1,3-diisopropyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzene | 1033921-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-diisopropyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzene
• 英文别名: 1,3-diisopropyl-2-(2-propyn-1-yloxy)benzene；1,3-diisopropyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene；[1,3-Bis(1-methylethyl)-2-(2-propyn-1-yloxy)benzene]；1,3-di(propan-2-yl)-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 1033921-02-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: XUHIFPSWNJTUBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzene 、 在 copper(II) sulfate 、 维生素 C 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三稳态 [2] 轮烷中的相邻组分效应

  摘要：

  环双（百草枯-对亚苯基）环烷 (CBPQT4+) 的氧化还原特性使其成为机械互锁分子背景下独特的可变识别来源，通过完全氧化状态下的芳香供体-受体相互作用 (CPBQT4+) 和自由基配对处于部分还原状态的相互作用 (CBPQT2(•+))。尽管预计完全还原的中性状态 (CBPQT(0)) 可能表现为 π 供体识别单元，与其他两种氧化还原状态相比，其结合性质发生了巨大变化，但其在轮烷中的作用并未尚未调查。为了应对这一挑战，我们在此报告了三稳定 [2] 轮烷的合成，其中 CBPQT4+ 环与包含五个识别位点的哑铃组件机械互锁 - (i) 位于轴中心的联吡啶自由基阳离子 (BIPY(•+))哑铃，由 (ii) 连接到 (iii) 两个三唑环的两个四氟亚苯基单元跨越。除了 (iv) CBPQT4+ 环和三唑单元之间的选择性识别，以及 (v) CBPQT2(•+) 环和哑铃组件中还原的 BIPY(•+)

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08519
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1,3-diisopropyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  双稳态三脚架[4]轮烷中的四硫富瓦烯自由基阳离子二聚。

  摘要：

  以模板为导向的双稳态三脚架[4]轮烷的合成，其中环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT4 +）为pi电子不足的环，四硫富瓦烯（TTF）和1,5-二氧萘为单元描述了位于三脚架哑铃的所有三个腿上的一对富含pi电子的识别位点。[4]轮烷及其三脚哑铃的化学和电化学氧化使我们能够解开前所未有的TTF。+自由基阳离子二聚体。实际上，三脚架哑铃在室温下已观察到两种类型的TTF二聚体，即自由基阳离子二聚体[TTF。+] 2和混合价1 [（TTF）2] +。在[4]轮烷的情况下，仅形成自由基阳离子二聚体[TTF。+] 2。

  DOI：

  10.1002/chem.200800191

文献信息

• A Molecular Dual Pump
  作者：Yunyan Qiu、Long Zhang、Cristian Pezzato、Yuanning Feng、Weixingyue Li、Minh T. Nguyen、Chuyang Cheng、Dengke Shen、Qing-Hui Guo、Yi Shi、Kang Cai、Fehaid M. Alsubaie、R. Dean Astumian、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/jacs.9b08927

  日期：2019.11.6

  consecutively onto a collecting chain as part of a molecular dumb-bell, leading to the formation of rotaxanes. Here, we report a molecular dual pump (MDP) consisting of two individual AMPs linked in a head-to-tail fashion, wherein a single ring is pumped, in a linear manner, on and off a dumbbell involving a [2]rotaxane intermediate by exploiting the redox properties of the two pumps. This MDP, defined by the

  由机械互锁分子 (MIM) 构建的人工分子机器 (AMM) 可以使用能量棘轮来控制其组成部分的单向运动。这些能量棘轮是通过改变动力学障碍和热力学井来操作的，而这又由非共价相互作用的开启和关闭决定。以前，我们开发了人工分子泵 (AMP)，能够将环连续泵送到收集链上，作为分子哑铃的一部分，从而形成轮烷。在这里，我们报告了一个分子双泵 (MDP)，它由两个独立的 AMP 以头对尾的方式连接，其中一个单环以线性方式泵入和关闭哑铃，涉及 [2] 轮烷中间体通过利用两个泵的氧化还原特性。这个 MDP，由精细调整的非共价相互作用定义并由化学物质或电力驱动，利用能量棘轮机制捕获环，然后将其释放回溶液中。单向运动和由此产生的环的受控捕获和释放随后是 1D 和 2D 1H NMR 光谱，并得到控制实验的支持。这种分子双泵可以被认为是 AMM 的先驱，AMM 能够以类似于细菌视紫红质在光的影响下将质子从膜的一侧
• Degenerate [2]rotaxanes with electrostatic barriers
  作者：Hao Li、Yan-Li Zhao、Albert C. Fahrenbach、Soo-Young Kim、Walter F. Paxton、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/c0ob00937g

