ethyl (E)-3-(N-benzylanilino)-2-(cyanomethyl)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-enoate | 174362-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(N-benzylanilino)-2-(cyanomethyl)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 174362-06-2
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₄
• 分子量: 420.508
• InChiKey: DTDGXENHCWQMTF-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(N-benzylanilino)-2-(cyanomethyl)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2S,3'R)-1-Benzyl-2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-1,2-dihydro-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective photochemical synthesis of 3,3′-disubstituted indolines

  摘要：

  Spiroindoline lactams 9 and imides 11 were efficiently and diastereoselectively prepared by photocyclization of N-arylenaminolactams 8 and esters 5 respectively. Imides 11 were conveniently transformed into the known indolines 13 and 14 which are key intermediates for the synthesis of (+/-)-vindorosine and Aspidosperma alkaloids. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10028-x
• 作为产物：
  描述：

  3-oxobutanoyl chloride ethylene ketal 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-(N-benzylanilino)-2-(cyanomethyl)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过将 N-苄基苯胺迈克尔加成到新的艾伦酯和内酰胺中来合成 β-烯胺酯和内酰胺

  摘要：

  摘要 介绍了原始的丙二烯内酰胺 2 和丙二烯酯 5 的合成，并描述了它们与 N-苄基苯胺的迈克尔缩合。

  DOI：

  10.1080/00397919708006784

文献信息

• Synthesis of β-Enaminoesters and Lactams by Michael Addition of<i>N</i>-Benzylaniline to New Allenic Esters and Lactams
  作者：Malika Ibrahim-Ouali、Marie-Eve Sinibaldi、Yves Troin、Daniel Gardette、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1080/00397919708006784

  日期：1997.6

  Abstract The synthesis of original allenic lactams 2 and allenic esters 5 is presented and their Michael condensation with N-benzylaniline described.

  摘要 介绍了原始的丙二烯内酰胺 2 和丙二烯酯 5 的合成，并描述了它们与 N-苄基苯胺的迈克尔缩合。
• Diastereoselective photochemical synthesis of 3,3′-disubstituted indolines
  作者：Malika Ibrahim-Ouali、Marie-Ève Sinibaldi、Yves Troin、Dominique Guillaume、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10028-x

  日期：1997.11

  Spiroindoline lactams 9 and imides 11 were efficiently and diastereoselectively prepared by photocyclization of N-arylenaminolactams 8 and esters 5 respectively. Imides 11 were conveniently transformed into the known indolines 13 and 14 which are key intermediates for the synthesis of (+/-)-vindorosine and Aspidosperma alkaloids. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.