1,4-phenylenedipropionyl chloride | 46744-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-phenylenedipropionyl chloride
• 英文别名: Diacyl chloride of benzene-1,4-dipropionic acid；3,3′-(1,4-phenylene)dipropionyl chloride；p-phenylenedipropionyl chloride；3,3'-p-phenylene-di-propionyl chloride；3,3'-p-Phenylen-di-propionylchlorid；3-[4-(3-chloro-3-oxopropyl)phenyl]propanoyl chloride
• CAS: 46744-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 259.132
• InChiKey: QAVRVPRGXUDLHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  368.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-phenylenedipropionyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N,N'-Bis-4-phenylbutyl-p-phenylen-3,3'-dipropanamin
  参考文献：
  名称：

  低聚胺的抗聚集和抗凝特性，第二手套。对亚苯基双氨基烷烃

  摘要：

  标题化合物在体外以约 10 μmol/l 的浓度抑制胶原诱导的血小板聚集。在 4·10-4 mol/l 时，凝血活酶触发的纤维蛋白形成也减少到低于正常值的 25%（快速）。在此浓度下，物质 6 将 PTT 时间延长 12 秒。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190707
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二丙烯酸二乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-phenylenedipropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  分子和超分子手性对细胞粘附的协同作用

  摘要：

  尽管螺旋纳米纤维结构对细胞粘附有很大影响，但手性分子在这些结构中对细胞行为的作用通常被忽略。螺旋纳米纤维的手性被组装过程中来自同手性1-苯丙氨酸衍生物的亚甲基单元的奇偶效应所颠倒。观察到左手纳米纤维的细胞粘附力增加，而右手纳米纤维的细胞行为也受到微弱影响，即使它们都衍生自1-苯丙氨酸衍生物。还观察到了衍生自d的左手和右手纳米纤维对细胞行为的弱和负面影响。-苯丙氨酸。单个手性分子和螺旋纳米纤维对细胞粘附的影响可能会相互抵消。

  DOI：

  10.1002/anie.201801462

文献信息

• Structure and Binding Properties of Four New Oligomeric Cyclophane Esters: 1,4-Xylylene 1,4-Phenylene Diacetates and Dipropionates
  作者：Donato Donati、Stefano Roelens、Riccardo Torriti、Giovanni Valle

  DOI：10.1071/c97215

  日期：——

  The X-ray crystal structure determinations of four new oligomeric cyclophane esters are reported. They are: (3a) monomeric 1,4-xylylene (1,4-phenylene)diacetate, P21/n (No. 14), a 5·959(5), b 15·795(5), c 8·094(5) Å, β 108·060(5)°, V 724·3(8) Å3 , Z 2, R1(2σ) 0·0522, wR2 0·125; (3b) monomeric 1,4-xylylene (1,4-phenylene)dipropionate, P21/c (No. 14), a 5·878(1), b 14·642(2), c 18·909(2) Å, β 96·00(10)°, V 1618·5(4) Å3 , Z 4, R1(2σ) 0·053, wR2 0·165; (3c) dimeric 1,4-xylylene (1,4-phenylene)diacetate, P-1 (No. 2), a 14·633(2), b 17·529(2), c 5·736(1) Å, α 98·30(10), β 90·60(10), γ 95·40(10)°, V 1449·0(4) Å3, Z 2, R1(2σ) 0·057, wR2 0·158; (3d) dimeric 1,4-xylylene (1,4-phenylene)dipropionate, P21/a (No. 14), a 8·145(1), b 11·379(2), c 17·401(2) Å, β 101·40(10)°, V 1580·9(4) Å3, Z 4, R1(2σ) 0·034, wR2 0·095. Monomeric cyclophanes (3a,b) exhibit a well defined cleft, while dimeric (3c,d) adopt a flat conformation devoid of cavities. Binding properties were determined by 1H n.m.r. titrations in CDCl3 at T = 296 K. Complexation experiments with quaternary ammonium salts revealed that host (3c) possesses appreciable binding ability toward N-methylpyridinium (–ΔG° = 5·9 kJ mol-1), tetramethylammonium (–ΔG° = 8·8 kJ mol-1) and acetylcholine (–ΔG° = 7·5 kJ mol-1) cations, despite its lack of a preorganized cavity.

