4,5-(1,4-dioxane-2,3-diyldithio)-1,3-dithiol-2-one | 215722-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-(1,4-dioxane-2,3-diyldithio)-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 10,13-Dioxa-2,4,6,8-tetrathiatricyclo[7.4.0.03,7]tridec-3(7)-en-5-one
• CAS: 215722-39-7
• 化学式: C₇H₆O₃S₄
• 分子量: 266.387
• InChiKey: JVTNITUFJWRKNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  454.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-(1,4-dioxane-2,3-diyldithio)-1,3-dithiol-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-one
  参考文献：
  名称：

  具有二氧戊环的TTF供体的替代合成，及其二硫杂环戊烷和氧杂硫杂环戊烷类似物的合成

  摘要：

  通过（MeO）3 P促进的交叉偶联反应完成了带有1,3-二氧戊环，1,3-二硫杂环戊烷或1,3-氧杂硫杂环戊烷环（1-3）的TTF（四硫富瓦烯）供体的合成。相应的新酮（6-8）和硫酮（9a-c）。自由基阳离子盐衍生自2A与AUI 2 -，BF 4 - ，和ASF 6 -为单晶表现出金属导电行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01679-7
• 作为产物：
  描述：

  4,5-(1,4-Dioxanediyl-2,3-dithio)-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到4,5-(1,4-dioxane-2,3-diyldithio)-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  New .pi.-Donor Precursor Molecule for the Preparation of Organic Metals, 4,5;4',5'-Bis(1,4-dioxanediyl-2,3-dithio)tetrathiafulvalene: Synthesis and Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a058

文献信息

• New Organic Superconductors Consisting of an Unprecedented π-Electron Donor
  作者：Hiroyuki Nishikawa、Takanobu Morimoto、Takeshi Kodama、Isao Ikemoto、Koichi Kikuchi、Jun-ichi Yamada、Harukazu Yoshino、Keizo Murata

  DOI：10.1021/ja011114t

  日期：2002.2.1

  The synthesis and electrochemical properties of a new organic donor, (1,4-dioxan-2,3-diyldithio)dihydrotetrathiafulvalene (DODHT), and the crystal structures and physical properties of its superconducting salts are described. The DODHT molecule has the bulky dioxane ring condensed by cis fusion, and the reduced pi-electron system of DODHT, as compared with conventional tetrachalcogenafulvalene donors

  描述了一种新的有机供体（1,4-二恶烷-2,3-二基二硫基）二氢四硫富瓦烯 (DODHT) 的合成和电化学性质，以及其超导盐的晶体结构和物理性质。DODHT分子具有通过顺式融合缩合的庞大二恶烷环，与传统的四硫属元素富瓦烯供体相比，DODHT的π电子系统减少，导致电子供体能力弱和现场库仑能量大。尽管如此，DODHT 会产生超导 AsF6 和 PF6 盐，它们是同构的，并在 16.5 kbar 下分别在 3.3 和 3.1 K 处表现出超导跃迁。
• BDH-TTP as a Structural Isomer of BEDT-TTF, and Its Two-Dimensional Hexafluorophosphate Salt
  作者：Jun-ichi Yamada、Maki Watanabe、Hiroyuki Anzai、Hiroyuki Nishikawa、Isao Ikemoto、Koichi Kikuchi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990315)38:6<810::aid-anie810>3.0.co;2-i

  日期：1999.3.15

  Metallic behavior down to low temperature is shown by charge transfer salts of BDH-TTP (1), a structural isomer of bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF). In the case of (BDH-TTP)2 PF6 this behavior is attributed to the structure, which is made up of κ-type sheets of BDH-TTP donor molecules and sheets of PF6- anions.

  BDH-TTP（1）是双（亚乙基二硫代）四硫富富瓦烯（BEDT-TTF）的结构异构体，它的电荷转移盐显示了低至低温的金属行为。在（BDH-TTP）的情况下，2 PF 6此行为归因于结构，它是由PF的BDH-TTP供体分子和片材的κ型片的向上6 -的阴离子。
• New type dithiolene complex based on 4,5-(1,4-dioxane-2,3-diyldithio)-1,3-dithiol ligand: Synthesis, experimental and theoretical investigation
  作者：G. Soras、N. Psaroudakis、M.J. Manos、A.J. Tasiopoulos、D.G. Liakos、G.A. Mousdis

  DOI：10.1016/j.poly.2009.05.031

  日期：2009.10

  electrochemical measurements, IR, UV–Vis and NMR spectroscopy. Its crystal structure was resolved by X-ray diffraction on a single crystal. DFT calculations were made in order to compare the results with the experimental findings and gain an insight of the properties of this new dithiolene complex.

  摘要一种具有扩展的多硫二硫代配体Ni（edodddt）2（edodddt =2,3,4α，8α-四氢二硫氨酸[2,3-b] [1,4]二氧-6,7-二硫代噻吩）的新型镍配合物已通过电化学测量，IR，UV-Vis和NMR光谱进行了合成和表征。它的晶体结构通过在单晶上的X射线衍射解析。进行DFT计算是为了将结果与实验结果进行比较，并获得对这种新的二硫代噻吩配合物的特性的了解。
• Kotov Alexander I., Faulmann Christophe, Cassoux Patrick, Yagubskii Eduar+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 9, S 2626-2629
  作者：Kotov Alexander I., Faulmann Christophe, Cassoux Patrick, Yagubskii Eduar+

  DOI：——

  日期：——
• Alternative synthesis of TTF donors with a dioxolane ring, and synthesis of their dithiolane and oxathiolane analogues
  作者：Jun-ichi Yamada、Rika Oka、Hiroyuki Anzai、Hiroyuki Nishikawa、Isao Ikemoto、Koichi Kikuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01679-7

  日期：1998.10

  3-dithiolane, or 1,3-oxathiolane ring (1–3) has been accomplished via the (MeO)3P-promoted cross-coupling reaction of the corresponding new ketones (6–8) and thiones (9a-c). The radical-cation salts derived from 2a with AuI2−, BF4−, and AsF6− exhibited metallic conducting behavior for single crystals.

  通过（MeO）3 P促进的交叉偶联反应完成了带有1,3-二氧戊环，1,3-二硫杂环戊烷或1,3-氧杂硫杂环戊烷环（1-3）的TTF（四硫富瓦烯）供体的合成。相应的新酮（6-8）和硫酮（9a-c）。自由基阳离子盐衍生自2A与AUI 2 -，BF 4 - ，和ASF 6 -为单晶表现出金属导电行为。