2-phenylethynyl-1,3-dithiane | 58202-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-phenylethynyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(2-Phenylethynyl)-1,3-dithiane
• CAS: 58202-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₂S₂
• 分子量: 220.359
• InChiKey: UIUYIFUABOCSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethynyl-1,3-dithiane 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 ethyl 4-oxo-2,6-diphenyl-4D-thiopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔基醛与硫代酰基苯的1，1-氢酰化反应及随后的环化反应

  摘要：

  实现了铑的羰基羰基与炔基和烯基醛催化的1,1-氢羰基化反应，随后进行了6-内-trig / dig环化反应，得到了结构上不同的4 H - thiopyran -4-ones和2,3-dihydro-4 H -thiopyran-4-ones，产量中等至良好。提出将Rh（I）氧化成醛是限制营业额的步骤。雌酮的操作证明了我们正式的（3 + 3）转环剂在天然产物的结构修饰中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01003
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenylethynyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二噻烷 Umpolung 区域选择性合成多取代 2,3-二氢恶唑

  摘要：

  在此，我们报告了一种从2-炔基-1,3-二噻烷和硝酮区域选择性合成芳香族和杂芳香族2,3-二氢恶唑的新策略。该方法利用 1,3-二噻烷 umpolung、亲核环加成和重排过程来实现二氢恶唑分子的快速组装。该区域选择性方法极其温和，在25℃空气下一分钟内即可实现高效率的完全转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02176

文献信息

• Chemoselective (Trans)thioacetalization of Carbonyl Compounds with a Reusable Lewis Acid-Surfactant-Combined Copper Bis(dodecyl sulfate) Catalyst in Water
  作者：Shiue-Shien Weng、Shen-Chun Chang、Tsuan-Hao Chang、Jong-Pyng Chyn、Shu-Wei Lee、Chao-An Lin、Fong-kuang Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1218693

  日期：2010.5

  A Lewis acid-surfactant-combined copper bis(dodecyl sulfate) [Cu(DS)2] catalyst served as an efficient and reusable catalyst for the thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds and O,O-acetals in water at room temperature. Some of the major advantages of this procedure are high chemoselectivity, ease of operation and purification without any organic solvent, and high yields.

  路易斯酸表面活性剂复合物铜双(十二烷基硫酸) [Cu(DS)2] 催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，在室温下水中催化羰基化合物和O,O-缩醛的硫缩醛化和硫缩醛转移反应。该方法的主要优点包括高化学选择性、操作和纯化简便且无需任何有机溶剂、高产率。
• Visible-light promoted dithioacetalization of aldehydes with thiols under aerobic and photocatalyst-free conditions
  作者：Zhimin Xing、Mingyang Yang、Haiyu Sun、Zemin Wang、Peng Chen、Lin Liu、Xiaolei Wang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c8gc02237b

  日期：——

  A novel photocatalyst-free visible-light-mediated dithioacetalization of aldehydes and thiols has been developed.

  一种新型的无光催化剂可见光介导的醛和硫醇的二硫缩合反应已经被开发。
• Catalytic Asymmetric Oxidation of Cyclic Dithioacetals: Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of the <i>S</i>-Oxides by a Chiral Aluminum(salalen) Complex
  作者：Junichi Fujisaki、Kenji Matsumoto、Kazuhiro Matsumoto、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja106877x

  日期：2011.1.12

  The reaction of nonsubstituted 1,3-dithiane also proceeded in a highly enantioselective manner to give the monoxide with a small formation of the trans-1,3-dioxide, an overoxidation product. Five-membered 1,3-dithiolanes and seven-membered 1,3-dithiepanes also underwent oxidation to give monoxides with high diastereo- and enantioselectivity. It was found that the equilibrium between the two chairlike

  铝 (salalen) 配合物 1 [salalen = 半还原的 salen, salen = N,N'-亚乙基双 (salicylideneiminato)] 被发现是在 30% 过氧化氢存在下不对称氧化环状二硫缩醛的高效催化剂氧化剂。在一系列带有烷基、烯基、炔基和芳基作为取代基的 2-取代 1,3-二噻烷反应中，以高产率获得了反式一氧化物，其比例为 19:1 → >20:1 dr（非对映异构体）。比率）和 98-99% ee（对映异构体过量）。未取代的 1,3-二噻烷的反应也以高度对映选择性的方式进行，得到一氧化物，同时生成少量反式-1,3-二氧化物，这是一种过度氧化产物。五元1,3-二硫戊环和七元1，3-二硫杂环庚烷也经过氧化得到具有高非对映选择性和对映选择性的一氧化物。发现二噻烷的两个椅状构象异构体之间的平衡与在第一次氧化过程中观察到的非对映选择性有关，1,3-二噻烷氧化过程中的
• Catalytic carbon–sulfur bond formation by amphoteric vanadyl triflate: exploring with thia-Michael addition, thioacetalization, and transthioacetalization reactions
  作者：Chien-Tien Chen、Yow-Dzer Lin、Cheng-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.012

  日期：2009.12

  A series of thiols have been examined as protic nucleophiles for Michael-type additions to alpha,beta-unsaturated carbonyls as well as double nucleophilic condensations with aldehydes, ketones, and acetals catalyzed by amphoteric, water-tolerant vanadyl triflate under mild and neutral conditions. The newly developed C-S bond formation protocols were carried out smoothly in good to high yields in a highly chemoselective manner. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Propargylic Dithioacetal as an Allene 1,3-Dication Synthon. Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Propargylic Dithioacetals with Grignard Reagents
  作者：Hsian-Rong Tseng、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/jo961514c

  日期：1996.1.1