2-aminophenyl butyl sulphide | 35143-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-aminophenyl butyl sulphide
• 英文别名: 2-butylsulphanylphenylamine；2-n-butanesulfanylaniline；2-(butylthio)aniline；2-butylthioaniline；o-butylthioaniline；2-butylsulfanyl-aniline；2-Butylmercaptoaniline；2-butylsulfanylaniline
• CAS: 35143-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NS
• 分子量: 181.302
• InChiKey: BIKPIFGPFVNIGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminophenyl butyl sulphide 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 2-羟基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  2-二烷基氨基甲基-1,4-苯并噻吨的合成

  摘要：

  合成了2-二烷基氨基甲基-1,4-苯并-二恶烷的一些硫类似物，并作为α-肾上腺素能阻断剂进行了评估，以观察用硫代替氧对肾上腺素分解活性的影响。2-羟基苯硫醇与二烷基-2,3-二溴丙胺的反应导致形成2-二烷基氨基叔乙基-1,4-苯并噻吨。这些化合物的结构已通过使用NMR光谱证明。为了探索其他合成途径，使2-羟基苯硫醇与2,3-二溴丙酸乙酯反应生成1,4-苯并噻吨甲酸乙酯，将其还原为相应的醇，并通过甲苯磺酸酯转化为各种二烷基氨基甲基-1,4。 -苯并x NMR光谱的研究表明这些化合物是2-二烷基氨基甲基-1，4-苯并x吨。

  DOI：

  10.1002/jps.2600610218
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 邻硝基苯甲酸 在 copper(II) carbonate 、 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 copper hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-aminophenyl butyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  芳硫醚合成脱羧Ç ？S交叉耦合

  摘要：

  不需要有机卤化物前体，就可以通过使用芳基羧酸和硫醇或二硫化物通过双金属体系催化的CS交叉偶联来方便，通用地合成芳基（或二芳基）硫化物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900133

文献信息

• Studies on antiallergy agents. III. Synthesis of 2-anilino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acids and related compounds.
  作者：Kohji OZEKI、Teru ICHIKAWA、Hiroyuki TAKEHARA、Kenjiro TANIMURA、Makoto SATO、Hideya YAGINUMA

  DOI：10.1248/cpb.37.1780

  日期：——

  A series of 2-anilino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acids with various substituents was synthesized and evaluated in the rat passive cutaneous anaphylaxis test for antiallergic activity. High activity by intraperitoneal and oral administrations was observed for the 3-trifluoromethyl and 2-alkoxyanilino derivatives (64, 79, 81, 82 and 85). Structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列具有各种取代基的2-苯胺基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶羧酸，并在大鼠被动皮肤过敏反应试验中评估了其抗过敏活性。对于3-三氟甲基和2-烷氧基苯胺基衍生物（64、79、81、82和85），观察到腹膜内和口服给药具有高活性。讨论了构效关系。
• Visible-Light-Promoted Remote C–H Functionalization of <i>o</i>-Diazoniaphenyl Alkyl Sulfones
  作者：Shaofu Du、Elizabeth Ann Kimball、Justin R. Ragains

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02650

  日期：2017.10.20

  Visible-light irradiation of ortho-diazoniaphenyl alkyl sulfones in the presence of Ru(bpy)32+ results in remote Csp3–H functionalization. Key mechanistic steps in these processes involve intramolecular hydrogen atom transfer from Csp3–H bonds to aryl radicals to generate alkyl/benzyl radicals. Subsequent polar crossover occurs by single-electron oxidation of the alkyl/benzyl radicals to carbenium

  Ru（bpy）3 2+存在下邻二氮杂苯烷基砜的可见光照射导致远程Csp 3 -H功能化。这些过程中的关键机理步骤涉及分子内氢原子从Csp 3 -H键转移至芳基以生成烷基/苄基。随后的极性交叉是通过烷基/苄基的单电子氧化反应生成的碳离子，然后碳离子截获亲核试剂。使用这种策略，我们开发了远程羟基化，醚化，酰胺化和C–C键形成过程。
• Synthesis of 4-(Phenylamino)quinoline-3-carboxamides as a Novel Class of Gastric H+/K+-ATPase Inhibitors.
  作者：Minoru UCHIDA、Kenji OTSUBO、Jun MATSUBARA、Tadaaki OHTANI、Seiji MORITA、Katsuya YAMASAKI

