(E)-tert-Butyl 2-(2-methoxyethoxymethyl)-3-(p-toluenesulphonyl)acrylate | 167944-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-Butyl 2-(2-methoxyethoxymethyl)-3-(p-toluenesulphonyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-2-(2-methoxyethoxymethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enoate
• CAS: 167944-96-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆S
• 分子量: 370.467
• InChiKey: AKYZQSXNSDGHJW-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊酸 、 (E)-tert-Butyl 2-(2-methoxyethoxymethyl)-3-(p-toluenesulphonyl)acrylate 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-1-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-methoxyethoxy)prop-1-enyl]-1-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a candoxatril intermediate asymmetric hydrogenation

  摘要：

  A four step synthesis of a chiral glutarate half ester intermediate, required for the preparation of candoxatril, has been developed from t-butyl acrylate. The key steps in this route include a stereoselective synthesis of a trisubstituted alkene and its asymmetric hydrogenation with a Ru-BINAP catalyst. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02687-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 2-(4-methylphenylsulphonylmethyl) acrylate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 22.5h， 生成 (E)-tert-Butyl 2-(2-methoxyethoxymethyl)-3-(p-toluenesulphonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a candoxatril intermediate asymmetric hydrogenation

  摘要：

  A four step synthesis of a chiral glutarate half ester intermediate, required for the preparation of candoxatril, has been developed from t-butyl acrylate. The key steps in this route include a stereoselective synthesis of a trisubstituted alkene and its asymmetric hydrogenation with a Ru-BINAP catalyst. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02687-2

文献信息

• Hydrogenation
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05618970A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  Compounds of formula ##STR1## where R is 5-indanyl or a carboxylic acid protecting group, or an amine salt thereof, are prepared by hydrogenating an (E)-allylic ether of formula ##STR2## in the presence of a stereoselective rhodium or ruthenium biphosphine catalyst and a protic solvent.

  化合物的公式为##STR1##其中R是5-吲哚基或羧酸保护基，或其胺盐，通过在立体选择性的铑或钌双膦催化剂和质子溶剂的存在下氢化公式为##STR2##的（E）-烯丙基醚制备。
• US5618970A
  申请人：——

  公开号：US5618970A

  公开（公告）日：1997-04-08
• [EN] HYDROGENATION<br/>[FR] HYDROGENATION
  申请人：PFIZER RESEARCH AND DEVELOPMENT COMPANY, N.V./S.A.

  公开号：WO1995008526A1

  公开（公告）日：1995-03-30

  (EN) Compounds of formula (I) or (Ia) where R is 5-indanyl or a carboxylic acid protecting group, or an amine salt thereof, are prepared by hydrogenating an (E)-allylic ether of formula (II) or (IIa) in the presence of a stereoselective rhodium or ruthenium biphosphine catalyst and a protic solvent.(FR) On prépare des composés de la formule (I) ou (Ia), dans laquelle R est 5-indanyle ou un groupe acide carboxylique protecteur, ou un sel aminé de celui-ci, par hydrogénation d'un éther (E)-allylique de formule (II) ou (IIa), en présence d'un catalyseur stéréosélectif de biphosphine de rhodium ou de ruthénium et d'un solvant protique.
• Stereoselective synthesis of a candoxatril intermediate asymmetric hydrogenation
  作者：Stephen Challenger、Andrew Derrick、Clive P. Mason、Terry V. Silk

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02687-2

  日期：1999.3

  A four step synthesis of a chiral glutarate half ester intermediate, required for the preparation of candoxatril, has been developed from t-butyl acrylate. The key steps in this route include a stereoselective synthesis of a trisubstituted alkene and its asymmetric hydrogenation with a Ru-BINAP catalyst. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.