2-bromo-N-methoxybenzamide | 1324535-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-methoxybenzamide
• CAS: 1324535-86-5
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• mdl: MFCD17831423
• 分子量: 230.061
• InChiKey: JLSOKBODUTWNAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-methoxybenzamide 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-bromo-N-methoxy-N-{2-[(methoxyamino)carbonyl]phenyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  O-烷基异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联

  摘要：

  摘要 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。 N-芳基-O-烷基异羟肟酸衍生物是通过异羟肟酸酯与芳基碘化物的铜催化交叉偶联制备的。该反应条件与羟胺部分上的标准羟基保护基相容，并且适用于广泛的偶联伴侣。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290384
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 2-溴苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2-bromo-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co III催化苯甲酰胺的正式[4 + 2]环加成反应，得到喹唑啉酮衍生物†

  摘要：

  开发了一种由Cp * Co III催化的苯甲酰胺C / H键酰胺化/环化反应，可一锅制得喹唑啉酮衍生物，并具有高收率和广泛的底物范围。该方法可用于喹唑啉酮类药物的合成和天然产物的后期修饰。

  DOI：

  10.1039/c9cc07173c

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Cyclization of Benzamides and Diazonaphthalen-2(1<i>H</i>)-ones for Synthesis of Lactones
  作者：Renjie Chen、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01728

  日期：2017.8.4

  A Rh(III)-catalyzed C–H activation/cyclization of benzamides and diazonaphthalen-2(1H)-ones for synthesis of lactones has been developed. In the presence of Rh(III) catalysis, the benzamides would form rhodacycle species and could be trapped by diazonaphthalen-2(1H)-ones for arylation, and the following intramolecular lactonization would rapidly furnish the products. Thus, the diazonaphthalen-2(1H)-ones

  已开发了Rh（III）催化苯甲酰胺和diazonaphthalen-2（1 H）-ones合成内酯的C–H活化/环化反应。在Rh（III）催化下，苯甲酰胺会形成rhodacycle物种，并可能被diazonaphthalen-2（1 H）-ones进行芳构化，并且随后的分子内内酯化作用将迅速提供该产物。因此，在Rh（III）催化中，首先发现重氮萘-2（1 H）-1是内酯化组分，同时进行了动力学同位素效应研究并提出了合理的反应机理。
• Direct Access to Isoindolinone Derivatives by Palladium-Catalyzed C–H Activation and Isocyanide Insertion by Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Wei Wei、Yong Qian、Dongqi Wang、Sheng Cai、Rong Ben、Yang Zhou、Xingwei Li、Jing Zhao

  DOI：10.1055/s-0033-1338628

  日期：——

  aerobic, palladium-catalyzed C–H activation, followed by isocyanide insertion to synthesize isoindolinone derivatives. This transformation is an efficient and step-economic strategy using oxygen as the sole oxidant. We anticipate that this work will inspire in-depth studies as well as versatile applications in various related fields. We report a straightforward, aerobic, palladium-catalyzed C–H activation

  摘要 我们报道了一种简单的，需氧的，钯催化的CH活化反应，然后插入异氰酸酯以合成异吲哚啉酮衍生物。这种转变是使用氧气作为唯一氧化剂的有效且经济的措施。我们希望这项工作将激发深入研究以及在各个相关领域的广泛应用。 我们报道了一种简单的，需氧的，钯催化的CH活化反应，然后插入异氰酸酯以合成异吲哚啉酮衍生物。这种转变是使用氧气作为唯一氧化剂的有效且经济的措施。我们希望这项工作将激发深入研究以及在各个相关领域的广泛应用。
• Microwave-Assisted Synthesis of Heterocycles by Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of <i>N</i> -Methoxyamides with α-Chloroaldehydes
  作者：Ji-Rong Huang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201710776

  日期：2017.12.11

  α‐Chloroaldehydes have been used as alkyne equivalents in rhodium‐catalyzed syntheses of isoquinolones and 3,4‐dihydroisoquinolins starting from N‐methoxyamides. Compared to the existing technology, a complementary regioselectivity is achieved. Mechanistic investigations have been performed, and it was found that steric effects of both substrate and additive determine the product selectivity. Various

  α-氯醛已被用作铑的异喹诺酮和3,4-二氢异喹啉从N-甲氧基酰胺开始的炔烃等效物。与现有技术相比，实现了互补的区域选择性。已经进行了机理研究，并且发现底物和添加剂两者的空间效应决定了产物的选择性。各种其他杂环，例如异喹啉和内酯，可以通过转化获得的产物来制备。
• Harnessing hypervalent iodonium ylides as carbene precursors: C–H activation of <i>N</i>-methoxybenzamides with a Rh(<scp>iii</scp>)-catalyst
  作者：Sivakalai Mayakrishnan、Masilamani Tamizmani、Naryanan Uma Maheswari

  DOI：10.1039/d0cc06038k

  日期：——

  Hypervalent iodonium ylides expeditiously generate carbenes which undergo domino intermolecular C–H activation followed by intramolecular condensation in the presence of N-methoxybenzamide as a starting material and a Rh(III)-catalyst to afford dihydrophenanthridines. KIE studies and DFT calculations were performed to substantiate the mechanistic pathway. To extend the synthetic utilisation, fluorescent

  高价碘鎓叶立德迅速生成碳烯，这些碳烯经过多米诺骨牌分子间CH活化，然后在以N-甲氧基苯甲酰胺为起始原料和Rh（III）催化剂存在下进行分子内缩合，得到二氢菲啶。进行了KIE研究和DFT计算，以证实机理途径。以延长合成利用率，荧光pyranoisocoumarins通过使用的Rh（实现III）催化围-C-H / O-H活化/环反应。