methyl 4-(3'-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 301320-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(3'-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one；methyl 6-(3-hydroxyphenyl)-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 301320-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: MGKAZISXNDPMAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  429.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3'-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 silica supported quinolinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dhillon, Narpinderjeet K.; Jasmeen; Kaur, Komalpreet, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 4, p. 545 - 551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 间羟基苯甲醛 、 尿素 在 C₂₀H₁₈N₂O₄Zr⁽²⁺⁾*2C₈F₁₇O₃S^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到methyl 4-(3'-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的锆（IV）-三氯苯酚全氟辛烷磺酸盐是在无溶剂条件下合成3,4-二氢嘧啶-2-（1H）-酮/硫酮的高效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  通过使Zr（salphen）Cl 2与C 8 F 17 SO 3 Ag反应成功合成了一种空气稳定的锆（IV）-salophen全氟辛烷磺酸盐（1）。配合物1通过不同的技术（NMR，IR，HRMS，TG-DSC，电导率和酸度测量）进行了表征和研究，被发现具有空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸性。络合物1在无溶剂条件下通过醛，1,3-二羰基化合物和脲/硫脲的Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2-（1H）-酮/硫酮具有很高的催化效率。此外，复数1可以重复使用5次，而催化效率的变化却很小。与以前报道的方法相比，该方案的重要特征是无溶剂条件，反应时间短，底物相容性广，效率高和可重复使用性好。

  DOI：

  10.1002/aoc.5454

文献信息

• Nebivolol nanoparticles: a first catalytic use in Biginelli and Biginelli-like reactions
  作者：Anamika Khaskel、Pranjit Barman、Subir Kumar Maiti、Utpal Jana

  DOI：10.1139/cjc-2017-0621

  日期：2018.12

  Herein, we report the catalytic activity of nebivolol nanoparticles a novel organocatalyst for the synthesis of DHPMs and DHPM-5-carboxamides. The nanoparticles are confirmed by DSC, TEM, AFM, and IR spectroscopy. The catalyst can be readily recovered and reused for the next four runs without any significant impact on the yields of the products. The products are fully characterized by FTIR, ¹H NMR, ¹³C NMR, and distortionless enhanced polarization transfer (DEPT) NMR. The methodology adopted here offers several advantages such as solvent-free reaction, low loading of catalyst, short reaction times, and quantifiable yields.

  在这里，我们报道了尼比地尔纳米颗粒作为合成DHPMs和DHPM-5-羧酰胺的新型有机催化剂的催化活性。通过DSC、TEM、AFM和IR光谱确认了这些纳米颗粒。该催化剂可以轻松回收并在接下来的四次运行中重复使用，对产物的产率没有显著影响。产物通过FTIR、1H NMR、13C NMR和无畸变增强极化转移（DEPT）NMR进行了全面表征。这里采用的方法具有多种优点，如免溶剂反应、催化剂负载量低、反应时间短和产率可量化。
• Dihydropyrimidones: As novel class of β-glucuronidase inhibitors
  作者：Farman Ali、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Sarosh Iqbal、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Shahnaz Perveen、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran、Basharat Ali

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.002

  日期：2016.8

  Dihydropyrimidones 1–37 were synthesized via a ‘one-pot’ three component reaction according to well-known Biginelli reaction by utilizing Cu(NO3)2·3H2O as catalyst, and screened for their in vitro β-glucuronidase inhibitory activity. It is worth mentioning that amongst the active molecules, compounds 8 (IC50 = 28.16 ± .056 μM), 9 (IC50 = 18.16 ± 0.41 μM), 10 (IC50 = 22.14 ± 0.43 μM), 13 (IC50 = 34.16 ± 0

