N,N,2-trimethyl-3-phenylpropanamide | 20929-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,2-trimethyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 20929-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD00268120
• 分子量: 191.273
• InChiKey: IAAIMIULTLQXBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,2-trimethyl-3-phenylpropanamide 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 正己烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 0.08h， 以40%的产率得到2-甲基-3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种将叔酰胺还原为胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种将叔酰胺还原为胺的方法，是将叔酰胺、碱金属试剂以及质子供体试剂在有机溶剂中，完成以下反应：所述质子供体试剂为无机盐水溶液时，反应产物为叔胺类化合物。本发明使得叔酰胺能够被还原为叔胺类化合物，产率高、适用范围广泛、操作安全简单；所采用的原料廉价易得，不涉及贵金属催化剂、有毒有害的硅烷类和易燃易爆的金属氢化物，且不产生有毒副产物，反应更加环保，可解决现有技术中酰胺类化合物的还原方法操作复杂、条件苛刻、生成的产物难以控制的问题。

  公开号：

  CN110054538B
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N,2-trimethyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Radikalische Cyclisierungen von Alkenyl-substituierten 4,5-Dihydro-1,3-thiazol-5-thiolen †

  摘要：

  烯基取代的4,5-二氢-1,3-噻唑-5-硫醇的自由基环化

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720425

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative C–N Coupling of Alkenes with Amides
  作者：Xibing Zhou、Guoying Zhang、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00538

  日期：2018.4.20

  An efficient palladium-catalyzed hydrocarbonylative C–N coupling of alkenes with amides has been developed. The reaction was performed via hydrocarbonylation of alkenes, followed by acyl metathesis with amides. Both intermolecular and intramolecular reactions proceed smoothly to give either branched or linear amides in high turnover number (3500) with NH4Cl or NMP·HCl as a proton source under the palladium

  已经开发了一种有效的钯催化烯烃与酰胺的烷化C–N偶联反应。该反应通过烯烃的羰基化，然后用酰胺进行酰基复分解来进行。分子间和分子内反应均能顺利进行，在钯催化下，以NH 4 Cl或NMP·HCl为质子源，可以得到高周转数（3500）的支链或直链酰胺。当廉价的NMP·DCl用作氘源时，该反应为催化氘代酰胺提供了一种方便的催化方法。
• A Direct and Mild Conversion of Tertiary Aryl Amides to Methyl Esters Using Trimethyloxonium Tetrafluoroborate: A Very Useful Complement to Directed Metalation Reactions
  作者：Gary E Keck、Mark D McLaws、Travis T Wager

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00969-8

  日期：2000.12

  of tertiary amides directly to methyl esters has been investigated. The process involves a two-step, one pot procedure in which a tertiary amide is first treated with trimethyloxonium tetrafluoroborate to generate an imidate intermediate which is then hydrolyzed, generally by the addition of saturated aqueous sodium bicarbonate solution. Although this process fails for aliphatic amides, very good yields

  已经研究了将叔酰胺直接转化为甲酯的直接方法的范围和一般性。该方法包括两步一锅法，其中首先用四氟硼酸三甲基氧鎓处理叔酰胺以生成亚氨酸酯中间体，然后通常通过加入饱和的碳酸氢钠水溶液将其水解。尽管该方法对于脂肪族酰胺是失败的，但是对于衍生自芳族羧酸的各种酰胺都实现了非常好的收率。在N-烷基上的立体位阻是很好的耐受性。因此，N，N-二甲基，-二乙基和-二异丙基酰胺均可被成功利用。
• Rapid and Slow Generation of 1-Trifluoromethylvinyllithium: Syntheses and Applications of CF3-Containing Allylic Alcohols, Allylic Amines, and Vinyl Ketones
  作者：Ryo Nadano、Kohei Fuchibe、Masahiro Ikeda、Hiroki Takahashi、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/asia.201000139

  日期：——

  1‐(Trifluoromethyl)vinylation is accomplished in two protocols by the in situ generation of thermally unstable 3,3,3‐trifluoroprop‐1‐en‐2‐yllithium (1): 1) a rapid lithium–halogen‐exchange reaction of 2‐bromo‐3,3,3‐trifluoroprop‐1‐ene (2) takes effect with sec‐BuLi at −105 °C to generate vinyllithium 1, which reacts with more reactive electrophiles, such as aldehydes and N‐tosylimines before its decomposition

  1-（三氟甲基）乙烯基化是通过热不稳定的3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基锂（1）的原位生成在两种方案中完成的：1）快速的锂-卤素交换反应为2 -溴3,3,3,3-三氟丙-1-烯（2）在sec -BuLi下于−105°C生效，生成乙烯基锂1，该乙烯基锂与更多的反应性亲电试剂（例如醛和N-甲苯基嘧啶）反应，然后分解，以高收率得到2-（三氟甲基）烯丙基醇和N- [2-（三氟甲基）烯丙基]磺酰胺；2）治疗的2与Ñ丁基锂在-100℃下导致的缓慢锂-卤素交换2，得到1和n BuLi的混合物。乙烯基锂1优先被困较低反应性的亲电子，如Ñ，ñ -dimethylamides在BF的存在3 ⋅OEt 2，得到1-以良好产率（三氟甲基）乙烯基酮。Pauson-Khand反应和Nazarov环化反应也证明了该产品对含CF 3的环稠合环戊烯酮的合成具有多功能性。
• Reduction and Reductive Deuteration of Tertiary Amides Mediated by Sodium Dispersions with Distinct Proton Donor-Dependent Chemoselectivity
  作者：Bin Zhang、Hengzhao Li、Yuxuan Ding、Yuhao Yan、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00617

  日期：2018.6.1

  practical and scalable single electron transfer reduction mediated by sodium dispersions has been developed for the reduction and reductive deuteration of tertiary amides. The chemoselectivity of this method highly depends on the nature of the proton donor. The challenging reduction via C–N bond cleavage has been achieved using Na/EtOH, affording alcohol products, while the use of Na/NaOH/H2O leads to the

  已经开发了由钠分散体介导的实用且可扩展的单电子转移还原，用于还原和还原叔酰胺。该方法的化学选择性高度取决于质子供体的性质。通过使用Na / EtOH（可提供醇类产物）实现C-N键断裂的富挑战性还原，而使用Na / NaOH / H 2 O则可通过选择性的C-O裂解形成胺。具有高比表面积的钠分散体对于获得高收率和良好的化学选择性至关重要。这种新方法可以耐受多种叔酰胺。此外，Na / EtOD- d 1和Na / NaOH / D 2介导的相应还原氘O提供有用的具有优异氘含量的α，α-二氘代醇和α，α-二氘代胺。