Methyl 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 329066-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Methyl 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 329066-12-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: YWNQJMLTTSPUMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 nano-γ-Fe₂ O₃ -SO₃ 作用下， 反应 0.04h， 以98%的产率得到Methyl 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  纳米磁性磺酸催化Biginelli反应简单有效地合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-

  摘要：

  发现纳米磁性负载的磺酸是在常规加热和微波辐射下快速合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones的一种新型，功能强大且可重复使用的多相催化剂。这是磁性铁纳米粒子与微波技术结合进行多组分反应的第一个例子。3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones的光学行为已通过紫外可见光谱法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.085

文献信息

• A unique opportunity for the utilization of glass wastes as a resource for catalytic applications: toward a cleaner environment
  作者：Somayeh Zolfagharinia、Nadiya Koukabi、Eskandar Kolvari

  DOI：10.1039/c6ra22791k

  日期：——

  performance in multicomponent reactions (MCRs) for the one-pot synthesis of biologically useful 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and xanthene derivatives in high to excellent yields. The eco-friendly and economic advantages of the said catalyst include its good recoverability and reusability for several runs, low price, low toxicity, and facile accessibility, manufacture, and handling.

  尽管自1970年代以来就开始进行玻璃回收利用，即使将回收的玻璃废料用于各种替代产品的构造中，但迄今为止，尚未充分考虑将玻璃废料用于催化用途。在目前的工作中，玻璃废料被证明是可获取，方便且便宜的资源，可作为催化剂载体将磺酸基团固定在其表面上，以生产有效的非均相固体酸纳米催化剂，即所谓的纳米玻璃废料。负载磺酸（n-玻璃废物-SO 3H（n-GW-SA）。滴定和XRD，FE-SEM，EDX，FT-IR，BET，BJH，TEM和TGA分析技术被用来全面表征所制备的催化剂。玻璃废料负载的磺酸在多组分反应（MCR）中表现出出众的催化性能，可一锅合成高产率到极佳的生物学上有用的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和x吨衍生物。所述催化剂的环保和经济优势包括其良好的可回收性和多次运行的可重复使用性，低廉的价格，低毒性和易于获得，制造和处理的优点。
• A New Type of Magnetically-Recoverable Heteropolyacid Nanocatalyst Supported on Zirconia-Encapsulated Fe3O4 Nanoparticles as a Stable and Strong Solid Acid for Multicomponent Reactions
  作者：Somayeh Zolfagharinia、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi

  DOI：10.1007/s10562-017-2015-7

  日期：2017.6

  nano-Fe3O4@ZrO2 support existed in the Keggin structure. The acidity of the catalyst was measured by the help of a potentiometric titration with n-butylamine. It was surprising that this very strong solid acid catalyst exhibited an excellent acid strength which was as a result of possessing a higher number of surface active sites compared to its homogeneous analogues. The catalytic activity of the as-prepared

  通过将 H3PW12O40（20-60 wt%）固定在氧化锆包封的 Fe3O4 纳米颗粒表面，开发了一种新型高效磁性可回收催化剂。制备的负载在纳米 @ZrO2 多相酸催化剂（或 n- @ZrO2/HPW）上的 HPW 通过几种物理化学技术进行了充分表征，例如：傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、场发射扫描电子显微镜、透射电子显微镜、能量色散 X 射线光谱、X 射线衍射、振动样品磁强计和热重分析。FT-IR 光谱数据显示纳米 @ZrO2 载体上的 H3PW12O40 分子存在于 Keggin 结构中。借助正丁胺的电位滴定来测量催化剂的酸度。令人惊讶的是，这种非常强的固体酸催化剂表现出优异的酸强度，这是由于与其均相类似物相比具有更多数量的表面活性位点。通过一锅三组分合成不同的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮（即 Biginelli 反应）和 1,4 来探索所制备的新型纳米
• Synthesis and characterization of the immobilized polythiophene on magnetic carbon nanotube as a prominent catalyst for the synthesis of dihydropyrimidinone and octahydroquinazolinone derivatives
  作者：Parisa Akbarzadeh、Nadiya Koukabi

  DOI：10.1007/s11164-020-04234-4

  日期：2020.11

  the interesting features of this project. Graphic abstract An environmentally benign nanocomposite was prepared using carbon nanotube as an inexpensive, nontoxic, and stable support in the preparation of CNT–Fe3O4–PTh, which was efficiently used as catalyst for the green synthesis of dihydropyrimidinone and octahydroquinazolinone derivatives through Biginelli reaction under solvent-free conditions.

