2-(phenylseleno)nitrobenzene | 65848-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylseleno)nitrobenzene
• 英文别名: (2-nitrophenyl)(phenyl)selane；2-Nitrophenyl phenyl selenide；Benzene, 1-nitro-2-(phenylseleno)-；1-nitro-2-phenylselanylbenzene
• CAS: 65848-40-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₂Se
• 分子量: 278.169
• InChiKey: QUDSCNGXDHBUFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylseleno)nitrobenzene 在 三苯基膦 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到10H-吩硒嗪
  参考文献：
  名称：

  铜催化本位的芳族羧酸-selenation

  摘要：

  据报道，铜催化的芳族羧酸与二硒化物的脱羧硒化反应。该转化耐受底物上的各种官能团，包括五氟苯甲酸和杂芳族酸，以良好或优异的产率递送二芳基和甲基芳基硒化物。机理研究表明，铜催化剂对于激活Se-Se键和芳香酸脱羧至关重要。该产品的实用性已在10 H-吩来那嗪和11-甲基二苯并-（b，f）-1,4-硒苯氮平的轻松合成中得到证明。

  DOI：

  10.1039/c7ob02066j
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 1,2-二硝基苯 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 N-乙酰基-L-半胱氨酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-(phenylseleno)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Thiol/Diselenide Exchange for the Generation of Benzeneselenolate Ion. Catalytic Reductive Ring-Opening of .alpha.,.beta.-Epoxy Ketones

  摘要：

  In the presence of N-acetylcysteine sodium salt, benzeneselenolate ion was generated in situ from diphenyl diselenide via thiol/diselenide and thiol/selenenyl sulfide exchange in aqueous methanal under mild conditions. Benzeneselenolate ion thus formed was efficiently alkylated and arylated to afford alkyl phenyl selenides and aryl phenyl selenides, respectively. alpha,beta-Epoxy ketones were catalytically reduced by benzeneselenolate ion to afford beta-hydroxy ketones (aldols) in goad yields. The. stereospecificity of the reaction was demonstrated in the preparation of optically active beta-hydroxyketones from chiral alpha,beta-epoxy ketones.

  DOI：

  10.1021/jo00097a019

文献信息

• Sparing the ortho-position in nucleophilic aromatic substitution-specific displacement of the 4-SePh group in 2,4-bis(phenylseleno)nitrobenzene
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Thorstein Finn Götze、Lars Henriksen、Theis Ivan Sølling、Annette Langkilde、Henning Osholm Sørensen

  DOI：10.1002/hc.20519

  日期：——

  Upon treatment of o- and p-(phenylseleno)nitrobenzenes with sodium methoxide quantitative exchange reactions took place, affording the corresponding methoxynitrobenzenes. Upon reaction between 2,4-bis(phenylseleno)nitrobenzene 2 and sodium methoxide, an unusual regiopure formation of 4-methoxy-2-(phenylseleno)nitrobenzene 3 was observed. This product remained unreactive toward an excess of sodium methoxide

  用甲醇钠处理邻和对（苯基硒基）硝基苯后发生定量交换反应，得到相应的甲氧基硝基苯。在 2,4-双（苯基硒基）硝基苯 2 和甲醇钠反应后，观察到 4-甲氧基-2-（苯基硒基）硝基苯 3 的异常区域纯形成。该产品对过量的甲醇钠保持不反应，从而阻止了 2,4-二甲氧基硝基苯 6 的形成。通过合成研究、X 射线晶体学和 DFT 计算检查了反应物和中间体 Meisenheimer 配合物的性质。我们发现观察到的选择性可以根据传统的共振考虑来理解。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:101–108, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www. interscience.wiley.com）。DOI 10.1002/hc.20519
• A general method for the formation of diaryl selenides using copper(I) catalysts
  作者：Rattan K Gujadhur、D Venkataraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02480-2

  日期：2003.1

  We report a mild, palladium-free synthetic protocol for the cross coupling reaction of aryl iodides and phenyl selenol using 10 mol% CuI/neocuproine, NaOt-Bu or K2CO3 as base, in toluene, at 110°C. Using this protocol, we show that a variety of diaryl selenides can be synthesized in good yields from commercially available aryl iodides.

