3-(4-nitrophenyl)isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4-amine | 606099-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)isoxazolo[5,4-d]pyrimidin4-amine；3-(4-nitrophenyl)-[1,2]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 606099-67-6
• 化学式: C₁₁H₇N₅O₃
• 分子量: 257.208
• InChiKey: SZTLNDDHOKVVGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4-amine 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[4-(4-aminoisoxazolo[5,4-d]pyrimidin-3-yl)phenyl]-N'-(3-ethylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Isothiazolopyrimidines and isoxazolopyrimidines as novel multi-targeted inhibitors of receptor tyrosine kinases

  摘要：

  A series of isothiazolopyrimidines and isoxazolopyrimidines were synthesized and identified as potent KDR inhibitors. SAR studies led to isothiazolopyrimidine urea analogs that potently inhibit VEGFR tyrosine kinases (KDR enzymatic and cellular IC50 values below 10 nM) as well as cKIT and TIE2. The selected compounds 8 and 13 display 56% and 48% oral bioavailability in mice, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.057
• 作为产物：
  描述：

  5‑amino‑3‑(4‑nitrophenyl)isoxazole‑4‑carbonitrile 、 原甲酸三乙酯 在 ammonium sulfate 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到3-(4-nitrophenyl)isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Kinase inhibitors

  摘要：

  本申请涉及式(I)的吡唑吡啶和呋喃嘧啶类似物，其中取代基如本文所定义，这些类似物可用作激酶抑制剂。

  公开号：

  US20030225098A1

文献信息

• Substituted 4-amino isoxazolo[5,4-d]pyrimidines as kinase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07829570B2

  公开（公告）日：2010-11-09

  The present application is directed to compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as kinase inhibitors.

  本申请涉及公式（I）化合物，其中取代基如此定义，这些化合物有助于作为激酶抑制剂。
• US7829570B2
  申请人：——

  公开号：US7829570B2

  公开（公告）日：2010-11-09
• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030225098A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present application is directed to pyrazolopyrirnidine and furopyrimidine analogs of the formula (I) 1 wherein the substituents are as defined herein, which are useful as kinase inhibitors.

  本申请涉及式(I)的吡唑吡啶和呋喃嘧啶类似物，其中取代基如本文所定义，这些类似物可用作激酶抑制剂。
• Isothiazolopyrimidines and isoxazolopyrimidines as novel multi-targeted inhibitors of receptor tyrosine kinases
  作者：Zhiqin Ji、Asma A. Ahmed、Daniel H. Albert、Jennifer J. Bouska、Peter F. Bousquet、George A. Cunha、Keith B. Glaser、Jun Guo、Junling Li、Patrick A. Marcotte、Maria D. Moskey、Lori J. Pease、Kent D. Stewart、Melinda Yates、Steven K. Davidsen、Michael R. Michaelides

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.057

  日期：2006.8

  A series of isothiazolopyrimidines and isoxazolopyrimidines were synthesized and identified as potent KDR inhibitors. SAR studies led to isothiazolopyrimidine urea analogs that potently inhibit VEGFR tyrosine kinases (KDR enzymatic and cellular IC50 values below 10 nM) as well as cKIT and TIE2. The selected compounds 8 and 13 display 56% and 48% oral bioavailability in mice, respectively. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.