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(1S,2S)-1-(2-aminocyclohexyl)-3-[(S)-1-phenylethyl]thiourea | 313695-78-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(1S,2S)-1-(2-aminocyclohexyl)-3-[(S)-1-phenylethyl]thiourea
英文别名
1-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-3-[(S)-1-phenylethyl]thiourea;1-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-3-[(1S)-1-phenylethyl]thiourea
(1S,2S)-1-(2-aminocyclohexyl)-3-[(S)-1-phenylethyl]thiourea化学式
CAS
313695-78-2
化学式
C15H23N3S
mdl
——
分子量
277.434
InChiKey
OLIBTEDVASBVGX-UBHSHLNASA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    407.3±55.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.3
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.53
  • 拓扑面积:
    82.2
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Modified Guanidines as Potential Chiral Superbases. 2. Preparation of 1,3-Unsubstituted and 1-Substituted 2-Iminoimidazolidine Derivatives and a Related Guanidine by the 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride-Induced Cyclization of Thioureas
    摘要:
    Simple preparation methods for modified guanidines were explored for new chiral superbases, Thus, (4S,5S)-4,5-diphenyl- and diastereomeric cyclohexane-fused 2-iminoimidazolidines were prepared from (1S,2S)-1,2-diphenylethylenediamine and (1R,2R)- or (1S,2S)-1,2-diaminocyclohexanes through cyclization of protected thiourea intermediates with 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as a key reaction. In the (4S,SS)-4,5-diphenyl series 1-methyl-2-iminoimidazolidines and 2-diethylaminoimidazoline were also prepared as related guanidines.
    DOI:
    10.1021/jo000745n
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Modified Guanidines as Potential Chiral Superbases. 2. Preparation of 1,3-Unsubstituted and 1-Substituted 2-Iminoimidazolidine Derivatives and a Related Guanidine by the 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride-Induced Cyclization of Thioureas
    摘要:
    Simple preparation methods for modified guanidines were explored for new chiral superbases, Thus, (4S,5S)-4,5-diphenyl- and diastereomeric cyclohexane-fused 2-iminoimidazolidines were prepared from (1S,2S)-1,2-diphenylethylenediamine and (1R,2R)- or (1S,2S)-1,2-diaminocyclohexanes through cyclization of protected thiourea intermediates with 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as a key reaction. In the (4S,SS)-4,5-diphenyl series 1-methyl-2-iminoimidazolidines and 2-diethylaminoimidazoline were also prepared as related guanidines.
    DOI:
    10.1021/jo000745n
  • 作为试剂:
    描述:
    β-硝基苯乙烯2-氨基苯甲醛(1S,2S)-1-(2-aminocyclohexyl)-3-[(S)-1-phenylethyl]thiourea苯甲酸 作用下, 以 异丙醇 为溶剂, 反应 48.0h, 生成 (R)-3-nitro-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline 、 (S)-3-nitro-2-phenyl-1,2-dihydroquinoline
    参考文献:
    名称:
    3-硝基-1,2-二氢喹啉的双活化方案一锅有机催化不对称合成
    摘要:
    通常,胺催化的对映选择性转化依赖于手性烯胺或不饱和亚胺中间体。在这里,我们报告了一个涉及芳香亚胺和氢键双重激活的协议。2-氨基苯甲醛与硝基烯烃的对映选择性氮杂-迈克尔-亨利多米诺反应已通过该方案使用伯胺硫脲催化剂开发,以中等收率和高达 90% ee提供各种 3-硝基-1,2-二氢喹啉. 通过反应中间体的 ESI 质谱检测证实了催化对映选择性反应的机制。形成的产物是在重要生物和药物分子的骨架中发现的亚结构。
    DOI:
    10.1002/asia.200900298
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文献信息

  • The effect of chiral <i>N</i>-substituents with methyl or trifluoromethyl groups on the catalytic performance of mono- and bifunctional thioureas
    作者:Josué Vazquez-Chavez、Socorro Luna-Morales、Diego A. Cruz-Aguilar、Howard Díaz-Salazar、Wilmer E. Vallejo Narváez、Rodrigo S. Silva-Gutiérrez、Simón Hernández-Ortega、Tomás Rocha-Rinza、Marcos Hernández-Rodríguez
    DOI:10.1039/c9ob01893j
    日期:——
    thiourea organocatalysts that incorporate a chiral group which includes a trifluoromethyl moiety and contrasted their performance with non-fluorinated analogs. The comparison between such systems allows the direct study of the NH acidity of a thiourea bonded to an aliphatic substituent. In principle, –CF3 systems feature an enhanced hydrogen bond (HB) donor capacity that is undoubtedly beneficial for
    我们评估了含有手性基团(包括三氟甲基部分)的硫脲有机催化剂,并将其性能与非氟化类似物进行了对比。这些系统之间的比较允许直接研究与脂族取代基键合的硫脲的NH酸度。原则上,–CF 3系统具有增强的氢键(HB)供体容量,这无疑有利于应用于Baylis-Hillman反应的HB催化。我们发现,像Schreiner的硫脲一样,在两个氮原子上都被该基团取代的硫脲可加速该反应。另一方面,我们在双功能催化剂(硫脲-伯胺)促进的反应中观察到了不同的行为。在异丁醛向亚苄基丙酮酸甲酯的迈克尔加成反应中,–CF 3含催化剂的性能优于–CH 3体系,而将共轭物添加至N-苯基马来酰亚胺则表现出相反的行为。过渡态的理论计算表明,氟化和非氟化化合物中的苯乙基与亲电试剂具有不同种类的相互作用。这些相互作用导致亲电试剂的不同排列,从而导致催化剂的选择性。因此,不能一概而论,在所有情况下,NH的酸度都与催化剂的性能有关,特别是
  • Modified Guanidines as Potential Chiral Superbases. 2. Preparation of 1,3-Unsubstituted and 1-Substituted 2-Iminoimidazolidine Derivatives and a Related Guanidine by the 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride-Induced Cyclization of Thioureas
    作者:Toshio Isobe、Keiko Fukuda、Tatsuhiro Tokunaga、Hiroko Seki、Kentaro Yamaguchi、Tsutomu Ishikawa
    DOI:10.1021/jo000745n
    日期:2000.11.1
    Simple preparation methods for modified guanidines were explored for new chiral superbases, Thus, (4S,5S)-4,5-diphenyl- and diastereomeric cyclohexane-fused 2-iminoimidazolidines were prepared from (1S,2S)-1,2-diphenylethylenediamine and (1R,2R)- or (1S,2S)-1,2-diaminocyclohexanes through cyclization of protected thiourea intermediates with 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as a key reaction. In the (4S,SS)-4,5-diphenyl series 1-methyl-2-iminoimidazolidines and 2-diethylaminoimidazoline were also prepared as related guanidines.
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