2).2H(2)O 来进行的。在 Pd(0) 配合物的催化下，卤代羟基化产物，即 E-2-halo-1-phenylsulfinyl-1-alken-3-ols，可以发生 Sonogashira、Suzuki 和 Negishi 交叉偶联反应，导致Z-2-取代的-1-苯基磺酰基-1-链烯-3-醇。偶联产物的CS键可以在Ni催化剂的催化下与有机锌进一步发生偶联反应。在这里，羟基的存在对于涉及 CS 键的平
• Cobalt-Catalyzed Addition of Arylzinc Reagents to Alkynes to Form ortho-Alkenylarylzinc Species through 1,4-Cobalt Migration
  作者：Boon-Hong Tan、Jinghua Dong、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201204388

  日期：2012.9.17

  A cobalt–Xantphos complex catalyzes the addition of an arylzinc reagent to an unactivated internal alkyne; the reaction most likely involves insertion of the alkyne into an arylcobalt species and vinyl‐to‐aryl 1,4‐cobalt migration, followed by transmetalation with the arylzinc reagent. Interception of the resulting ortho‐alkenylarylzinc species with electrophiles allows access to 1‐alkenyl arenes functionalized

  迁移性碳金属化：钴-黄磷复合物催化未活化的内部炔烃中添加芳基锌试剂。该反应最有可能涉及将炔烃插入芳基钴物种中，并使乙烯基-芳基1,4-钴迁移，然后用芳基锌试剂进行金属转移。用亲电子试剂对所得的邻链烯基芳基锌物种进行拦截，可以进入在2位官能化的1链烯基芳烃。
• Negishi Cross-Coupling Reaction as a Simple and Efficient Route to Functionalized Amino and Alkoxy Carbene Complexes of Chromium, Molybdenum, and Tungsten
  作者：Tomáš Tobrman、Ivana Jurásková、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/om500925m

  日期：2014.11.24

  phenyl, 2-thienyl, and N-methyl-pyrrol-2-yl Fischer carbene complexes of chromium and tungsten was achieved via a Negishi cross-coupling reaction of metalated aminocarbenes in the presence of a palladium catalyst. The reverse approach, i.e., coupling bromocarbenes with organozinc reagents, is also feasible and is particularly useful with alkoxycarbene complexes, metalation of which is not possible. Both

  铬和钨的官能化苯基，2-噻吩基和N-甲基-吡咯-2-基菲舍尔卡宾配合物的合成是通过在钯催化剂存在下，金属化氨基卡宾的Negishi交叉偶联反应实现的。反向方法，即将溴卡宾与有机锌试剂偶合，也是可行的，并且特别适用于烷氧基卡宾配合物，其金属化是不可能的。这两种方法也都适用于钼氨基-烷氧基卡宾配合物的交叉偶联。所提出的方法使得能够获得带有醛，酮，腈和酯官能团的新的氨基和烷氧基卡宾配合物。
• Electrochemical cross-coupling between 2-halopyridines and aryl or heteroaryl halides catalysed by nickel-2,2′-bipyridine complexes
  作者：Corinne Gosmini、Sarah Lasry、Jean-Yves Nedelec、Jacques Perichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10225-3

  日期：1998.2

  2-Arylpyridines can be obtained in good to high yields by electrochemical reduction using the sacrificial anode process and catalysis by nickel-2,2'-bipyridine (py) complexes. In a first approach functionalized arylzinc species are prepared in DMF as solvent by electrolytic reduction of the corresponding aryl-bromides or -chlorides in the presence of ZnBr2 and NL(II)-bpy complexes and then coupled with 2-chloropyridine. In a second approach the cross-coupling occurs from the electrochemical reduction of a stoichiometric mixture of an aryl halide and 2-halopyridine in DMF in the presence of NiBr(2)bpy as catalyst. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.