2-(3-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 122801-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 122801-35-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: YUNGBZPDHKOVQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 NaH-t-AmONa-Ni(OAc)2-bpy-KI 作用下， 生成 3,3'-diacetylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents. 31. Nickel containing complex NiCRAL's as very efficient agents in promoting homocoupling of aryl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a027
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 3-氯苯乙酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到2-(3-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  MSTFA 作为 TMSOTf 催化合成环状缩醛的有效 TMS 源

  摘要：

  市售且容易获得的 MSTFA [2,2,2-三氟-N-甲基-N- (三甲基甲硅烷基)乙酰胺]被认为是一种高效的 TMS（三甲基甲硅烷基）来源，可在改进的 Noyori 条件下方便地制备环状缩醛。反应在温和条件下顺利进行，在催化 TMSOTf（三氟甲磺酸三甲基硅酯）存在下以优异的产率生成了各种相应的环状缩醛。本方法不需要大量过量的有价值的二醇，并且不需要预先合成的甲硅烷基化二醇。与其他甲硅烷基化试剂如BSA [ N , O-双(三甲基硅基)乙酰胺]和BSTFA[ N , O-双(三甲基硅基)三氟乙酰胺]相比，MSTFA的应用避免了副产物2对催化缩醛化的抑制， 2,2-三氟-N-甲基乙酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00020

文献信息

• Lithiation of 2-aryl-2-methyl-1,3-dioxolanes with PMDTA-complexed butyllithium
  作者：Bálint Nyulasi、András Németh、Márta Porcs-Makkay、József Kupai、Gyula Lukács、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.072

  日期：2017.1

  The lithio species thus generated were carboxylated to benzoic acids. Lithiations with BuLi occurred regioselectively ortho to the ketal substituent. When using BuLi/PMDTA, a regiodivergent behavior has generally been found in the lithiations. However, in some cases a significant selectivity was observed, enabling the preparation of the main regioisomer, exhibiting a new substitution pattern, with reasonable

  氯和甲氧基取代的苯乙酮缩酮的用丁基锂锂（BuLi），并与金属化Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ “，Ñ ” -五甲基络合丁基锂（丁基锂/ PMDTA）进行了研究。由此产生的锂硫基物质被羧化为苯甲酸。与丁基锂Lithiations发生区域选择性邻位的缩酮取代。使用BuLi / PMDTA时，通常在锂化中发现了区域发散行为。然而，在某些情况下，观察到显着的选择性，从而能够制备主要的区域异构体，并显示出新的取代模式，且产率合理。
• INSECTICIDAL BIS(SUBSTITUTED PHENYL)-1-{[4-(SATURATED HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED)PHENYLMETHYL]- (4-PIPERIDYL)}METHANE DERIVATIVES
  申请人：Lyga John W.

  公开号：US20090082203A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  It has now been found that certain novel bis(substituted phenyl)-1 [4-(saturated heterocyclyl-substituted)phenyl-methyl](4-piperidyl)}methane derivatives have provided unexpected insecticidal activity. These compounds are represented by formula (I); where R through R 15 , m, n, s, A, B, D and W are defined herein. In addition, compositions comprising an insecticidally effective amount of at least one compound of formula (I), and optionally, an effective amount of at least one of a second compound, with at least one insecticidally compatible carrier are also disclosed; along with methods of controlling insects comprising applying said compositions to a locus where insects are present or are expected to be present.

  现在已经发现，某些新型的双（取代苯基）-1 [4-（饱和杂环取代）苯基甲基](4-哌啶基)}甲烷衍生物提供了意想不到的杀虫活性。这些化合物由式（I）表示; 其中R到R15，m，n，s，A，B，D和W在此定义。此外，本文还披露了包含式（I）中至少一种化合物的杀虫有效量和可选地至少一种第二化合物的有效量的组合物，其中至少包含一种杀虫剂兼容载体; 以及控制昆虫的方法，包括将所述组合物应用于昆虫存在或预计存在的地点。
• Practical Synthesis of Variously Substituted 2,3,4-Benzothiadiazepine 2,2-Dioxides
  作者：Balázs Volk、Bálint Nyulasi、Tamara Teski、András Gy. Németh、Sára Sprőber、Gyula Simig

  DOI：10.1055/a-1797-5298

  日期：2022.7

  increased interest in this compound family. However, the literature of the closely related 2,3,4-benzothiadiazepine 2,2-dioxides is rather scarce. Earlier we elaborated a synthesis of 5-aryl congeners variously substituted at the aromatic ring. In the present study, a new synthetic route was investigated via highly versatile intermediates, to extend the reaction to a wider aromatic substitution pattern and

  2,3-benzodiazepine-4-ones 的显着药理活性导致人们对该化合物家族的兴趣增加。然而，密切相关的 2,3,4-苯并噻二氮杂 2,2-二氧化物的文献相当稀少。早些时候，我们详细阐述了芳环上不同取代的 5-芳基同系物的合成。在本研究中，通过高度通用的中间体研究了一种新的合成路线，将反应扩展到更广泛的芳族取代模式并制备 5-烷基和 5-H 衍生物。该方法的实质是，以苯甲醛缩醛、苯乙酮和二苯甲酮缩酮为原料，合成邻甲酰基和邻-酰基-芳基甲磺酰氯，它们是目标化合物的合适前体。合成如下进行：相应的缩醛和缩酮的邻位锂化和随后用多聚甲醛处理，或者用DMF或甲酸乙酯分两步处理，然后用NaBH 4还原，得到相应的羟甲基衍生物。后者与甲磺酰氯反应得到甲磺酸盐，该甲磺酸盐用于对硫脲进行S-烷基化以得到S-烷基异硫脲盐。合成的最后步骤在伸缩反应中进行。用N处理S-烷基异硫脲盐-氯代琥珀酰亚胺产生相
• Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents. 31. Nickel containing complex NiCRAL's as very efficient agents in promoting homocoupling of aryl halides
  作者：Mouhsine Lourak、Regis Vanderesse、Yves Fort、Paul Caubere

  DOI：10.1021/jo00281a027

  日期：1989.9
• MSTFA as an Effective TMS Source for the TMSOTf-Catalzyed Synthesis of Cyclic Acetals
  作者：Suttipol Radomkit、Jada A. H. White、Eugene Chong、Yongda Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00020

  日期：2024.4.19

  lsilyl)acetamide] was identified as a highly effective TMS (trimethylsilyl) source for the convenient preparation of cyclic acetals under modified Noyori’s conditions. The reactions proceeded smoothly under mild conditions, affording a wide range of the corresponding cyclic acetals with excellent yields in the presence of catalytic TMSOTf (trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate). The present method

  市售且容易获得的 MSTFA [2,2,2-三氟-N-甲基-N- (三甲基甲硅烷基)乙酰胺]被认为是一种高效的 TMS（三甲基甲硅烷基）来源，可在改进的 Noyori 条件下方便地制备环状缩醛。反应在温和条件下顺利进行，在催化 TMSOTf（三氟甲磺酸三甲基硅酯）存在下以优异的产率生成了各种相应的环状缩醛。本方法不需要大量过量的有价值的二醇，并且不需要预先合成的甲硅烷基化二醇。与其他甲硅烷基化试剂如BSA [ N , O-双(三甲基硅基)乙酰胺]和BSTFA[ N , O-双(三甲基硅基)三氟乙酰胺]相比，MSTFA的应用避免了副产物2对催化缩醛化的抑制， 2,2-三氟-N-甲基乙酰胺。