  DOI：10.1248/cpb.43.693

  日期：——

  In search for inhibitors of gastric H+/K+-ATPase, 4-(phenylamino)quinoline-3-carboxamides were synthesized and evaluated for antisecretory activity against histamine-induced gastric acid secretion in rats. These compounds were synthesized by condensation of aniline derivatives with N-substituted 4-chloroquinoline-3-carboxamides, which were obtained from treatment of 4(1H)-quinolinone-3-carboxylic acid

  为了寻找胃H + / K + -ATP酶的抑制剂，合成了4-（苯氨基）喹啉-3-羧酰胺并评估了其对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些化合物是通过将苯胺衍生物与N-取代的4-氯喹啉-3-羧酰胺缩合而合成的，后者是由亚硫酰氯处理4（1H）-喹啉酮-3-羧酸而获得的。大多数化合物抑制大鼠中组胺诱导的胃酸分泌。其中，N-烯丙基-4-（2-乙基苯基氨基）喹啉-3-羧酰胺（4h）是最有效的抑制剂，并且作为候选抗溃疡药的分布最佳。该化合物显示出可逆的K +竞争性胃H + / K + -ATPase抑制活性。
• Cyclization of .ALPHA.- and .BETA.-alkylthio-substituted amines possessing positively charged carbon at the nitrogen. A new synthetic method for thiazolidines, thiomorpholines and dihydro-1,4-benzothiazines.
  作者：YOSHIHARU ISHIKAWA、YOSHIYASU TERAO、KUNIO SUZUKI、NOBORU SHIKANO、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.32.438

  日期：——

  The present paper describes the finding that α- and β-alkylthio-substituted amines possessing a positively charged carbon such as =CHPh, CO2R and CH2SR at the nitrogen undergo cyclization in the presence of lithium diisopropylamide or sodium hydride leading to thiazolidines, thiomorpholines and dihydro-1, 4-benzothiazines.

  本文介绍了在二异丙基酰胺锂或氢化钠存在下，α- 和 β-烷硫基取代的胺在氮上具有带正电荷的碳，如 =CHPh、CO2R 和 CH2SR，会发生环化反应，生成噻唑啉类、硫代吗啉类和二氢-1，4-苯并噻嗪类化合物。
• Alkylation of Benzothiazolines and the Stevens Rearrangement of the Resulting 2,3,3-Trisubstituted Benzothiazolinium Salts
  作者：Kin-ya Akiba、Yoshio Ohara、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.2976

  日期：1982.9

  (3). The configuration of two alkyl groups on the nitrogen was assigned by NMR spectra and NOE measurement. In the Stevens rearrangement of 3 with lithium diisopropylamide ethyl group showed a much larger migratory aptitude (Et:Me≥20 :1) than methyl group irrespective of the configuration of 3, and cyclic ammonium ylide with planar π-type carbanion was proposed as an intermediate. 3 suffered nucleophilic

  2-取代的 3-甲基-或 3-乙基苯并噻唑啉与 Meerwein 试剂的烷基化得到 2-取代的 3,3-二烷基苯并噻唑啉四氟硼酸盐 (3)。通过 NMR 光谱和 NOE 测量确定了氮上两个烷基的构型。在史蒂文斯重排 3 与二异丙基氨基锂的重排中，无论 3 的构型如何，乙基都显示出比甲基大得多的迁移能力（Et:Me≥20:1），并且提出了具有平面 π 型碳负离子的环状铵叶立德作为一种中间的。3 受到丁基锂在环硫原子上的亲核攻击，得到开环的铵叶立德，它塌陷成一个自由基对，得到不寻常的史蒂文斯重排产物，其中邻烷基硫代苯基优先于烷基选择性迁移，