  报告了四种新的低聚环烷 酯的 X 射线晶体结构。它们是(3a) 单体 1,4-xylylene (1,4- 苯基)二乙酸酯、 P21/n (第 14 号），a 5-959(5)，b 15-795(5), c 8-094(5) Å, β 108-060(5)°, V 724-3(8) Å3 , Z 2、 R1(2σ) 0-0522、 wR2 0-125； (3b) 单体 1,4-xylylene (1,4-phenylene)dipropionate、 P21/c (第 14 号），a 5-878(1)，b 14-642(2), c 18-909(2) Å, β 96-00(10)°, V 1618-5(4) Å3 , Z 4、 R1(2σ) 0-053、 wR2 0-165；（3c）二聚体 1,4-xylylene (1,4-phenylene)diacetate、 P-1（No、） a 14-633(2), b 17-529(2), c 5-736(1) Å, α 98-30(10), β 90-60(10), γ 95-40(10)°、 V 1449-0(4) å3、 Z 2, R1(2σ) 0-057、 wR2 0-158；（3d）二聚体 1,4-xylylene (1,4-phenylene)dipropionate、 P21/a (第 14 号），a 8-145(1)，b 11-379(2), c 17-401(2) Å, β 101-40(10)°, V 1580-9(4) Å3, Z 4、 R1(2σ) 0-034、 wR2 0-095。单体 环烷（3a,b）呈现出清晰的裂隙，而二聚体（3c,d）则呈现出没有空腔的扁平构象。 平构象，没有空腔。结合特性通过 在 CDCl3 中进行 1H n.m.r. 滴定，测定其结合特性。 与季铵盐的络合实验。 与季铵盐的络合实验表明，宿主（3c）对 N-甲基吡啶具有明显的结合能力。 的结合能力。 (-ΔG° = 5-9 kJ mol-1）、四甲基铵（-ΔG° = 8-8 (-ΔG° = 8-8 kJ 摩尔-1）和乙酰胆碱 (-ΔG° = 7-5 kJ 摩尔-1）阳离子，尽管它缺乏预组织空腔。 腔。
• Binding of Acetylcholine and Quaternary Ammonium Cations to Macrocyclic and Acyclic “Phane” Esters. Evaluation of the Cation−π Primary Interaction through Adaptive Aromatic Hosts
  作者：Stefano Roelens、Riccardo Torriti

  DOI：10.1021/ja981338k

  日期：1998.12.1

  evaluation of the interaction with a single phenyl ring. The magnitude of the cation−π attraction has been measured in CDCl3 at T = 296 K for picrate salts of acetylcholine (ACh) and tetramethylammonium (TMA), the latter showing the strongest interaction with cyclophane 1b (8.3 kJ mol-1). Results unambiguously confirmed that the basic driving force is a purely electrostatic attraction between the permanent

  设计了一系列适应性大环和无环“phane”酯，以系统地研究芳环和季铵阳离子之间的相互作用，在没有叠加贡献的情况下，如疏水、离子对、大环和预组织贡献，以定量评估阳离子-π相互作用起源处的主要力。报告了与溶液中开链和环状非预组织芳香主体的前所未有的关联，包括与苯乙酸酯结合的显着案例，这允许直接评估与单个苯环的相互作用。对于乙酰胆碱 (ACh) 和四甲基铵 (TMA) 的苦味酸盐，在 T = 296 K 的 CDCl3 中测量了阳离子-π 吸引力的大小，后者与环烷 1b (8.3 kJ mol-1) 的相互作用最强。结果明确证实，基本驱动力是...的永久电荷之间的纯静电吸引力。
• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四
• Iron Porphyrins as Models of Cytochromec Oxidase
  作者：David Ricard、Maurice L'Her、Philippe Richard、Bernard Boitrel

  DOI：10.1002/1521-3765(20010803)7:15<3291::aid-chem3291>3.0.co;2-9

  日期：2001.8.3

  redox-inactive zinc(II) analogue is reported; this shows how the metal influences the spatial arrangement of the four pickets through axial coordination and hydrogen bonding. Even a bis-strapped iron porphyrin, for which no dimerization or self-aggregation can occur at the electrode surface, acts as a 4e catalyst for O2 reduction. It is thus demonstrated that at pH close to physiological values, the iron

  已经合成了一系列铁卟啉作为细胞色素C氧化酶的模型。已在pH值为7的条件下研究了它们作为4e催化剂在还原双氧方面的活性。这些化合物是通过将非常不同的残基接枝到同一铁络合物（即三脚架四胺，尖桩和条带）上而获得的，目的是改变其环境。金属中心。在带有三脚架帽的卟啉的情况下，仲胺已被不同的取代基烷基化，从而改变了远端袋的电子环境。出人意料的是，当用四个相同的丙烯酰胺基纠察剂将卟啉铁官能化时，所得复合物表现出仿生活性，因为它催化氧还原而几乎不产生过氧化氢。报道了氧化还原惰性锌（II）类似物的晶体结构。这表明金属如何通过轴向配位和氢键作用影响四个栅的空间布置。甚至在电极表面都不会发生二聚或自聚集的双链卟啉也可作为4e还原O2的催化剂。因此证明，在接近生理值的pH下，卟啉铁是将氧还原为水的内在有效的催化剂。
• First synthesis of single-“strapped cyclam-porphyrins”
  作者：Bernard Boitrel、Roger Guilard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73080-2

  日期：1994.5

  The first synthesis of strapped cyclam porphyrins is described ; these will be studied as dioxygen carriers as well as cytochrome C oxidase models. The original derivatives are characterized by mass spectrometry and 1H NMR spectroscopy. The cofacial conformation of the two different macrocycles is confirmed by 1H NMR data.

  描述了环环卟啉的首次合成; 这些将作为双氧载体以及细胞色素C氧化酶模型进行研究。原始衍生物通过质谱和1 H NMR光谱进行表征。两个不同的大环的表面构象由1 H NMR数据证实。