dimethyl 2-oxo-4-(2-furyl)butylphosphonate | 52344-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-oxo-4-(2-furyl)butylphosphonate
• 英文别名: dimethyl 4-(furan-2-yl)-2-oxobutyl phosphonate；Dimethyl [4-(furan-2-yl)-2-oxobutyl]phosphonate；1-dimethoxyphosphoryl-4-(furan-2-yl)butan-2-one
• CAS: 52344-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₅O₅P
• 分子量: 246.2
• InChiKey: IVBKIMUBUJLMJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-oxo-4-(2-furyl)butylphosphonate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (Z)-methyl 7-(2-((E)-3-ethyl-5-(furan-2-yl)-3-hydroxypent-1-enyl)-3,5-dihydroxycyclopentyl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型杂环前列腺素F2α类似物合成的简便途径

  摘要：

  从关键中间体（6）开始，已开发出一种通用的合成方法用于杂环前列腺素（PGF2α型）。（±）6是从（±）-Corey内酯获得的。关键的中间体（±）6又经过两到三步转化为ω-侧链中由呋喃和噻吩部分组成的几个新的杂环前列腺素。霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和格氏反应是这些转变的关键反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.1622
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙酸乙酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到dimethyl 2-oxo-4-(2-furyl)butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  立体分离法合成功能化α-氨基酸

  摘要：

  结晶诱导的非对映异构体转化（CIDT）代表了一种非常有吸引力且方便的合成工具。尽管具有许多优点，但由于不确定的可预测性，因此仍然很少使用。在本文中，我们描述了基于不同功能化（E）-3-酰基丙烯酸的氮杂-迈克尔反应的CIDT 。这种方法可以以优异的立体化学纯度直接获得各种α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02647

文献信息

• Heterocyclic 15-substituted-.omega.-pentanorprostoglandins
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03956284A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  The 15-substituted-.omega.-pentanorprostaglandins and various intermediates employed in their preparation. The novel prostaglandins of this invention have been found to have activity profiles comparable to the parent prostaglandins, but exhibit a greater tissue specificity of action.

  这项发明涉及用于制备15-取代-ω-戊烯前列腺素的各种中间体。这种新型前列腺素的活性特点发现与母体前列腺素相当，但表现出更大的组织特异性作用。
• Cyclopentane heptan(ENE)oic acid, 2-heteroarylalkenyl derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20020198249A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The invention relates to the use of derivatives of F-type prostaglandins as ocular hypotensives. The PGF derivatives used in accordance with the invention are represented by the following formula I: 1 wherein wavy line attachments indicate either the alpha (&agr;) or beta (&bgr;) configuration; dashed bonds represent a double bond, or a single bond, R is a substituted heteroaryl radical, R 1 is hydrogen or a lower alkyl radical having up to six carbon atoms, X is selected from the group consisting of —OR 1 , —N(R 1 ) 2 , R 1 is hydrogen or a lower alkyl radical having up to six carbon atoms, X is selected from the group consisting of —OR 1 , —N(R 1 ) 2 and —N(R 5 )SO 2 R 6 , wherein R 5 represents hydrogen or CH 2 OR 6 and R 6 represents hydrogen or a lower alkyl radical having up to six carbon atoms and halogen substituted derivatives of said lower alkyl radical, e.g. a fluoro substituted lower alkyl radical; Y is ═O or represents 2 hydrogen radicals. Certain of the compounds represented by Formula I comprise another aspect of the present invention.

  本发明涉及将F型前列腺素衍生物用作眼压降低剂。根据本发明使用的PGF衍生物由以下公式I表示：其中波浪线附件表示α（&agr;）或β（&bgr;）构型；虚线键代表双键或单键，R是取代的杂环芳基基团，R1是氢或具有最多六个碳原子的较低烷基基团，X选自以下组：—OR1，—N（R1）2，R1是氢或具有最多六个碳原子的较低烷基基团，X选自以下组：—OR1，—N（R1）2和—N（R5）SO2R6，其中R5表示氢或CH2OR6，R6表示氢或具有最多六个碳原子的较低烷基基团和所述较低烷基基团的卤素取代衍生物，例如氟取代的较低烷基基团；Y为═O或表示2个氢基团。公式I表示的某些化合物是本发明的另一个方面。
• 15-Substitute D-.omega.-pentanorprostaglandins
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03980642A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  The 15-substituted-.omega.-pentanorprostaglandins and various intermediates employed in their preparation. The novel prostaglandins of this invention have been found to have activity profiles comparable to the parent prostaglandins, but exhibit a greater tissue specificity of action.

  15-取代的ω-戊烯前列腺素以及其制备过程中所用的各种中间体。本发明的新型前列腺素已被发现具有与母体前列腺素相当的活性特性，但表现出更大的组织特异性作用。
• Furyl-2-oxo-alkanephosphonates
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04080368A1

  公开（公告）日：1978-03-21

  The 15-substituted-.omega.-pentanorprostaglandins and various intermediates employed in their preparation. The novel prostaglandins of this invention have been found to have activity profiles comparable to the parent prostaglandins, but exhibit a greater tissue specificity of action.

  这段话的中文翻译如下： 本发明涉及用于制备15-取代的ω-戊烯前列腺素和各种中间体的方法。本发明的新型前列腺素的活性谱与母体前列腺素相当，但表现出更大的组织特异性作用。
• 15-Substituted-.omega.-pentanorprostaglandins
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04102894A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  The 15-substituted-.omega.-pentanorprostaglandins and various intermediates employed in their preparation. The novel prostaglandins of this invention have been found to have activity profiles comparable to the parent prostaglandins, but exhibit a greater tissue specificity of action.

  本发明中使用的15-取代的ω-五烯酸前列腺素及其制备中使用的各种中间体。这些新型前列腺素的活性与母体前列腺素相当，但表现出更强的组织特异性作用。