N,N’-bis(2-chlorophenyl)formamidine | 30881-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(2-chlorophenyl)formamidine
• 英文别名: N.N'-Di-<2-chlor-phenyl>-formamidin；N,N'-Di--formamidin；N,N'-bis(o-chlorophenyl)formamidine；N,N'-di-o-chlorophenylformamidine；N,N'-bis-(2-chloro-phenyl)-formamidine；N,N'-Bis-(2-chlor-phenyl)-formamidin；N,N'-bis(2-chlorophenyl)methanimidamide
• CAS: 30881-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 265.142
• InChiKey: CEUYFCHBKRNVMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(2-chlorophenyl)formamidine 、 4-亚苄基-3-甲基-2-异恶唑啉-5-酮 反应 1.0h， 生成 4-(2-chloro-anilinomethylene)-3-methyl-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Summers,L.A., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 889 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 生成 N,N’-bis(2-chlorophenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  THE STRUCTURE OF THE SOLID REACTION PRODUCT OF ANILINES AND ETHYL ORTHOFORMATE^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01157a023

文献信息

• Synthetic Applications of a New Magnetic Mesoporous Nanocomposite Catalyst Fe₃O₄@MCM-41@NH-SO₃H
  作者：Reyhaneh Pourhasan-Kisomi、Farhad Shirini、Mostafa Golshekan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1870398

  日期：2021.3.4

  (2021). Synthetic Applications of a New Magnetic Mesoporous Nanocomposite Catalyst Fe3O4@MCM-41@NH-SO3H. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 166-175.

  （2021年）。新型磁性介孔纳米复合催化剂Fe3O4 @ MCM-41 @ NH-SO3H的合成应用。国际有机制剂和程序：Vol。53，第2号，第166-175页。
• Chromium(II) complexes bearing 2-substituted N,N ′-diarylformamidinate ligands
  作者：F. Albert Cotton、Lee M. Daniels、Carlos A. Murillo、Paul Schooler

  DOI：10.1039/b000329h

  日期：——

  A study regarding the interaction of several ortho ring-substituted N,N′-diarylformamidinate ligands (DPhXF, X = Me, OMe, Cl and Br) with the Cr24+ moiety has been undertaken. X-Ray diffraction and spectroscopic data have shown that while all of these ligands form the well-known paddlewheel type complex Cr2(DPhXF)4, 1 [X = Me, OMe, Cl and Br; Cr–Cr = 1.925(1), 2.140(2), 2.208(2) and 2.272(2) Å, respectively], two of them form highly unusual A-frame type complexes with short Cr–Cr bonds, and the smallest M–X–M angle ever reported in an A-frame structure. These are Cr2(μ-Cl)(DPhXF)3, 2 [X = Cl and Br; Cr–Cr = 1.940(1) and 1.940(2) Å, respectively]. For some of the paddlewheel complexes, the elongation of the metal–metal bond distance out of the ‘super-short’ range (Cr–Cr > 2.00 Å) has been attributed to the presence of axial interactions between two of the ortho substituents and the Cr24+ moiety.

  一项关于几种邻位环取代的N,Nʹ-二芳基甲酰胺配体（DPhXF，X = Me、OMe、Cl和Br）与Cr²⁺部分相互作用的研究已经展开。X射线衍射和光谱数据表明，虽然这些配体均形成了著名的桨轮型复合物Cr₂(DPhXF)₄, 1 [X = Me、OMe、Cl和Br; Cr–Cr分别为1.925(1)、2.140(2)、2.208(2)和2.272(2) Å]，但其中两个配体形成了具有短Cr–Cr键的相当不寻常的A型架构复合物，并且是迄今报道中A型结构中最小的M–X–M角。这些复合物为Cr₂(μ-Cl)(DPhXF)₃, 2 [X = Cl和Br; Cr–Cr分别为1.940(1)和1.940(2) Å]。对于某些桨轮型复合物，金属–金属键距的延长超出“超短”范围（Cr–Cr > 2.00 Å）被归因于两个邻位取代基与Cr²⁺部分之间的轴向相互作用。
• Precursors for Assembly of Supramolecules Containing Quadruply Bonded Cr ₂ ⁴⁺ Units: Systematic Preparation of Cr ₂ (formamidinate) <i> _n </i> (acetate) _{4– <i>n</i>} ( <i>n</i> = 2–4)
  作者：F. Albert Cotton、Zhong Li、Carlos A. Murillo

