(+/-)-4-acetylamino-2,3-dihydro-2-methylbenzo[b]furan-7-carboxylic acid | 210630-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+/-)-4-acetylamino-2,3-dihydro-2-methylbenzo[b]furan-7-carboxylic acid
• 英文别名: 4-acetamido-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxylic acid
• CAS: 210630-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: PLCDZNYGWZBSBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-acetylamino-2,3-dihydro-2-methylbenzo[b]furan-7-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-(-)-4-amino-5-chloro-2,3-dihydro-2-methylbenzo[b]furan-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Serotonin 5-HT4 Receptor Agonistic Activity of the Optical Isomers of (.+-.)-4-Amino-N-(2-(1-azabicyclo(3.3.0)octan-5-yl)ethyl)-5-chloro-2,3-dihydro-2-methylbenzo(b)furan-7-carboxamide.

  摘要：

  (±)-4-氨基-N-[2-(1-氮杂双环[3.3.0]辛烷-5-基)乙基]-5-氯-2，3-二氢-2-甲基苯并[b]呋喃-7-甲酰胺[(±)-1]分别由具有光学活性的 4-乙酰氨基-2，3-二氢-2-甲基苯并[b]呋喃-7-甲酸苄酯[(R)-(+)-6，(S)-(-)-6]制备。所需的(R)-(+)-6 和(S)-(-)-6 是在手性固定相（CSP）上通过大规模制备高效液相色谱法制备的。通过单晶 X 射线分析确定了 (S)-(+)-1 的绝对构型。作为(S)-(+)-1的半富马酸盐的(S)-(-)-1半富马酸盐（SK-951）的血清素5-HT4受体激动活性约为作为(R)-(-)-1的半富马酸盐的另一种对映体(R)-(+)-1半富马酸盐的两倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1039
• 作为产物：
  描述：

  4-Acetylamino-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-7-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以89.1%的产率得到(+/-)-4-acetylamino-2,3-dihydro-2-methylbenzo[b]furan-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Serotonin 5-HT4 Receptor Agonistic Activity of the Optical Isomers of (.+-.)-4-Amino-N-(2-(1-azabicyclo(3.3.0)octan-5-yl)ethyl)-5-chloro-2,3-dihydro-2-methylbenzo(b)furan-7-carboxamide.

  摘要：

  (±)-4-氨基-N-[2-(1-氮杂双环[3.3.0]辛烷-5-基)乙基]-5-氯-2，3-二氢-2-甲基苯并[b]呋喃-7-甲酰胺[(±)-1]分别由具有光学活性的 4-乙酰氨基-2，3-二氢-2-甲基苯并[b]呋喃-7-甲酸苄酯[(R)-(+)-6，(S)-(-)-6]制备。所需的(R)-(+)-6 和(S)-(-)-6 是在手性固定相（CSP）上通过大规模制备高效液相色谱法制备的。通过单晶 X 射线分析确定了 (S)-(+)-1 的绝对构型。作为(S)-(+)-1的半富马酸盐的(S)-(-)-1半富马酸盐（SK-951）的血清素5-HT4受体激动活性约为作为(R)-(-)-1的半富马酸盐的另一种对映体(R)-(+)-1半富马酸盐的两倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1039

文献信息

• Serotonin 5-HT4 Receptor Agonistic Activity of the Optical Isomers of (.+-.)-4-Amino-N-(2-(1-azabicyclo(3.3.0)octan-5-yl)ethyl)-5-chloro-2,3-dihydro-2-methylbenzo(b)furan-7-carboxamide.
  作者：Takuji KAKIGAMI、Toshinao USUI、Takao IKAMI、Katsura TSUKAMOTO、Yoshihisa MIWA、Tooru TAGA、Tadashi KATAOKA

  DOI：10.1248/cpb.46.1039

  日期：——

  The enantiomers, (R)-(-)-1 and (S)-(+)-1, of (±)-4-amino-N-[2-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)ethyl]-5-chloro-2, 3-dihydro-2-methylbenzo[b]furan-7-carboxamide [(±)-1] were prepared from optically active benzyl 4-acetylamino-2, 3-dihydro-2-methylbenzo[b]furan-7-carboxylate[(R)-(+)-6, (S)-(-)-6], respectively. The requisite (R)-(+)-6 and (S)-(-)-6 were prepared by large-scale preparative HPLC on chiral stationary phases (CSPs). The absolute configuration of (S)-(+)-1 was determined by single crystal X-ray analysis. The serotonin 5-HT4 receptor agonistic activity of (S)-(-)-1 hemifumarate (SK-951) which was hemifumarate of (S)-(+)-1 was about twice that of the other enantiomer (R)-(+)-1 hemifumarate which was hemifumarate of (R)-(-)-1.

  (±)-4-氨基-N-[2-(1-氮杂双环[3.3.0]辛烷-5-基)乙基]-5-氯-2，3-二氢-2-甲基苯并[b]呋喃-7-甲酰胺[(±)-1]分别由具有光学活性的 4-乙酰氨基-2，3-二氢-2-甲基苯并[b]呋喃-7-甲酸苄酯[(R)-(+)-6，(S)-(-)-6]制备。所需的(R)-(+)-6 和(S)-(-)-6 是在手性固定相（CSP）上通过大规模制备高效液相色谱法制备的。通过单晶 X 射线分析确定了 (S)-(+)-1 的绝对构型。作为(S)-(+)-1的半富马酸盐的(S)-(-)-1半富马酸盐（SK-951）的血清素5-HT4受体激动活性约为作为(R)-(-)-1的半富马酸盐的另一种对映体(R)-(+)-1半富马酸盐的两倍。