diisopropyl(2-phenylethynyl)phosphane | 20505-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl(2-phenylethynyl)phosphane
• 英文别名: di(isopropyl)(phenylethynyl)phosphine；(i)Pr2PCCPh；2-Phenylethynyl-di(propan-2-yl)phosphane；2-phenylethynyl-di(propan-2-yl)phosphane
• CAS: 20505-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₉P
• 分子量: 218.279
• InChiKey: ZFJJWKIVUBIKEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zirconocene (pyridine)(η2-bis(trimethylsilyl)acetylene) 、 diisopropyl(2-phenylethynyl)phosphane 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到[Cp2Zr(η2-(i)Pr2PCCPh)]2
  参考文献：
  名称：

  分离的氧化锆环丙烯与1-炔基膦配体的不对称氧化锆环戊二烯

  摘要：

  1- alkynylphosphines，R一个当量的反应2 PC≡CR'（R =的Et，我Pr或P h和R'= pH或MES），再用Cp 2 Zr的（PYR）（η 2 -Me 3 SiC≡ CSiMe 3）导致单炔配合物的形成。在R = Et，i Pr或Ph且R'= Ph的情况下，会产生“不含配体的”氧化锆环丙烯络合物。这些复合物是通过在二聚复合物的[Cp磷孤对分子间捐赠稳定2的Zr（η 2 -R 2 PC≡CPh）] 2（R =的Et，我Pr或PH）。然而，在R = Ph且R'= Mes的情况下，锆碳环丙烯-吡啶配合物Cp 2（PYR）（η的Zr 2 -Ph 2 PC≡CMes）形成。1-alkynylphosphines的自偶联物通过pH的第二当量的反应表现出2 PC≡CPh用的[Cp 2 Zr的（η 2 -Ph 2 PC≡CPh）] 2，得到的Cp diphosphinozirconacyclopentadiene

  DOI：

  10.1021/om801040t
• 作为产物：
  描述：

  氯二异丙基膦 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 diisopropyl(2-phenylethynyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  具有高催化性能的可切换乙烯三聚/四聚：PCCP配体的对烷基取代基呈现的微妙效应

  摘要：

  制备了具有 P-烷基的富电子 Ph 2 PC(R″) = CHPRR′ 配体，并且与铬一起在乙烯三聚/四聚中表现出非常高的活性，在大多数情况下， ≤0.1 wt%的低PE选择性。配体的电子性质对催化活性有显着影响：σ-供体能力越强，活性越高。二烷基膦配体表现出更强的 σ 供体能力，因此比它们的混合烷基/Ph 膦配体表现出更高的活性。减少配体空间体积可以将选择性从主要的三聚转化为混合三聚/四聚，其中 1-辛烯:1-己烯的比率 >1 而不会影响高结合的 1-C 6 /1-C 8选择性（> 90 wt%）。此外，具有二烷基膦的配体在 25 °C 下表现出较高的低温活性和相对较高的 1-C 8选择性。值得注意的是，在 20-30 bar 的较低压力下，使用 PPh i Pr-PCCP 7几乎没有形成具有高活性和选择性的 PE。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.09.030

文献信息

• A Convenient and Direct Route to Phosphinoalkynes via Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Chlorophosphanes
  作者：Irina P. Beletskaya、Vladimir V. Afanasiev、Marina A. Kazankova、Irina V. Efimova、Mikhail U. Antipin

  DOI：10.1055/s-2003-42493

  日期：——

  A new efficient method to obtain various alkynylphosphanes RnP(-R′)3-n [R = Ar, Alk, alkoxy, amido R′ = Ar, Het, Alk, CH2Z (Z = OMe, NMe2), n = 0-2] has been developed by means of cross-coupling reaction of chlorophosphanes RnPCl3-n (R = Ar, Alk, Alkoxy) with terminal alkynes catalyzed by cuprous salts.

