ethyl 3-chloromethyl-5-ethoxy-2,3-dihydro-3-oxo-1,3-oxaphosphole-4-carboxylate | 742101-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-chloromethyl-5-ethoxy-2,3-dihydro-3-oxo-1,3-oxaphosphole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(chloromethyl)-5-ethoxy-3-oxo-2H-1,3lambda5-oxaphosphole-4-carboxylate；ethyl 3-(chloromethyl)-5-ethoxy-3-oxo-2H-1,3λ5-oxaphosphole-4-carboxylate
• CAS: 742101-79-7
• 化学式: C₉H₁₄ClO₅P
• 分子量: 268.634
• InChiKey: VCIAAZUEQRFKTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-chloromethyl-5-ethoxy-2,3-dihydro-3-oxo-1,3-oxaphosphole-4-carboxylate 在 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Chloromethyl-5-hydrazino-3-oxo-2,3-dihydro-3λ⁵-[1,3]oxaphosphole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有5或6元环的新型磷杂环的合成，反应性和立体化学

  摘要：

  开发了包含α-氨基或α-羟基膦酸或次膦酸基序的新型磷杂环的合成。2,3-二氢-1,3-氧杂磷腈（1）和1,4,2-氧杂氮杂膦（2）具有反应性，分别是烯醇醚部分和PH键，可进行各种结构修饰：对于1a，通过引入氨基取代基，（ii）对于2a，通过羟基或氨基烷基化，通过迈克尔加成或通过P-芳基化。这些反应通常表现出良好的或什至优异的动力学非对映选择性，这通常可以通过过渡态的分子模型来预测。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.11.035
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [bis(chloromethyl)phosphoryl]malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 3-chloromethyl-5-ethoxy-2,3-dihydro-3-oxo-1,3-oxaphosphole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有5或6元环的新型磷杂环的合成，反应性和立体化学

  摘要：

  开发了包含α-氨基或α-羟基膦酸或次膦酸基序的新型磷杂环的合成。2,3-二氢-1,3-氧杂磷腈（1）和1,4,2-氧杂氮杂膦（2）具有反应性，分别是烯醇醚部分和PH键，可进行各种结构修饰：对于1a，通过引入氨基取代基，（ii）对于2a，通过羟基或氨基烷基化，通过迈克尔加成或通过P-芳基化。这些反应通常表现出良好的或什至优异的动力学非对映选择性，这通常可以通过过渡态的分子模型来预测。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.11.035

文献信息

• An Original Approach to the Synthesis of Phosphorus-Carbon Heterocycles− The 3-Oxo-2,3-dihydro-1,3-oxaphospholes
  作者：David Virieux、Ciptadi Ciptadi、Yves-Alain Bekro、Henri-Jean Cristau

  DOI：10.1002/ejoc.200400179

  日期：2004.8

  synthesis of new highly functionalized phosphorus heterocycles, the 3-oxo-2,3-dihydro-1,3-oxaphospholes, was achieved by a cyclization reaction involving malonic enolates as 1,3-O,C-dinucleophiles and phosphorus compounds, such as (chloromethyl)phosphinic chlorides or alkyl (chloromethyl)phosphonochloridates, as 1,2-dielectrophiles. Owing to the structural restriction that results from the cyclic structure

  新的高度官能化的磷杂环化合物 3-oxo-2,3-dihydro-1,3-oxaphospholes 的合成是通过涉及丙二烯醇作为 1,3-O,C-双亲核试剂和磷化合物的环化反应实现的，例如作为（氯甲基）次膦酰氯或烷基（氯甲基）膦酰氯，作为 1,2- 亲电试剂。由于环状结构导致的结构限制，1H NMR 光谱显示了对 HCPO 二面角敏感的 2JP,H 耦合常数的极值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)