pentyl 2-(pyridin-2-yl)benzoate | 1101187-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pentyl 2-(pyridin-2-yl)benzoate
• 英文别名: Pentyl 2-pyridin-2-ylbenzoate；pentyl 2-pyridin-2-ylbenzoate
• CAS: 1101187-09-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: JRIORYJPMBAKMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 戊醇 、 一氧化碳 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 Oxone 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以82%的产率得到pentyl 2-(pyridin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳香族 C−H 键与 CO 和醇的直接氧化羰基化

  摘要：

  已经开发了用于芳烃的铑催化氧化羰基化以形成酯的一般方案。广泛的底物范围已被证明允许富电子、缺电子和杂环芳烃的羰基化，并且该反应显示出广泛的官能团耐受性和优异的区域选择性。使用这种方法可以获得高达 96% 的邻位取代芳基或杂芳基羧酸酯的产率。本文提出了铑催化氧化羰基化反应的可能机理。研究表明，Oxone 在转化过程中发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ja807167y

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Aromatic C−H Bonds with Alcohols using Molybdenum Hexacarbonyl as the Carbon Monoxide Source
  作者：Zechao Wang、Yahui Li、Fengxiang Zhu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201600395

  日期：2016.9.1

  With molybdenum hexacarbonyl as the carbon monoxide source, a general palladium‐catalyzed carbonylative transformation of the C−H bond on aromatic rings to produce esters has been developed. Good yields of the corresponding products have been obtained with wide functional group tolerance and excellent regioselectivity. A variety of aliphatic alcohols are suitable reactants here.

  以六羰基钼为一氧化碳源，已开发出一般的钯催化芳香环上CH键的羰基化转化以生成酯的方法。获得了具有宽官能团耐受性和优异的区域选择性的相应产物的良好收率。各种脂族醇在这里是合适的反应物。
• Efficient Synthesis of Carboxylic Esters via Palladium(II)-Catalyzed Direct Alkoxycarbonylation of Arenes with CO and Alcohols
  作者：Bing-Feng Shi、Bin Liu

  DOI：10.1055/s-0033-1339868

  日期：——

  An efficient palladium(II)-catalyzed procedure for the alkoxycarbonylation of arenes and heteroarenes with atmospheric pressure carbon monoxide and alcohols was developed to synthesize aryl carboxylic esters.

  开发了一种有效的钯（II）催化方法，用于芳烃和杂芳烃与常压一氧化碳和醇的烷氧基羰基化，以合成芳基羧酸酯。
• Rhodium-Catalyzed Direct Oxidative Carbonylation of Aromatic C−H Bond with CO and Alcohols
  作者：Zheng-Hui Guan、Zhi-Hui Ren、Stephen M. Spinella、Shichao Yu、Yong-Min Liang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja807167y

  日期：2009.1.21

  A general protocol for the rhodium-catalyzed oxidative carbonylation of arenes to form esters has been developed. A broad substrate scope has been demonstrated allowing carbonylation of electron-rich, electron-poor, and heterocyclic arenes, and the reaction shows wide functional group tolerance and excellent regioselectivities. Up to 96% yield of ortho-substituted aryl or heteroaryl carboxylic esters

  已经开发了用于芳烃的铑催化氧化羰基化以形成酯的一般方案。广泛的底物范围已被证明允许富电子、缺电子和杂环芳烃的羰基化，并且该反应显示出广泛的官能团耐受性和优异的区域选择性。使用这种方法可以获得高达 96% 的邻位取代芳基或杂芳基羧酸酯的产率。本文提出了铑催化氧化羰基化反应的可能机理。研究表明，Oxone 在转化过程中发挥着重要作用。