  摘要 在这项工作中，合成了固定在磁性碳纳米管上的聚噻吩（CNT–Fe 3 O 4 –PTh），并将其作为一种新型且可回收的催化体系引入。通过FT-IR，TGA，EDX，VSM，XRD，TEM和FE-SEM对制备的磁性多相纳米催化剂进行了表征。其次，CNT–Fe 3 O 4的催化效率-PTh是在无溶剂条件下通过芳族醛，脲/硫脲和β-二羰基化合物之间的Biginelli反应通过绿色合成多种二氢嘧啶酮和八氢喹唑啉酮进行评估的。将该催化剂磁性回收并循环五个循环，而没有明显的催化活性损失。简单的后处理，价格合理，反应时间短，反应条件温和，产品收率高是该项目的有趣特征。 图形摘要 在制备CNT–Fe 3 O 4 –PTh时，使用碳纳米管作为廉价，无毒且稳定的载体，制备了对环境无害的纳米复合材料，该碳纳米管在Biginelli反应下有效地用作绿色合成二氢嘧啶酮和八氢喹唑啉酮衍生物的催化剂无溶剂条件。
• Zirconia Sulfuric Acid: An Efficient Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidinones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Maliheh M. Hosseini、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Maryam Ziyaei、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1007/s10562-016-1723-8

  日期：2016.6

  this article, zirconia sulfuric acid (ZrSA) has been synthesized from the reaction of ZrO2 with chlorosulfonic acid. It was characterized by (FT-IR, XRD, TGA, SEM, EDS, BET, BJH, ICP and pH analysis). This catalyst was employed for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones via cyclocondensation of β-ketoester, aromatic aldehydes and urea/thiourea under solvent-free conditions. Main advantages of the

  在本文中，氧化锆硫酸 (ZrSA) 由 ZrO2 与氯磺酸反应合成。通过（FT-IR、XRD、TGA、SEM、EDS、BET、BJH、ICP和pH分析）对其进行表征。该催化剂用于在无溶剂条件下通过 β-酮酯、芳香醛和尿素/硫脲的环缩合反应合成 3,4-二氢嘧啶酮。该催化剂的主要优点是无毒、稳定性高、可重复使用。图形摘要。
• Nano-ZrO₂ sulfuric acid: a heterogeneous solid acid nano catalyst for Biginelli reaction under solvent free conditions
  作者：Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Maliheh M. Hosseini、Mitra Vahidian、Elham Ghobadi

  DOI：10.1039/c5ra19350h

  日期：——

  Nano-ZrO2 sulfuric acid [n-ZrO2–SO3H (n-ZrSA)] has been synthesized from the reaction of nano-ZrO2 with chlorosulfonic acid as sulfonating agent. This catalyst was characterized via FT-IR, XRD, TGA, FESEM, TEM, EDX, BET, BJH, ICP and pH analysis. We show that n-ZrSA catalyzed the Biginelli reaction for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)one derivatives in high yields under solvent-free conditions

  纳米ZrO 2硫酸[n-ZrO 2 -SO 3 H（n-ZrSA）]是通过纳米ZrO 2与氯磺酸作为磺化剂的反应而合成的。该催化剂通过FT-IR，XRD，TGA，FESEM，TEM，EDX，BET，BJH，ICP和pH分析进行表征。我们显示n-ZrSA催化Biginelli反应，在无溶剂条件下通过醛，β-二酮酸酯和尿素（或硫脲）的反应以高收率合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）one衍生物。该催化剂的主要优点是其无毒性质，高稳定性和可重复使用性。