2-di[2-(3-thiophenyl)]phenylpyridine | 1042718-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-di[2-(3-thiophenyl)]phenylpyridine
• 英文别名: 2-[2,6-Di(thiophen-3-yl)phenyl]pyridine；2-[2,6-di(thiophen-3-yl)phenyl]pyridine
• CAS: 1042718-94-4
• 化学式: C₁₉H₁₃NS₂
• 分子量: 319.451
• InChiKey: FSOCUTNHAMTHCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯噻吩 、 2-苯基吡啶 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-di[2-(3-thiophenyl)]phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  乙酸钌（II）催化剂，可用于将sp 2 -CH键与芳基氯化物直接官能化并获得三杂环分子

  摘要：

  该原位生成的（p -cymene）二乙酸钌的[Ru（OAc）2（p -cymene）]催化剂2，从（制备p -cymene）二氯化钌二聚体{将[RuCl 2（p -cymene）] 2，1 }和乙酸钾（乙酸钾），充当极好的催化剂邻2- pyridylbenzene在碳酸钾的存在下未活化的芳基氯化物的CH键官能（K 2 CO 3）。在120°C下1 h即可达到定量二芳基化。在更剧烈的条件下，在KOAc或K 2 CO 3存在下，用1对2-吡啶基苯与2-卤代吡啶以及2-和3-卤代噻吩进行二芳基化反应，以生成潜在的三齿配体tris [1,2,3- （2-吡啶基）]苯和双（2,6-硫代苯基）2-吡啶基苯。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900350

文献信息

• Acetamide as Cocatalyst for the Nitrogen-Directed Coupling of Arenes with Aryl Chlorides through Ruthenium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Jie Zhang、Qin Yang、Zhu Zhu、Mao Lin Yuan、Hai Yan Fu、Xue Li Zheng、Hua Chen、Rui Xiang Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201127

  日期：2012.12

  by C–H activation is described. Acetamide was found to be an effective cocatalyst for this generally applicable ruthenium(II)-catalyzed direct arylation reaction. A wide range of deactivated aryl chlorides could be efficiently coupled under the mild temperature of 101 °C. The new process is highly atom-economical and sustainable.

  描述了一种通过 C-H 活化交叉偶联芳烃的简单高效的方法。发现乙酰胺是这种普遍适用的钌 (II) 催化的直接芳基化反应的有效助催化剂。在 101 °C 的温和温度下，可以有效地偶联多种失活的芳基氯。新工艺具有高度的原子经济性和可持续性。
• Combination of RuCl₃·xH₂O with PEG – a simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation
  作者：Lei Jian、Hai-Yu He、Jin Huang、Qian-Hui Wu、Mao-Lin Yuan、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1039/c7ra02638b

  日期：——

  A simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation was developed with a relatively inexpensive RuCl3·xH2O as a catalyst and PEG-400 as a green medium without any additive or ligand. This system not only showed excellent functional group compatibility, but also the ratio of mono- to diarylated product was easily regulated by varying the reaction conditions

  通过使用相对便宜的RuCl 3 · x H 2 O作为催化剂和PEG-400作为绿色介质，没有任何添加剂或配体，开发了一种简单且可回收的催化系统，用于通过C–H键活化杂芳烃直接芳基化。该体系不仅显示出优异的官能团相容性，而且通过改变反应条件也很容易调节单芳基化产物与二芳基化产物的比例。而且，该转化可以在空气中进行，并且在0.3mol％的低催化剂负载下可以容易地按比例放大至克级。特别地，在将该催化剂循环六次之后，获得了85％的良好产率。
• Nitrogen-directed ortho-arylation and -heteroarylation of aromatic rings catalyzed by ruthenium complexes
  作者：Shuichi Oi、Raito Funayama、Tetsutaro Hattori、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.060

  日期：2008.6

  The ruthenium-catalyzed direct ortho-arylation reactions of 2-phenylpyridine and 2-aryloxazolines have been successfully expanded to the direct aryl–heteroaryl coupling reactions using heteroaryl bromides. The reaction mechanism involving the RuII/RuIV intermediates is proposed from the results of the stoichiometric reaction of a divalent ruthenacycle complex of 2-phenylpyridine with bromobenzene.

  钌催化的2-苯基吡啶和2-芳基恶唑啉的直接邻芳基化反应已成功扩展为使用杂芳基溴化物的直接芳基-杂芳基偶联反应。从2-苯基吡啶与溴苯的二价钌循环络合物的化学计量反应结果，提出了涉及Ru II / Ru IV中间体的反应机理。