  Dihydropyrimidones 1 - 37分别经由“一锅”根据通过利用铜公知的Biginelli反应三个组分反应而合成（NO 3）2 ·3H 2 O作为催化剂，并筛选它们的体外β葡萄糖醛酸酶抑制活性。值得一提的是，在活性分子中，化合物8（IC 50  = 28.16±.056μM），9（IC 50  = 18.16± 0.41μM ），10（IC 50  = 22.14±0.43μM），13（IC 50  = 34.16±0.65μM），14（IC 50  = 17.60±0.35μM），15（IC 50  = 15.19±0.30μM），16（IC 50  = 27.16±0.48μM），17（IC 50  = 48.16±1.06μM），22（IC 50  = 40.16±0.85μM），23（IC 50  = 44.16） ±  0.86μM ），24（IC 50 = 47.16±0
• Synthesis of 1-alkyl triazolium triflate room temperature ionic liquids and their catalytic studies in multi-component Biginelli reaction
  作者：SANKARANARAYANAN NAGARAJAN、TANVEER M SHAIKH、ELANGO KANDASAMY

  DOI：10.1007/s12039-015-0919-6

  日期：2015.9

  as catalysts for convenient and high-yielding one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones, which are Biginelli reaction products. Advantages of the methodology are operational convenience, short reaction times, avoidance of chromatographic purification and non-production of toxic waste. Further, the catalysts are easily recovered and reused without any

  三种基于布朗斯台德酸的离子液体的合成，即三氟甲磺酸1-乙基-1,2,4-三唑鎓（1a），三氟甲磺酸1-丙基-1,2,4-三唑鎓（1b）和1-丁基-1，描述了三氟甲磺酸2，4-三唑鎓（1c）。这些离子液体已用作Biginelli反应产物3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮和3,4-二氢嘧啶-2（1H）-硫酮的方便，高产率一锅合成的催化剂。 。该方法的优点是操作方便，反应时间短，避免色谱纯化和不产生有毒废物。此外，催化剂易于回收和再利用，而其催化活性没有任何明显的降低。 描述了室温下布朗斯台德酸基催化剂的合成及其作为方便和高产率一锅合成3,4二氢嘧啶-2（1H）-一的催化剂的实用性，这是Biginelli反应产物。催化剂可循环利用，而不会损失任何催化活性。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation for Some New Dihydropyrimidinone Derivatives for Anticancer Activity
  作者：Onteddu. Reddy、Ch. Suryanarayana、N. Sharmila、G. Ramana、V. Anuradha、B. Babu

  DOI：10.2174/15701808113109990007

  日期：2013.7.31

  A new combination of reagent (ZnCl2/TBAB) system has been developed for the preparation of dihydropyrimidinones by using aldehyde, acetoacetic ester and urea or thiourea. These improved reaction condition allow the preparation of a wide variety of substituted dihydropyrimidinones in high yields and purity under mild reaction conditions. Some of the dihydropyrimidinones were showed moderate in vitro

  已开发出一种新的试剂组合（ZnCl2 / TBAB）系统，用于通过使用醛，乙酰乙酸酯和尿素或硫脲来制备二氢嘧啶酮。这些改进的反应条件允许在温和的反应条件下以高收率和纯度制备多种取代的二氢嘧啶酮。一些二氢嘧啶酮显示出对U937，Colo205，A549和THP-1人癌细胞系的中等体外细胞毒活性。与标准药物依托泊苷相比，已发现某些化合物具有良好的抗癌活性。
• Brønsted Acidic 1-Ethyl-1,2,4-Trizolium Phenylsulfonate as Catalyst for Biginelli Reaction
  作者：G. Puthukkudy、S. Nagarajan、E. Kandasamy

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21373

  日期：——

  A Brønsted acidic 1-ethyl-1,2,4-triazolium phenylsulfonate has been synthesized and characterized. A catalytic study is performed for 1-ethyl-1,2,4-triazolium phenylsulfonate as acid catalyst for a multicomponent reaction of synthesis of series of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones and their derivatives have been employed and the results were discussed in detail.

  合成了一种布氏酸性 1-乙基-1,2,4-三唑鎓苯磺酸盐，并对其进行了表征。研究人员采用 1-乙基-1,2,4-三唑鎓苯磺酸盐作为酸性催化剂，对合成一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫离子及其衍生物的多组分反应进行了催化研究，并对结果进行了详细讨论。