2-(2,6-difluorophenyl)pyridine | 100325-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-difluorophenyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Difluorophenylpyridine
• CAS: 100325-54-0
• 化学式: C₁₁H₇F₂N
• 分子量: 191.18
• InChiKey: HXSSBHAUAAIOHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-difluorophenyl)pyridine 以96%的产率得到2-(2,6-difluoro-3-nitrophenyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-(2'-fluorophenyl)pyridine

  摘要：

  通过在转移金属催化剂存在下将2-氟苯基金属化合物与吡啶溴化物或碘化物偶联，硝化和氢化所形成的吡啶-2-氟苯基化合物，引入胺基氮上的取代基，与二烷基或二苄乙氧亚甲基丙二酸酯反应后环化形成6-氟-7-吡啶基-1,4-二氢喹啉-4-酮-3-羧酸酯，并水解成相应的酸，制备具有抗菌活性的6-氟-7-吡啶基喹诺酮羧酯和酸。

  公开号：

  US04797490A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)pyridine 在 palladium diacetate 1-fluoro-pyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到2-(2,6-difluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳氢键氟化

  摘要：

  该通讯描述了一种新的 Pd 催化碳氢键氟化方法的开发。这些转变的一个关键步骤涉及钯介导的碳氟偶联——这是一种备受追捧但以前前所未有的转变。这些反应在氧化条件下使用亲电 N-氟吡啶鎓试剂成功实现。在催化乙酸钯存在下微波辐射是氟化各种取代的 2-芳基吡啶和 8-甲基喹啉衍生物中 CH 键的最佳条件。

  DOI：

  10.1021/ja061943k

文献信息

• Silyl-protected dioxaborinanes: application in the Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Sean Goggins、Eleanor Rosevere、Clément Bellini、Joseph C. Allen、Barrie J. Marsh、Mary F. Mahon、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c3ob42099j

  日期：——

  The synthesis of a range of novel silyl-protected dioxaborinanes as a column- and bench-stable boron reagent were found to be advantageous to achieving good yields in palladium-catalysed cross-coupling reactions under standard conditions.

  一系列新型硅烷保护的双氧硼烷的合成，作为柱和实验台稳定的硼试剂，被发现有利于在标准条件下实现钯催化交叉偶联反应的高产率。
• Rhodium-Catalyzed<i>ortho</i>-Selective CF Bond Borylation of Polyfluoroarenes with BpinBpin
  作者：Wen-Hao Guo、Qiao-Qiao Min、Ji-Wei Gu、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201500124

  日期：2015.7.27

  An ortho‐selective CF bond borylation between N‐heterocycle‐substituted polyfluoroarenes and Bpin‐Bpin with simple and commercially available [Rh(cod)2]BF4 as a catalyst is now reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and broad substrate scope, even toward monofluoroarene, thus providing a facile access to a wide range of borylated fluoroarenes that are useful

  邻选择性Ç 的N-杂环取代的polyfluoroarenes和BPIN-BPIN用简单的和可商购的间F键硼化的[Rh（COD）2 ] BF 4现在报告作为催化剂。该反应在温和的反应条件下以高效率和宽泛的底物范围进行，甚至朝单氟芳烃进行，因此可以轻松地获得各种对光电子材料有用的硼化氟代芳烃。初步的机理研究表明，通过关键中间体氢化铑（III）络合物[（H）Rh III L n（Bpin）]的Rh III / V催化循环可能参与了反应。
• Nickel-catalyzed reductive cross-coupling of polyfluoroarenes with alkyl electrophiles by site-selective C–F bond activation
  作者：Longlong Xi、Liting Du、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.077

  日期：2022.9

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling reactions between polyfluoroarenes and alkyl electrophiles is reported to access substituted fluoroarenes through chelation-assisted C–F activation. Diverse primary and secondary alkyl (pseudo)halides can be employed to couple with polyfluoroarenes, showing excellent regioselectivity. Furthermore, the nickel-catalyzed asymmetric cross-coupling of polyfluoroarenes

  据报道，多氟芳烃和烷基亲电试剂之间的镍催化还原交叉偶联反应通过螯合辅助的 C-F 活化获得取代的氟芳烃。多种伯和仲烷基（假）卤化物可用于与多氟芳烃偶联，表现出优异的区域选择性。此外，初步探索了镍催化的多氟芳烃与外消旋烷基卤化物的不对称交叉偶联。此外，还以losmapimod及其类似物的全合成为关键步骤，证明了题名转换的实用性。所开发的方法具有许多优点，包括经济的催化系统、可商购的烷基亲电试剂以及缺乏敏感的有机金属试剂。
• [EN] IMIDAZO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO-PYRIMIDINE UTILISES COMME LIGANDS POUR LES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2002074772A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  A class of 3-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by a directly attached, optionally halo- and/or cyano-substituted aryl or heteroaryl group, and further substituted on the phenyl ring by one or two fluorine atoms, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having good affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类3-苯基咪唑[1,2-a]嘧啶衍生物，取代苯环的间位，直接连接一个可选择的卤素和/或氰基取代的芳基或杂环基团，并在苯环上进一步取代一个或两个氟原子，是选择性的GABAA受体配体，特别是对其α2和/或α3和/或α5亚单位具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑、惊厥和认知障碍具有益处。
• [EN] IMIDAZO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO-PYRIMIDINE COMME LIGANDS POUR LES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2002074773A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  A class of 3-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a -NH- linkage, and further substituted on the phenyl ring by alkyl, trifluoromethyl, alkoxy or one or two halogen atoms, especially fluoro, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having good affinity for the a2 and/or a3 and/or a5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类3-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物，苯环的间位被取代为可选择取代的芳基或杂环基，该基团直接连接或通过氧原子或-NH-键桥接，并且苯环上进一步取代为烷基，三氟甲基，烷氧基或一个或两个卤素原子，特别是氟原子。这些化合物是GABAA受体的选择性配体，特别是对其中的a2和/或a3和/或a5亚基具有良好的亲和力，因此有助于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑，抽搐和认知障碍。