2-acetylpyridine 4,4-dimethylthiosemicarbazone | 71555-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylpyridine 4,4-dimethylthiosemicarbazone
• 英文别名: 2-acetylpyridine 4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazone；Ap44mT；Thiosemicarbazone R；1,1-dimethyl-3-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)thiourea
• CAS: 71555-14-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄S
• 分子量: 222.314
• InChiKey: ZMZIYBQONAEPNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylpyridine 4,4-dimethylthiosemicarbazone 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 2-acetylpyridine-N,N-dimethylselenosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Klayman; Scovill; Bartosevich, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 317 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 以 甲醇 为溶剂， 以79.72 %的产率得到2-acetylpyridine 4,4-dimethylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  设计多靶点 In(III) 化合物以克服肺癌细胞对顺铂的耐药性

  摘要：

  设计新型抗癌非铂金属制剂极具挑战性。在此，设计、合成和表征了一系列作为潜在抗癌剂的鲜为人知的铟 (In) 2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲化合物。N-4 位的氢原子与 In 化合物的烷基显着增加了细胞摄取和细胞毒性。In( III ) 化合物对顺铂耐药细胞系的细胞毒性明显高于顺铂。更重要的是，C4在接种疫苗的小鼠模型中极大地抑制了 A549DDP 肿瘤的生长。C4通过_多目标机制。首先，它激活 p53 并在 S 期阻断细胞周期，然后导致细胞周期蛋白和相关激酶的弱表达水平以及细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的表达水平上调。C4还使线粒体膜电位去极化并调节 Bcl-2 家族的表达，然后释放 cyt-c 并激活 caspase-3/8/9 以执行凋亡途径。然后，它通过抑制c-Myc调节基因的表达和人端粒酶逆转录酶的表达来抑制端粒酶。此外，C4显示出出色的抗转移活性。

  DOI：

  10.1039/d2dt03374g

文献信息

• 以2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锡配合 物及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110698512B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种以2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锡配合物及其合成方法，合成方法是将氨基硫脲溶于甲醇，再2‑乙酰基吡啶，滴加醋酸，混合均匀；于65℃回流反应，过滤，滤液室温挥发，有晶体析出；过滤，无水乙醇洗涤，得到配体；取配体溶于甲醇，65℃回流反应，加入SnCl2常温搅拌反应，反应后过滤，将滤液平均分成三份，滤液中分别按1:1的体积比补加甲醇和乙醇，室温挥发，得到锡配合物。本发明进一步对合成的锡配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列锡配合物比其配体对其体外活性普遍较好，特别是对人宫颈癌细胞具有高度特异性，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用很低，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• 一种以2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的钯配合物及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112062789A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明公开了一种以2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的钯配合物及其合成方法，选用含氮杂环的2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲与钯金属进行配位，得到了五种新的钯配合物。本发明进一步对合成钯配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的钯配合物比其配体的体外活性普遍较好，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用不大，且该钯配合物对H460细胞具有较好的抗肿瘤活性，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• 一种以APT为配体并具有潜在离去基团的铟配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110483559A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种以APT为配体并具有潜在离去基团的铟配合物及其合成方法和应用，合成方法为：将2‑乙酰基吡啶溶于甲醇和乙腈混合液中，溶解后，加入氨基硫脲，混合均匀，滴加醋酸混合均匀后，将混合液回流、减压浓缩，得到浓缩液，用乙酸乙酯对浓缩液进行萃取，萃取后，依次用饱和碳酸氢钠，水洗涤，硅胶柱层析分离，得配体；取步骤1）得到的配体和INCl3于密闭反应釜中，滴加甲醇和乙醇的混合液溶解，溶解后，密封反应釜，将反应釜于65℃‑80℃的真空干燥箱中静置72 h后，得到铟配合物。该配合物对顺铂耐药株表现出很好的抑制活性，为新型金属基配合物应用于耐药肿瘤细胞株提供了新的数据，该合成方法操作简单，便于实施。
• Synthesis, antiproliferative activity and mechanism of copper(II)-thiosemicarbazone complexes as potential anticancer and antimicrobial agents
  作者：Jinxu Qi、Xuejiao Wang、Taichen Liu、Martha Kandawa-Schulz、Yihong Wang、Xinhua Zheng

  DOI：10.1080/00958972.2020.1768378

  日期：2020.4.2

  prove that copper(II)-thiosemicarbazone complexes can be used as antibacterial and antitumor agents, we have synthesized and characterized three copper(II) complexes (C1-C3). These Cu(II) complexes exhibited excellent anticancer and antimicrobial activity, and greatly exceed the corresponding metal-free ligands. C3 has the highest anti-proliferative activity (0.20 ± 0.04 µM) against A549 (human lung

  摘要 恶性肿瘤已成为当今全球人类健康面临的挑战之一，新药开发已成为肿瘤治疗的研究热点。为了证明铜(II)-缩氨基硫脲配合物可用作抗菌剂和抗肿瘤剂，我们合成并表征了三种铜(II)配合物(C1-C3)。这些Cu(II)配合物表现出优异的抗癌和抗菌活性，大大超过了相应的无金属配体。C3 对 A549（人肺癌细胞系）具有最高的抗增殖活性 (0.20 ± 0.04 µM) 和对大肠杆菌的最佳抑制区直径 (25.78 ± 0.18 mm)。配体的亲脂性与这些 Cu(II) 配合物的抗增殖和抗菌活性密切相关。对细胞机制的研究表明，这些 Cu(II) 复合物通过催化过氧化氢产生细胞内活性氧 (ROS) 来促进细胞凋亡。抗菌实验表明，这些 Cu(II) 复合物表现出有效的抗菌活性，尤其是对革兰氏阴性菌。这些 Cu(II) 复合物最初可能会导致外膜/脂多糖 (LPS) 不稳定，破坏细胞膜，并最终导致细菌细胞裂解。图形概要
• Synthesis, structures and anti-malaria activity of some gold(i) phosphine complexes containing seleno- and thiosemicarbazonato ligands
  作者：Anja Molter、Jörg Rust、Christian W. Lehmann、Ganesh Deepa、Peter Chiba、Fabian Mohr

  DOI：10.1039/c1dt10885a

  日期：——

  A series of both mono- and dinuclear gold(I) phosphine complexes containing monoanionic seleno- and thiosemicarbazones as ligands were prepared and fully characterized by spectroscopic methods and, in some cases, by single crystal X-ray diffraction. The in vitro anti-malaria activity of some of these compounds was investigated in chloroquine sensitive strains of Plasmodium falciparum. The IC50 results

  制备了一系列含有单阴离子硒代和硫代半氨基甲酮作为配体的单核和双核金（I）膦配合物，并通过分光光度法（在某些情况下还通过单晶X射线衍射）进行了全面表征。在体外的这些化合物的一些抗疟疾活性进行了研究氯喹恶性疟原虫的敏感菌株。IC 50结果表明，含硫化合物的活性类似于氯喹，而硒衍生物仅表现出中等程度的抗疟疾活性。