N-(1-phenyl-3-butenyl)benzenesulfonamide | 217947-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenyl-3-butenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-phenylbut-3-enyl)benzenesulfonamide；N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 217947-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: GPJHQGLSPSBTQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  432.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenyl-3-butenyl)benzenesulfonamide 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 以84%的产率得到N-(3-oxo-1-phenylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-(3-(4-substituted-1-piperidinyl)-1-phenylpropyl) substituted sulfonamides as NK-3 receptor antagonists

  摘要：

  本发明提供了一种治疗患有疾病（如精神分裂症）的受试者的方法，其中该疾病的治疗需要使用NK-3拮抗剂，包括向该受试者施用化合物I的治疗有效量： 1 其中，通常情况下， Q是 2 R 1 是苄基、苯基、噻吩或咪唑基，可选择地用C 1-4 烷基或卤素（如甲基、氟或溴）取代； R 2 是氢或C 1-4 烷基，如甲基； R 3 是苯基； R 4 是氢； R 5 是氢或C 1-6 烷基羰基，如甲基羰基； X是—SO 2 —或—C(O)N(R 2 )SO 2 —，其中R 2 最好是氢； Y是键、CH 2 或Z 1 ，其中Z 1 是—N(R f )—，其中R f 是C 1-6 烷基羰基，如乙基羰基；以及 R 6 是苯基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基或苯并咪唑基，可选择地用来自C 1-6 烷基和苄基的一个或两个基团取代，如甲基、乙基和苄基； 或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20040002504A1
• 作为产物：
  描述：

  在 次氯酸叔丁酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium sulfate 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 N-(1-phenyl-3-butenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与甲硅烷基化亲核试剂通过N卤代反应的氮氧自由基催化氧化偶联

  摘要：

  带有N保护性吸电子基团（EWG）的胺与甲硅烷基化亲核试剂之间的硝酰-自由基催化的氧化偶联反应得以开发，可提供高收率的偶联产物，从而为有机催化反应开辟了新的领域。该反应通过硝酰自由基催化剂活化N卤代酰胺，然后与甲硅烷基化的亲核试剂进行碳-碳偶合。对反应机理的研究表明，硝酰基自由基可活化由N-EWG保护的酰胺和卤化试剂生成的N-卤代酰胺，生成相应的亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201607223

文献信息

• A Mechanochemical Zinc-Mediated Barbier-Type Allylation Reaction under Ball-Milling Conditions
  作者：JieXiang Yin、Roderick T. Stark、Ian A. Fallis、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02876

  日期：2020.2.21

  A ball-milling-enabled zinc-mediated Barbier-type allylation reaction is reported. Notably, running the reaction in this manner renders it effective irrespective of the initial morphology of the zinc metal. The process is operationally simple, does not require inert atmospheres or dry solvents, and is reported over a range of aldehyde and ketone substrates; a gram-scale process is demonstrated.

  据报道有球磨功能的锌介导的Barbier型烯丙基化反应。值得注意的是，以这种方式进行反应使其有效，而与锌金属的初始形态无关。该方法操作简单，不需要惰性气氛或干燥溶剂，并且在一系列醛和酮底物上得到报道。演示了克级过程。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Allyl Acetates with Aldehyde and Imine Electrophiles in the Presence of Bis(pinacolato)diboron
  作者：Sara Sebelius、Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol035052i

  日期：2003.8.1

  (4) electrophiles to afford homoallylic alcohols (5a-h) and amines (6a-d), respectively. A particularly interesting mechanistic feature is that the allylic substitution of the transient allyl boronate with sulfon-imine requires palladium catalysis. This finding indicates that the formation of the homoallylic amine derivatives (6a-d) involves bis-allylpalladium intermediates.

  [反应：见正文]在双（频哪醇）二硼（1）存在下，开发了一种有效的一锅法，用于钯催化的乙酸烯丙酯（2a-h）的亲电取代。这些反应以优异的区域选择性和显着高的立体选择性进行。催化转化通过钯催化的烯丙基硼酸酯的形成而发生，其随后与醛（3）和磺亚胺（4）亲电试剂反应，分别得到均烯丙基醇（5a-h）和胺（6a-d）。一个特别有趣的机理特征是，用磺亚胺对瞬态硼酸烯丙酯的烯丙基取代需要钯催化。该发现表明，均烯丙基胺衍生物（6a-d）的形成涉及双烯丙基铝中间体。
• Reaction of indium ate complexes with allylic compounds. Controlling SN2/SN2′ selectivity by solvents
  作者：Tsunehisa Hirashita、Yousuke Hayashi、Kazuma Mitsui、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.129

  日期：2004.4

  giving a regioisomeric mixture of SN2 and SN2′ products. The ratio of SN2/SN2′ selectivity can be controlled by solvents; in the presence of polar solvents, such as N-butylpyrrolidone (NBP) and THF, the SN2′ product was mainly obtained, whereas the SN2 product was selectively prepared in solutions containing hexane. The vinylindium compound, generated by the reaction of allylic-type diindium reagents

  制备了乙烯基和甲基铟酸酯复合物（硬脂酸酯），并研究了向肉桂酰溴的迁移趋势和区域选择性。乙烯基组更优选大于Me基团转移，给出的S上的区域异构体混合物Ñ 2和S Ñ 2'的产品。S N 2 / S N 2'选择性的比率可以通过溶剂来控制。在极性溶剂（例如N-丁基吡咯烷酮（NBP）和THF）存在下，主要获得S N 2'产物，而S N在含有己烷的溶液中选择性制备2种产物。由烯丙基型二铟试剂与亚胺反应生成的乙烯基铟化合物也被转化为相应的乙烯基吲哚，使其与烯丙基氯反应，得到三组分偶联产物。
• Allylation of Aldehyde and Imine Substrates with In Situ Generated Allylboronates - A Simple Route to Enatioenriched Homoallyl Alcohols
  作者：Sara Sebelius、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/ejoc.200500069

  日期：2005.6

  Allylation of aldehyde and imine substrates was achieved using easily available allylacetates and diboronate reagents in the presence of catalytic amounts of palladium. This operationally simple one-pot reaction has a broad synthetic scope, as many functionalities including, acetate, carbethoxy, amido and nitro groups are tolerated. The allylation reactions proceed with excellent regio- and stereoselectivity

  在催化量的钯存在下，使用容易获得的乙酸烯丙酯和二硼酸酯试剂实现醛和亚胺底物的烯丙基化。这种操作简单的一锅反应具有广泛的合成范围，因为可以耐受许多官能团，包括乙酸酯、羧基乙氧基、酰胺基和硝基。烯丙基化反应以优异的区域和立体选择性进行，得到支化的烯丙基异构体。通过使用市售的手性二硼酸酯，可以获得对映体富集的高烯丙醇（高达 53% ee）。机理研究表明，原位生成的烯丙基硼酸酯直接与醛底物反应，但是磺酰亚胺底物的烯丙基化需要钯催化。
• Organometallic reactions in aqueous media. Indium-mediated allylation of sulfonimines
  作者：Tak Hang Chan、Wenshuo Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01926-1

  日期：1998.11

  Barbier-type allylation of sulfonimines with indium and allyl bromide to give homoallylic sulfonamides can be performed smoothly in organic solvents and in aqueous media. The regio- and the stereoselectivity of the reaction have been examined.

  磺胺与铟和烯丙基溴的Barbier型烯丙基化反应可制得均烯丙基磺酰胺，可在有机溶剂和水性介质中平稳进行。已经检查了反应的区域选择性和立体选择性。