5-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 123594-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 123594-00-3
• 化学式: C₉H₁₀FN
• 分子量: 151.184
• InChiKey: HPLVZHZIUJGIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 trans-6-fluoro-4-(1-hydroxybutyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2,5-methano-2H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择反应直接形成四氢-2,5-甲氧基苯并[ c ]氮杂或氮杂四氢异喹啉的化学选择策略

  摘要：

  本研究报告了区域和高度非对映选择性的制备方法，用于从环氧乙烷基甲基四氢异喹啉合成多功能生物碱型化合物。根据是否存在BF 3助试剂，在串联反应中合成2,5-甲氧基苯并[ c ]氮杂环庚烷或氮杂环丁烷稠合的杂环。还证实了高官能团耐受性。使用显式溶剂模型进行DFT计算，证实了所提出的反应机理以及动力学控制对已报道的新方法的立体化学结果的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00798
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过长寿命的光敏光异构体络合物进行光驱动的分子内CN交叉偶联。

  摘要：

  本文报道的是可见光驱动的分子内CN交叉偶联反应，该反应在温和的反应条件下（室温下无金属和光催化剂）通过长寿命的光敏光异构体络合物进行。该策略用于快速制备具有广泛的底物范围（> 50个实例）的N-取代的多环喹唑啉酮衍生物，并进一步用于合成天然产物色胺酮，鲁塔卡品及其类似物。克级合成和太阳驱动转化的成功以及有希望的抑制肿瘤的生物活性证明了该策略在实际应用中的潜力。机理研究，包括对照实验，DFT计算，紫外可见光谱，EPR和关键中间体的X射线单晶结构，

  DOI：

  10.1002/anie.201906112

文献信息

• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Catalyst-free cyclization of anthranils and cyclic amines: one-step synthesis of rutaecarpine
  作者：Jian Li、Zheng-Bing Wang、Yue Xu、Xue-Chen Lu、Shang-Rong Zhu、Li Liu

  DOI：10.1039/c9cc06160f

  日期：——

  An efficient synthesis of a variety of quinazolinone derivatives via a direct cyclization reaction between commercially available anthranils and cyclic amines is described. The developed transformation proceeds with the merits of high step- and atom-efficiency, a broad substrate scope, and good to excellent yields, without additional catalysts, and offers a practical way for the preparation of rutaecarpine

  描述了通过可商购的蒽基和环胺之间的直接环化反应有效合成各种喹唑啉酮衍生物。所开发的转化过程具有步骤效率高和原子效率高，底物范围广，收率好至极好等优点，而无需额外的催化剂，为制备具有结构多样性的芸香果芸香碱及其衍生物提供了一种实用的方法。
• 一种喹唑啉酮类多环化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110483511B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明属于有机合成及药物技术领域。具体涉及一种喹唑啉酮类多环化合物的合成方法。本发明以苯并异恶唑衍生物和四氢异喹啉作为原料，无需溶剂和任何添加剂，加热条件下发生反应，得到喹唑啉酮类多环化合物。使用本发明提出的方法，在加热搅拌条件下，反应1小时，即可得到喹唑啉酮类衍生物，产率为75～96％。本反应用简单易得的原料，无需任何添加剂和溶剂，一步法简便快速地合成了喹唑啉酮类衍生物，为合成喹唑啉酮类衍生物提供了一条简单高效，绿色的合成新方法。
• Intramolecular Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitroarenes via Biradical Recombination
  作者：Cong Lu、Zhishan Su、Dong Jing、Songyang Jin、Lijuan Xie、Liangrui Li、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00191

  日期：2019.3.1

  A visible-light-induced/thiourea-mediated intramolecular cyclization of o-nitroarenes under mild conditions is realized for the first time, which provides an efficient and environmentally friendly way to access pharmaceutical relevant quinazolinone derivatives. The reaction can be easily extended to gram level by using a continuous-flow setup with high efficiency. Mechanistic investigation including

  首次实现了在温和条件下可见光诱导的/硫脲介导的邻硝基芳烃分子内环化反应，这为获得药用相关的喹唑啉酮衍生物提供了一种有效且环保的方法。通过使用高效的连续流装置，可以轻松地将反应扩展至克级。包括对照实验，瞬态荧光，紫外可见光谱和DFT计算在内的机理研究表明，通过分子内单电子转移（SET）形成活性双自由基中间体是催化循环的关键阶段。
• Metal-Free Synthesis of Polycyclic Quinazolinones Enabled by a (NH₄ )₂ S₂ O₈ -Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization
  作者：Lijuan Xie、Cong Lu、Dong Jing、Xinrui Ou、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.201900469

  日期：2019.6.16

  An efficient metal‐free, (NH4)2S2O8 mediated intramolecular oxidative cyclization for the construction of fused polycyclic quinazolinone derivatives under mild conditions was disclosed. This method provides an efficient and facile approach to the synthesis of polycyclic quinazolinone derivatives (> 40 examples), as well as the natural products tryptanthrin, rutaecarpine, and their analogues.

  公开了在温和条件下用于构建稠合多环喹唑啉酮衍生物的高效无金属，（NH 4）2 S 2 O 8介导的分子内氧化环化反应。该方法为合成多环喹唑啉酮衍生物（> 40个实例）以及天然产物色胺酮，芸苔芸香碱及其类似物提供了一种高效简便的方法。