2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-chlorofuran | 171081-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-chlorofuran
• 英文别名: Tert-butyl-(4-chlorofuran-2-yl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 171081-03-1
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₂Si
• 分子量: 232.782
• InChiKey: LUYSOMGVGWFJPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-chlorofuran 、 4-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-2-iodo-3-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 2-chloro-6-(3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  C-Glycosylation-Cycloaddition Approach toC-Glycosyl Juglones. Versatile Intermediates toward ArylC-Glycoside Antibiotics

  摘要：

  基于 (1) O → C-糖苷重排和 (2) α-alkoxybenzyne 和 α-oxyfuran 的区域选择性环加成，我们开发出了一种高效的两步法获得 C-糖苷朱鹭酮--芳基 C-糖苷抗生素的有前途的合成中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.677
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2(5H)-furanone 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73.9%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-chlorofuran
  参考文献：
  名称：

  Ç α-糖基胡桃醌在angucycline合成：galtamycinone的全合成，共同糖苷配基Ç α-糖基萘并萘醌型angucyclines

  摘要：

  两步访问Ç α-糖基juglones，16和17，朝着angucyclines有用的中间体，或者苯并[一个]蒽醌型或萘并萘醌型，已经基于开发（1）ø → Ç糖苷重排和（2）α-烷氧基苯并and和α-氧呋喃的区域选择性环加成。通过使用17作为关键中间体，首次实现了萘并醌型蒽环素的常见糖苷配基半乳糖苷（2）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01034-x

文献信息

• C-Glycosyl juglone in angucycline synthesis: Total synthesis of galtamycinone, common aglycon of C-glycosyl naphthacenequinone-type angucyclines
  作者：Takashi Matsumoto、Hiroki Yamaguchi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01034-x

  日期：1997.12

  and 17, useful intermediates toward the angucyclines, either benz[a]anthraquinone-type or naphthacenequinone-type, has been developed based on (1) the O→C-glycoside rearrangement and (2) the regioselective cycloaddition of α-alkoxybenzyne and α-oxyfuran. The first total synthesis of galtamycinone (2), the common aglycon of naphthacenequinone-type angucyclines, has been achieved by utilizing 17 as the

  两步访问Ç α-糖基juglones，16和17，朝着angucyclines有用的中间体，或者苯并[一个]蒽醌型或萘并萘醌型，已经基于开发（1）ø → Ç糖苷重排和（2）α-烷氧基苯并and和α-氧呋喃的区域选择性环加成。通过使用17作为关键中间体，首次实现了萘并醌型蒽环素的常见糖苷配基半乳糖苷（2）的首次全合成。
• <i>C</i>-Glycosylation-Cycloaddition Approach to<i>C</i>-Glycosyl Juglones. Versatile Intermediates toward Aryl<i>C</i>-Glycoside Antibiotics
  作者：Takashi Matsumoto、Tsukasa Sohma、Hiroki Yamaguchi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1995.677

  日期：1995.8

  An efficient two-step access to C-glycosyl juglones, promising synthetic intermediates toward aryl C-glycoside antibiotics, has been developed based on (1) the O → C-glycoside rearrangement and (2) the regioselective cycloaddition of α-alkoxybenzyne and α-oxyfuran.

  基于 (1) O → C-糖苷重排和 (2) α-alkoxybenzyne 和 α-oxyfuran 的区域选择性环加成，我们开发出了一种高效的两步法获得 C-糖苷朱鹭酮--芳基 C-糖苷抗生素的有前途的合成中间体。