9-chlorodecalin | 90976-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 9-chlorodecalin
• 英文别名: chlorodecalin；9-chlorodecaline；4a-chloro-decahydro-naphthalene；4a-Chlor-decahydro-naphthalin；4a-Chlorodecahydronaphthalene；8a-chloro-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-naphthalene
• CAS: 90976-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl
• 分子量: 172.698
• InChiKey: SXDYKBKQAWLGRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.0465 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chlorodecalin 在 吡啶 作用下， 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢萘
  参考文献：
  名称：

  十氢萘的一些立体异构衍生物的合成

  摘要：

  两种外消旋形式的反式 2-氯十氢化萘均已制备并以纯形式分离。已经研究了这些氯化十氢萘和乙基溴化镁之间的反应，并且已经分离出反式 2-乙基十氢萘的两种外消旋物。9-氯萘烷的制备取得了一些进展。提出了一种使用叔丁基氯和无水氯化铝将顺式十氢萘快速高产率转化为反式十氢萘的新方法。

  DOI：

  10.1139/v51-020
• 作为产物：
  描述：

  萘烷 在 碘 、 氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以29%的产率得到9-chlorodecalin
  参考文献：
  名称：

  Takhistov; Kovyazin, Journal of applied chemistry of the USSR, 1985, vol. 58, # 4 pt 2, p. 884 - 885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epimerization of Tertiary Carbon Centers via Reversible Radical Cleavage of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yaxin Wang、Xiafei Hu、Cristian A. Morales-Rivera、Guo-Xing Li、Xin Huang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b05753

  日期：2018.8.1

  cleavage of C(sp3)-H bonds can enable racemization or epimerization, offering a valuable tool to edit the stereochemistry of organic compounds. While epimerization reactions operating via cleavage of acidic C(sp3)-H bonds, such as the Cα-H of carbonyl compounds, have been widely used in organic synthesis and enzyme-catalyzed biosynthesis, epimerization of tertiary carbons bearing a nonacidic C(sp3)-H bond

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。
• [EN] C-HALOGEN BOND FORMATION<br/>[FR] FORMATION DE LIAISON C-HALOGÈNE
  申请人：GROVES JOHN T

  公开号：WO2013028639A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C-H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了一种卤代含有sp3 C-H键的碳化合物的卤代方法。提供了一种包括用Cl或Br进行卤代，然后用F进行亲核取代的卤代碳化合物的氟化方法。提供了一种直接氧化C-H氟化的含有sp3 C-H键的碳化合物的方法。提供了这些方法的卤代产物。
• C-HALOGEN BOND FORMATION
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20150031768A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C—H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了卤代含有sp3 C—H键的碳化合物的卤化方法。提供了卤代含碳化合物的氟化方法，其中包括使用Cl或Br进行卤化，然后进行亲核取代反应以得到F。提供了直接氧化C—H氟化含有sp3 C—H键的碳含量化合物的方法。提供了这些方法的卤代产物。
• C-halogen bond formation
  申请人：Groves John T.

  公开号：US10196341B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C—H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了卤化具有 sp3 C-H 键的含碳化合物的方法。提供了含碳化合物的氟化方法，包括先用 Cl 或 Br 卤化，再用 F 亲核取代。提供了具有 sp3 C-H 键的含碳化合物的直接氧化 C-H 氟化方法。提供了这些方法的卤化产物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.2.1.5.4, page 106 - 110
  作者：

  DOI：——

  日期：——