  我们报告了一种温和的，不含钯的合成方案，用于在110°C的甲苯中，使用10 mol％CuI /新磷腈，NaO t -Bu或K 2 CO 3作为碱，对芳基碘化物和苯基硒酚进行交叉偶联反应。使用该协议，我们表明可以从商业上可获得的芳基碘化物以高收率合成多种二芳基硒化物。
• Aerobic copper-catalyzed decarboxylative thiolation
  作者：Minghao Li、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1039/c6cc04486g

  日期：——

  Copper-catalyzed decarboxylative thiolation using molecular oxygen as the sole oxidant was developed. A variety of aromatic carboxylic acids including 2-nitrobenzoic acids, pentafluorobenzoic acid and several heteroaromatic carboxylic acids undergo efficient...

  开发了使用分子氧作为唯一氧化剂的铜催化脱羧硫醇化反应。包括2-硝基苯甲酸，五氟苯甲酸和几种杂芳族羧酸在内的各种芳族羧酸均经过有效的...
• Nickel(II) Tetraphenylporphyrin as an Efficient Photocatalyst Featuring Visible Light Promoted Dual Redox Activities
  作者：Tanumoy Mandal、Sanju Das、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.201801737

  日期：2019.7.2

  cost‐effective and efficient visible light induced photoredox catalyst. The ground state electrochemical data (CV) and electronic absorption (UV‐Vis) spectra reveal the excited state redox potentials for [NiTPP]*/[NiTPP].− and NiTPP].+/[NiTPP]* couples as +1.17 V and −1.57 V vs SCE respectively. The potential values represent NiTPP as a more potent photocatalyst compare to the well‐explored [Ru(bpy)3]2+. The non‐precious

  镍（II）四苯基卟啉（NiTPP）被认为是一种坚固，经济高效的可见光诱导的光氧化还原催化剂。基态电化学数据（CV）和电子吸收（UV-Vis）光谱显示[NiTPP] * / [NiTPP] .-和NiTPP] 。+ / [NiTPP] *的激发态氧化还原电势为+1.17 V， −1.57 V相对于SCE。与经过充分研究的[Ru（bpy）3 ] 2+相比，电势值表示NiTPP是更有效的光催化剂。。非贵金属光催化剂以双重方式表现出激发态氧化还原反应，即。例如，它能够同时经历氧化和还原淬灭途径。这种基于第一行过渡金属的光催化剂的通用性非常有限。这种独特的现象使人们可以通过使用一种催化剂来进行多种类型的氧化还原反应。已经进行了两组不同的化学反应以代表合成效用。该催化剂在碳-碳和碳-杂原子键形成反应中均显示出优异的效率。因此，我们认为NiTPP是光催化剂库的宝贵补充，这项研究将导致基于土金属的光氧化还原催化剂的更实际的合成应用。
• Synthesis of Arylseleno-1,2,3-triazoles via Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azido Arylselenides with Alkynes
  作者：Diego Alves、Antonio Braga、Anna Deobald、Leandro Camargo、Manfredo Hörner、Oscar Rodrigues

  DOI：10.1055/s-0030-1260083

  日期：2011.8

  copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azido arylselenides with various alkynes is described. Arylseleno-1,2,3-triazoles are prepared in excellent yields via reaction of amino arylselenides with iso-pentylnitrite and trimethylsilyl azide, and subsequent copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of the resulting azido arylselenides with alkynes. The cycloaddition is also performed under mild

  描述了有机硒化合物在叠氮基芳族硒化物与各种炔烃的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成中的用途。通过氨基芳基硒化物与异戊基亚硝酸盐和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应，以及随后的铜催化的叠氮芳基硒化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应，可以制备出高收率的芳基硒基1,2,3-三唑。还可以在温和条件下用几种叠氮基芳族硒化物和苯乙炔进行环加成反应，从而以良好或优异的收率得到相应的芳基硒代-1,2,3-三唑。这种点击化学方法代表了一种生产新的硒氮化合物的有效方法。 有机硒化合物-叠氮化物-单击化学-1,2,3-三唑