3-methyl-2'-deoxycytidine | 5040-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-methyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 3-methyldeoxycytidine；1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-imino-3-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；1-Methyl-2'-desoxy-cytidin；1-Methyl-deoxycytidin；3-methyl-4,N⁴-didehydro-3,4-dihydro-2'-deoxy-cytidine；3-Methyl-deoxycytidine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-imino-3-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 5040-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: PVWYCAIUGPUPJW-LKEWCRSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

2'-脱氧-N3-甲基胞苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛抗肿瘤活性，特别针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2'-deoxycytidine 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 C₁₂H₂₇N*2H⁽¹⁺⁾*H₂O₇P₂^(2-) 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6.7 %的产率得到((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(4-imino-3-methyl-2-oxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl tetrahydrogen triphosphate
  参考文献：
  名称：

  通过与非天然核碱基特异性配对来扩增、富集和测序诱变甲基化 DNA 加合物

  摘要：

  3-甲基胸腺嘧啶 (m3T) 是一种众所周知的化学稳定但具有强致突变性的 DNA 碱基加合物；然而，目前缺乏确定m3T的测序方法。两个主要障碍包括 m3T 阻止 DNA 延伸的能力及其低丰度。为了应对这些挑战，我们在本文中报告了一种不自然的碱基配对策略。开发了一个新的 m3T-TPT3 碱基对，其 Vmax/Km 值比 m3T-A 碱基对高 82 倍。TPT3 核碱基可以特异性地掺入 m3T 碱基的对面，并且可以有效地扩展由此产生的 m3T–TPT3 碱基对，从而在商业 DNA 聚合酶存在的情况下产生全长产物。重要的是，m3T–TPT3 对的特征使替代 PCR 扩增能够将 m3T 损伤的确切位置转移到非自然碱基对中，这允许 Sanger 测序以及基于生物素-链霉亲和素的 m3T 病变富集。综上所述，这项工作首次为 m3T 的扩增、富集和测序提供了一种简单、方便、实用的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06110
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化锍 、 2'-脱氧胞嘧啶核苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到3-methyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Yamauchi, Kiyoshi; Nakagima, Toru; Kinoshita, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2787 - 2792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Alkylation of Cytosine and Its Nucleosides with Trialkyl Phosphates
  作者：Masahiro Hayashi、Kiyoshi Yamauchi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.53.277

  日期：1980.1

  Cytosine has been readily alkylated with trialkyl phosphates to give the corresponding N-alkyl derivatives, trimethyl phosphate being especially useful for the N-methylation of the base moiety of cytosine nucleosides.

  胞嘧啶很容易用磷酸三烷基酯烷基化得到相应的 N-烷基衍生物，磷酸三甲酯特别适用于胞嘧啶核苷碱基部分的 N-甲基化。
• Yamauchi, Kiyoshi; Nakagima, Toru; Kinoshita, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2787 - 2792
  作者：Yamauchi, Kiyoshi、Nakagima, Toru、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Amplification, Enrichment, and Sequencing of Mutagenic Methylated DNA Adduct through Specifically Pairing with Unnatural Nucleobases
  作者：Wuyuan Zhu、Honglei Wang、Xiaohuan Li、Wenchao Tie、Bianbian Huo、Anlian Zhu、Lingjun Li

  DOI：10.1021/jacs.2c06110

  日期：2022.11.9

  but strongly mutagenic DNA base adduct; however, the sequencing method to determine m3T is lacking so far. Two of the main obstacles include the capacity of m3T to stall DNA elongation and its low abundance. To address the challenges, we report an unnatural base pairing strategy in this paper. A new m3T–TPT3 base pair was developed with a Vmax/Km value 82-fold higher than that of the m3T-A pair. The

  3-甲基胸腺嘧啶 (m3T) 是一种众所周知的化学稳定但具有强致突变性的 DNA 碱基加合物；然而，目前缺乏确定m3T的测序方法。两个主要障碍包括 m3T 阻止 DNA 延伸的能力及其低丰度。为了应对这些挑战，我们在本文中报告了一种不自然的碱基配对策略。开发了一个新的 m3T-TPT3 碱基对，其 Vmax/Km 值比 m3T-A 碱基对高 82 倍。TPT3 核碱基可以特异性地掺入 m3T 碱基的对面，并且可以有效地扩展由此产生的 m3T–TPT3 碱基对，从而在商业 DNA 聚合酶存在的情况下产生全长产物。重要的是，m3T–TPT3 对的特征使替代 PCR 扩增能够将 m3T 损伤的确切位置转移到非自然碱基对中，这允许 Sanger 测序以及基于生物素-链霉亲和素的 m3T 病变富集。综上所述，这项工作首次为 m3T 的扩增、富集和测序提供了一种简单、方便、实用的方法。