3-methyl-2'-deoxycytidine | 5040-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-methyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 3-methyldeoxycytidine；1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-imino-3-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；1-Methyl-2'-desoxy-cytidin；1-Methyl-deoxycytidin；3-methyl-4,N⁴-didehydro-3,4-dihydro-2'-deoxy-cytidine；3-Methyl-deoxycytidine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-imino-3-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 5040-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: PVWYCAIUGPUPJW-LKEWCRSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

2'-脱氧-N3-甲基胞苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛抗肿瘤活性，特别针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2'-deoxycytidine 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 C₁₂H₂₇N*2H⁽¹⁺⁾*H₂O₇P₂^(2-) 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6.7 %的产率得到((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(4-imino-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl tetrahydrogen triphosphate
  参考文献：
  名称：

  通过与非天然核碱基特异性配对来扩增、富集和测序诱变甲基化 DNA 加合物

  摘要：

  3-甲基胸腺嘧啶 (m3T) 是一种众所周知的化学稳定但具有强致突变性的 DNA 碱基加合物；然而，目前缺乏确定m3T的测序方法。两个主要障碍包括 m3T 阻止 DNA 延伸的能力及其低丰度。为了应对这些挑战，我们在本文中报告了一种不自然的碱基配对策略。开发了一个新的 m3T-TPT3 碱基对，其 Vmax/Km 值比 m3T-A 碱基对高 82 倍。TPT3 核碱基可以特异性地掺入 m3T 碱基的对面，并且可以有效地扩展由此产生的 m3T–TPT3 碱基对，从而在商业 DNA 聚合酶存在的情况下产生全长产物。重要的是，m3T–TPT3 对的特征使替代 PCR 扩增能够将 m3T 损伤的确切位置转移到非自然碱基对中，这允许 Sanger 测序以及基于生物素-链霉亲和素的 m3T 病变富集。综上所述，这项工作首次为 m3T 的扩增、富集和测序提供了一种简单、方便、实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06110
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化锍 、 2'-脱氧胞嘧啶核苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到3-methyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Yamauchi, Kiyoshi; Nakagima, Toru; Kinoshita, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2787 - 2792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Alkylation of Cytosine and Its Nucleosides with Trialkyl Phosphates
  作者：Masahiro Hayashi、Kiyoshi Yamauchi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.53.277

  日期：1980.1

  Cytosine has been readily alkylated with trialkyl phosphates to give the corresponding N-alkyl derivatives, trimethyl phosphate being especially useful for the N-methylation of the base moiety of cytosine nucleosides.

  胞嘧啶很容易用磷酸三烷基酯烷基化得到相应的 N-烷基衍生物，磷酸三甲酯特别适用于胞嘧啶核苷碱基部分的 N-甲基化。