  DOI：10.1002/ejic.200700414

  日期：2007.8

  Four quadruply bonded dichromium complexes with mixed-ligand sets, Cr2(formamidinate)n(acetate)4–n (n = 2–4), were synthesized from reactions of anhydrous Cr2(O2CCH3)4 and formamidinate anions. The Cr–Cr bond lengths fall in the range for “supershort” Cr–Cr bonds as they vary from 1.8897(5) A to 2.012(1) A. The distance variation depends on the presence or absence of weak axial interactions. Because

  通过无水 Cr2(O2CCH3)4 和甲脒阴离子反应合成了四种具有混合配体组的四重键合二铬配合物 Cr2(甲脒)n(乙酸)4-n (n = 2-4)。Cr-Cr 键长落在“超短”Cr-Cr 键的范围内，因为它们从 1.8897(5) A 到 2.012(1) A。距离变化取决于弱轴向相互作用的存在与否。由于甲脒配体比乙酸酯基团不稳定，因此这些化合物可能是构建具有通过多齿二价阴离子连接的重铬单元的中性超分子的有用构建单元。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• Structure of 5-Methyl-4-[(arylamino)methylene]-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones
  作者：JE Rockley、LA Summers

  DOI：10.1071/ch9811117

  日期：——

  5-Methyl-4-[(arylamino)methylene]-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones have been synthesized. Of the 12 possible tautomeric forms it has been shown that they exist as the (ary1amino)methylene tautomerwith intramolecular hydrogen bonding between the CO and exocyclic NH groups.

  我们合成了 5-甲基-4-[（芳基氨基）亚甲基]-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮。 在 12 种可能的同分异构体形式中，已证明它们以下列形式存在 (芳基 1 氨基)亚甲基同分异构体，其分子内的 在 CO 和外环 NH 基团之间存在氢键。
• Deep eutectic solvent promoted highly efficient synthesis of N, N’-diarylamidines and formamides
  作者：Najmadin Azizi、Elham Gholibeglo、Mahbobe Babapour、Hossein Ghafuri、Seyed Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1016/j.crci.2012.06.011

  日期：2012.9

  Résumé A deep eutectic solvent was used as a dual catalyst and reaction medium for the efficient N-formylation of aromatic amines without hazardous organic solvent and catalyst. Treatment of aromatic amines with trimethyl orthoformate and formic acid in deep eutectic solvent at 70 °C gives the corresponding N-formyl derivatives in good to excellent yields. This simple ammonium deep eutectic solvent, easily synthesized from choline chloride and SnCl2, with 100% atom economy and making it applicable to industry and laboratory. Furthermore, heating the trimethyl orthoformate and aromatic primary amines in the deep eutectic solvent results in formation of the corresponding N,N’-diarylamidines in high yields.

  摘要 采用深共晶溶剂作为双重催化剂和反应介质，在不使用有害有机溶剂和催化剂的情况下高效地对芳香胺进行 N-甲酰化反应。芳香胺与原甲酸三甲酯和甲酸在 70 ℃ 的深共晶溶剂中进行处理，可以得到相应的 N-甲酰基衍生物，收率良好甚至极佳。这种简单的铵深共晶溶剂，很容易从氯化胆碱和氯化锡中合成，具有 100% 的原子经济性，适用于工业和实验室。此外，在深共晶溶剂中加热原甲酸三甲酯和芳香族伯胺，可以高产率生成相应的 N,N'-二芳基酰胺。