  一种新颖高效的方法已被开发，用于通过铜盐催化的氯膦化合物RnPCl3-n（R = Ar、Alk、烷氧基）与末端炔烃的交叉耦合反应获得各种炔基膦 RnP(-R′)3-n [R = Ar、Alk、烷氧基，R′ = Ar、Het、Alk、CH2Z（Z = OMe、NMe2），n = 0-2]。
• New Approach to Phosphinoalkynes Based on Pd- and Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Chlorophosphanes
  作者：Irina P. Beletskaya、Vladimir V. Afanasiev、Marina A. Kazankova、Irina V. Efimova

  DOI：10.1021/ol035562c

  日期：2003.11.1

  The first example of direct phosphination of terminal alkynes with chlorophosphanes catalyzed by Ni or Pd complexes is described. Both aromatic and aliphatic terminal acetylenes undergo the coupling reaction to give corresponding coupling product in high yield.
• Unsymmetrical Zirconacyclopentadienes from Isolated Zirconacyclopropenes with 1-Alkynylphosphine Ligands
  作者：Adam D. Miller、Samuel A. Johnson、Karl A. Tupper、Jennifer L. McBee、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/om801040t

  日期：2009.2.23

  zirconacyclopentadiene Cp2Zr[2-Ph2P-3,4,5-Ph3C4] was converted to the corresponding thiophene oxide by the oxo-transfer reaction with sulfur dioxide. In the case of ((1Z,3E)-3-ethyl-2-phenylhexa-1,3-dienyl)diphenylphosphine and (3,4,5-triphenylthiophen-2-yl oxide)diphenylphosphine, the molecules were isolated as their phosphine oxides. Reactions of the zirconacyclopropene complexes [Cp2Zr(η2-Ph2PC≡CPh)]2 and Cp2

  1- alkynylphosphines，R一个当量的反应2 PC≡CR'（R =的Et，我Pr或P h和R'= pH或MES），再用Cp 2 Zr的（PYR）（η 2 -Me 3 SiC≡ CSiMe 3）导致单炔配合物的形成。在R = Et，i Pr或Ph且R'= Ph的情况下，会产生“不含配体的”氧化锆环丙烯络合物。这些复合物是通过在二聚复合物的[Cp磷孤对分子间捐赠稳定2的Zr（η 2 -R 2 PC≡CPh）] 2（R =的Et，我Pr或PH）。然而，在R = Ph且R'= Mes的情况下，锆碳环丙烯-吡啶配合物Cp 2（PYR）（η的Zr 2 -Ph 2 PC≡CMes）形成。1-alkynylphosphines的自偶联物通过pH的第二当量的反应表现出2 PC≡CPh用的[Cp 2 Zr的（η 2 -Ph 2 PC≡CPh）] 2，得到的Cp diphosphinozirconacyclopentadiene
• Switchable ethylene tri-/tetramerization with high catalytic performance: Subtle effect presented by P-alkyl substituent of PCCP ligands
  作者：Xing Zhao、Xufeng Ma、Weihuan Kong、Jun Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.09.030

  日期：2022.11

  Ph2PC(R″) = CHPRR′ ligands with a P-alkyl group were prepared, and, in conjunction with chromium, showed very high activities in ethylene tri-/tetramerization, leading to, in most cases, a very low PE selectivity of ≤0.1 wt%. The electronic property of ligands has a remarkable influence on the catalytic activity: the stronger the σ-donor ability, the higher the activity. Dialkyl phosphine ligands show a stronger

  制备了具有 P-烷基的富电子 Ph 2 PC(R″) = CHPRR′ 配体，并且与铬一起在乙烯三聚/四聚中表现出非常高的活性，在大多数情况下， ≤0.1 wt%的低PE选择性。配体的电子性质对催化活性有显着影响：σ-供体能力越强，活性越高。二烷基膦配体表现出更强的 σ 供体能力，因此比它们的混合烷基/Ph 膦配体表现出更高的活性。减少配体空间体积可以将选择性从主要的三聚转化为混合三聚/四聚，其中 1-辛烯:1-己烯的比率 >1 而不会影响高结合的 1-C 6 /1-C 8选择性（> 90 wt%）。此外，具有二烷基膦的配体在 25 °C 下表现出较高的低温活性和相对较高的 1-C 8选择性。值得注意的是，在 20-30 bar 的较低压力下，使用 PPh i Pr-PCCP 7几乎没有形成具有高活性和选择性的 PE。