tert-butyl 1-{[(phenylsulfonyl)amino]carbonyl}cyclopropylcarbamate | 625122-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-{[(phenylsulfonyl)amino]carbonyl}cyclopropylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(benzenesulfonylcarbamoyl)cyclopropyl]carbamate
• CAS: 625122-56-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: WHBFTKHMKGFOMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-{[(phenylsulfonyl)amino]carbonyl}cyclopropylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N-[(1-aminocyclopropyl)carbonyl]benzenesulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  酰基磺酰胺作为丙型肝炎病毒全长NS3（蛋白酶-解旋酶/ NTPase）的有效蛋白酶抑制剂：不同C末端的比较研究。

  摘要：

  报道了三种丙型肝炎病毒（HCV）全长NS3蛋白酶抑制剂（蛋白酶-解旋酶/ NTPase）的合成和抑制效能：（i）包含亲电丝氨酸陷阱的抑制剂（五氟乙基酮，α-酮酸和（ii）包含C末端羧酸酯基团的基于产物的抑制剂，以及（iii）先前未开发的包含C末端羧酸生物等排体（四唑和酰基磺酰胺）的抑制剂。用四唑基团进行生物立体置换可提供与相应羧酸盐同等效力的抑制剂，而用苯基酰基磺酰胺基取代可产生更有效的抑制剂。六肽抑制剂Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-Nva-NHSO（2）Ph和Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-ACPC-NHSO（2）Ph与K（i ）分别为13.6和3.8 nM，与具有C末端羧酸盐的相应抑制剂相比，其效价大约高20倍，并且与含有天然半胱氨酸Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-Cys-OH（K（ i）= 28 nM）。酰基磺酰胺基团构成

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00179-2
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 Boc-1-氨基环丙基甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 100.5h， 以90%的产率得到tert-butyl 1-{[(phenylsulfonyl)amino]carbonyl}cyclopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  酰基磺酰胺作为丙型肝炎病毒全长NS3（蛋白酶-解旋酶/ NTPase）的有效蛋白酶抑制剂：不同C末端的比较研究。

  摘要：

  报道了三种丙型肝炎病毒（HCV）全长NS3蛋白酶抑制剂（蛋白酶-解旋酶/ NTPase）的合成和抑制效能：（i）包含亲电丝氨酸陷阱的抑制剂（五氟乙基酮，α-酮酸和（ii）包含C末端羧酸酯基团的基于产物的抑制剂，以及（iii）先前未开发的包含C末端羧酸生物等排体（四唑和酰基磺酰胺）的抑制剂。用四唑基团进行生物立体置换可提供与相应羧酸盐同等效力的抑制剂，而用苯基酰基磺酰胺基取代可产生更有效的抑制剂。六肽抑制剂Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-Nva-NHSO（2）Ph和Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-ACPC-NHSO（2）Ph与K（i ）分别为13.6和3.8 nM，与具有C末端羧酸盐的相应抑制剂相比，其效价大约高20倍，并且与含有天然半胱氨酸Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-Cys-OH（K（ i）= 28 nM）。酰基磺酰胺基团构成

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00179-2

文献信息

• Acylsulfonamide compounds as inhibitors of hepatitis C virus NS3 serine protease
  申请人：Sannigrahi Mousumi

  公开号：US20060046956A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施例中，本发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Phenylglycine as a novel P2 scaffold in hepatitis C virus NS3 protease inhibitors
  作者：Pernilla Örtqvist、Shane D. Peterson、Eva Åkerblom、Thomas Gossas、Yogesh A. Sabnis、Rebecca Fransson、Gunnar Lindeberg、U. Helena Danielson、Anders Karlén、Anja Sandström

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.003

  日期：2007.2.1

  Molecular modeling and inhibitory potencies of tetrapeptide protease inhibitors of HCV NS3 proposed phenylglycine as a new promising P2 residue. The results suggest that phenylglycine might be capable of interacting with the NS3 (protease-helicase/ NTPase) in ways not possible for the common P2 proline-based inhibitors. Thus, a series of tripeptides, both linear and macrocyclic, based on p-hydroxy-phenylglycine in the P2 position were prepared and their inhibitory effect determined. When the p-hydroxy group was replaced by methoxy, isoquinolin-, or quinolinyloxy functions, inhibitors with improved potencies were obtained. The P2 phenylglycine-based inhibitors were further optimized by C-terminal extension to acyl sulfonamides and by P1-P3 cyclization, which gave products with inhibition constants in the nanomolar range (similar to 75 nM). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7550559B2
  申请人：——

  公开号：US7550559B2

  公开（公告）日：2009-06-23
• Acyl sulfonamides as potent protease inhibitors of the hepatitis C virus full-Length NS3 (Protease-Helicase/NTPase): A comparative study of different C-terminals
  作者：Anja Johansson、Anton Poliakov、Eva Åkerblom、Karin Wiklund、Gunnar Lindeberg、Susanne Winiwarter、U.Helena Danielson、Bertil Samuelsson、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00179-2

  日期：2003.6

  (protease-helicase/NTPase) are reported: (i) inhibitors comprising electrophilic serine traps (pentafluoroethyl ketones, alpha-keto acids, and alpha-ketotetrazoles), (ii) product-based inhibitors comprising a C-terminal carboxylate group, and (iii) previously unexplored inhibitors comprising C-terminal carboxylic acid bioisosteres (tetrazoles and acyl sulfonamides). Bioisosteric replacement with the tetrazole

  报道了三种丙型肝炎病毒（HCV）全长NS3蛋白酶抑制剂（蛋白酶-解旋酶/ NTPase）的合成和抑制效能：（i）包含亲电丝氨酸陷阱的抑制剂（五氟乙基酮，α-酮酸和（ii）包含C末端羧酸酯基团的基于产物的抑制剂，以及（iii）先前未开发的包含C末端羧酸生物等排体（四唑和酰基磺酰胺）的抑制剂。用四唑基团进行生物立体置换可提供与相应羧酸盐同等效力的抑制剂，而用苯基酰基磺酰胺基取代可产生更有效的抑制剂。六肽抑制剂Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-Nva-NHSO（2）Ph和Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-ACPC-NHSO（2）Ph与K（i ）分别为13.6和3.8 nM，与具有C末端羧酸盐的相应抑制剂相比，其效价大约高20倍，并且与含有天然半胱氨酸Suc-Asp-D-Glu-Leu-Ile-Cha-Cys-OH（K（ i）= 28 nM）。酰基磺酰胺基团构成