2'-(2-pyridyl)biphenyl-4-carbaldehyde | 1207678-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(2-pyridyl)biphenyl-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Pyridin-2-ylphenyl)benzaldehyde；4-(2-pyridin-2-ylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 1207678-00-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: UDZLACVBBVITRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲酸苯基三氟硼酸钾 、 2-苯基吡啶 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2'-(2-pyridyl)biphenyl-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CH功能化钯（II）催化2-苯基吡啶与芳基三氟硼酸钾的邻位芳基化

  摘要：

  提出了通过使用芳基三氟硼酸钾有效地一锅合成邻芳基化的2-苯基吡啶和吡啶衍生物。最佳反应条件如下：在10摩尔％的乙酸钯（II），三当量的乙酸铜（II）和两当量的乙酸铜存在下，用2.5当量的芳基三氟硼酸钾处理2-苯基吡啶或吡啶衍生物。对苯醌在1,4-二恶烷中的溶液在120°C下保持24小时。对苯醌是在金属转移-还原消除步骤中的重要助氧化剂。动力学同位素效应（k H / k D对于CH键的活化确定为1.09。这表明在速率确定步骤中没有发生CH键断裂。 CH官能化-三氟硼酸钾-钯催化剂-芳基化-吡啶

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217014

文献信息

• Ruthenium(η6,η1-arene-CH2-NHC) Catalysts for Direct Arylation of 2-Phenylpyridine with (Hetero)Aryl Chlorides in Water
  作者：Nazan Kaloğlu、İsmail Özdemir、Nevin Gürbüz、Hakan Arslan、Pierre Dixneuf

  DOI：10.3390/molecules23030647

  日期：——

  sites, the remaining sites being occupied by a (carbene)C-Ru bond and two Ru-Cl bonds. The catalytic activity of [RuCl₂(η⁶,η¹-arene-CH₂-NHC)] complexes was evaluated in the direct (hetero)arylation of 2-phenylpyridine with (hetero)aryl chlorides in water as the nontoxic reaction medium. These results show that catalysts 2a and 2b were the best for monoarylation with simple phenyl and tolyl chlorides

  以高收率合成了一系列新的卤代苯并咪唑鎓盐，它们是不对称的含N-CH 2-芳烃基的N-杂环卡宾（NHC）前体。苯并咪唑鎓卤化物易于转化为通式为[RuCl 2（η1，η1-芳烃-CH 2 -NHC）]的钌（II）-NHC络合物。所有新化合物的结构均通过1 H NMR（核磁共振），13 C NMR，FT-IR（傅立叶变换红外）光谱和元素分析技术表征。确定了一种苯并咪唑钌配合物2b的单晶结构。最好将该复合物认为是包含一个八面体配位的Ru中心，芳烃残基占据三个位点，其余位点被一个（碳烯）C-Ru键和两个Ru-Cl键占据。[RuCl 2（η⁶，在2-苯基吡啶与（杂）芳基氯在水中作为无毒反应介质的直接（杂）芳基化反应中，评价了η1-芳烃-CH 2 -NHC）络合物。这些结果表明，催化剂2a和2b最适合与简单的苯基和甲苯基氯进行单芳基化。对于功能性芳基氯化物，2d，2e和2c似乎是最有效的。
• Palladium(II)-Catalyzed ortho Arylation of 2-Phenylpyridines with Potassium Aryltrifluoroborates by C-H Functionalization
  作者：Ming-Jung Wu、Jean-Ho Chu、Shiang-Lin Tsai

  DOI：10.1055/s-0029-1217014

  日期：2009.11

  4-dioxane at 120 ˚C for 24 hours. p-Benzoquinone is an important co-oxidant in the transmetalation-reductive elimination step. The kinetic isotope effect (k H/k D) for the C-H bond activation was determined to be 1.09. It indicates that the C-H bond cleavage does not occur in the rate-determining step. C-H functionalization - potassium trifluoroborate - palladium catalyst - arylations - pyridines

  提出了通过使用芳基三氟硼酸钾有效地一锅合成邻芳基化的2-苯基吡啶和吡啶衍生物。最佳反应条件如下：在10摩尔％的乙酸钯（II），三当量的乙酸铜（II）和两当量的乙酸铜存在下，用2.5当量的芳基三氟硼酸钾处理2-苯基吡啶或吡啶衍生物。对苯醌在1,4-二恶烷中的溶液在120°C下保持24小时。对苯醌是在金属转移-还原消除步骤中的重要助氧化剂。动力学同位素效应（k H / k D对于CH键的活化确定为1.09。这表明在速率确定步骤中没有发生CH键断裂。 CH官能化-三氟硼酸钾-钯催化剂-芳基化-吡啶