(1-methyl-1,2-butadienyl)benzene | 52741-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1,2-butadienyl)benzene
• 英文别名: 2-phenyl-2,3-pentadiene；2-Phenyl-penta-2,3-dien；Benzene, (1-methyl-1,2-butadienyl)-
• CAS: 52741-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: CJQKTQMZTNTSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-1,2-butadienyl)benzene 在 gold(III) chloride 、 苯基羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-phenyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  AuCl 3 / CuCl 2 / O 2催化的未活化烯与N-羟基苯胺之间的催化式[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了AuCl 3催化的取代的烯与N-羟基苯胺之间的形式[4 + 2]环加成。该反应顺序包括在N 2下将丙二烯初始异构化为丁二烯，然后在O 2下将N-羟基苯胺氧化为亚硝基芳烃。在第二步骤中添加CuCl 2（5mol％）以提高氧化效率。该反应与各种1，1-二-和1，1，3-三取代的烯丙基和N-羟基苯胺衍生物相容。我们的实验数据表明，AuCl 3的作用是3倍，包括N的催化氧化。-羟基苯胺衍生物转化为亚硝基芳烃，烷基取代的亚芳基异构化为二烯，以及最终的亚硝基/丁二烯[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/jo500009x
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-3-butyn-2-yl acetate 在 甲基碘化镁 、 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1-methyl-1,2-butadienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Coulomb-Delbecq,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 533 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Action des organomagnesiens sur les ethers-oxydes propargyliques en presence de bromure cuivreux: synthese de carbures alleniques
  作者：Jean-Louis Moreau、Marcel Gaudemar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82136-1

  日期：1976.3

  Grignard reagents react, in ether and at room temperature, with propargylic ethers, to give allenic hydrocarbons with reasonable yields. The reactions requires catalytic amounts of copper(I) bromide.

  格氏试剂在乙醚中和室温下与炔丙基醚反应，以合理的收率得到烯丙烃。该反应需要催化量的溴化铜（I）。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Triorganoindium Reagents with Propargylic Esters
  作者：Ricardo Riveiros、David Rodríguez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ol060192o

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Triorganoindium reagents (R(3)In) react with propargylic esters under palladium catalysis via an S(N)2' rearrangement to afford allenes in good yields and with high regioselectivity. The reaction proceeds smoothly at room temperature with a variety of R(3)In (aryl, alkenyl, alkynyl, and methyl). When chiral, nonracemic propargylic esters are employed, the reaction takes place with

  [反应：见正文]在钯催化下，三有机铟试剂（R（3）In）通过S（N）2'重排与炔丙基酯反应，从而以高收率和高区域选择性提供丙二烯。反应在室温下与各种R（3）In（芳基，烯基，炔基和甲基）平稳进行。当使用手性，非外消旋的炔丙基酯时，该反应以高的抗立体选择性进行，从而提供了具有高对映体过量的丙二烯。
• Novel polar photochemical additions of acetic acid to phenylallenes
  作者：Kahee Fujita、Kazumasa Matsui、Tatsuya Shono

  DOI：10.1021/ja00854a058

  日期：1975.10
• Coulomb,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3352 - 3359
  作者：Coulomb,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Propargylic Dithioacetal as an Allene 1,3-Dication Synthon. Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Propargylic Dithioacetals with Grignard Reagents
  作者：Hsian-Rong Tseng、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/jo961514c

  日期：1996.1.1