  日期：——

  and the CBPQT4+ ring in the [2]rotaxanes. Thus, the CBPQT4+ rings in the degenerate [2]rotaxanes exhibit slow shuttling between two DNP recognition sites on the 1H NMR time-scale on account of the electrostatic barrier posed by the bispyridinium units, as demonstrated by variable-temperature 1H NMR spectroscopy. Electrochemical experiments carried out on the [2]rotaxanes 1·6PF6 and 2·6PF6 indicate that

  一种合成方法，用于制备[2]轮烷（1–5 ·6PF 6），在其哑铃成分的杆部分中掺入双吡啶鎓衍生物和两个1,5-二氧萘（DNP）单元，并由一个环双环包围（已经开发出了百草枯-对苯撑四阳离子（CBPQT 4+）环。由于在[2]轮烷1–5 ·6PF 6的哑铃成分中引入了π电子缺陷型双吡啶鎓单元，因此在这些指示性单元和CBPQT 4+环之间存在库仑电荷排斥[2]。轮烷。因此，CBPQT 4+简并[1]轮烷的双环在1 H NMR时标上显示出两个DNP识别位点之间的缓慢穿梭，这是由于双吡啶鎓单元所形成的静电势垒，如可变温度1 H NMR光谱所证明的。对[2]轮烷1 ·6PF 6和2 ·6PF 6进行的电化学实验表明，[2]轮烷的哑铃组分中的单电子还原联吡啶鎓阳离子是双电子的另外一个识别位点还原的CBPQT 2（ ˙ +）双自由基阳离子环。在适当条件下，简并轮烷中的环成分1 ·6PF 6和2 ·6PF
• Spacer Length-Independent Shuttling of the Pillar[5]arene Ring in Neutral [2]Rotaxanes
  作者：Tomoki Ogoshi、Daisuke Kotera、Shungo Nishida、Takahiro Kakuta、Tada-aki Yamagishi、Albert M. Brouwer

  DOI：10.1002/chem.201800104

  日期：2018.4.25

  For a series of neutral [2]rotaxanes consisting of a pillar[5]arene ring and axles possessing two stations separated by flexible spacers of different lengths, the free energies of activation for the ring shuttling between the stations were found to be independent of the spacer length. The constitution of the spacer affects the activation energies: replacement of CH2 groups by repulsive oxygen atoms

  对于一系列中性的[2]轮烷，由柱[5]芳烃环和轴组成，轴具有两个站点，这些站点被不同长度的柔性间隔物分隔开，发现站点之间环穿梭的激活自由能与氢原子无关。间隔长度。间隔基的组成会影响活化能：用轴中的排斥性氧原子取代CH2基团会增加势垒。对于所观察到的长度无关性的解释在于，存在用于重新形成稳定的共构形的障碍物，该障碍物使环以中间状态沿着螺纹来回运动。
• Radical Cyclic [3]Daisy Chains
  作者：Kang Cai、Binbin Cui、Bo Song、Heng Wang、Yunyan Qiu、Leighton O. Jones、Wenqi Liu、Yi Shi、Suneal Vemuri、Dengke Shen、Tianyu Jiao、Long Zhang、Huang Wu、Hongliang Chen、Yang Jiao、Yu Wang、Charlotte L. Stern、Hao Li、George C. Schatz、Xiaopeng Li、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.11.004

  日期：2021.1

  the design and synthesis of [c3]DCs employing radical and anionic templates. Two mechanically interlocked [c3]DCs with 18 positive charges were obtained in >90% yields. One [c3]DC displayed good air stability in its radical cationic form, while the other underwent reversible “co-conformational” switching between open macrocyclic and closed trisarm-shaped forms under electrochemical control. These findings

  机械互锁分子（MIM）在一维以上对其组成部分进行可控的内部运动是分子世界中很少见的实体。环状[2]雏菊链（[ c 2] DC）是一类MIM，已被确定为分子肌肉的原型。然而，选择性地和有效地合成n> 2的[ c n] DC仍然是一个挑战。在这里，我们报道了采用自由基和阴离子模板的[ c 3] DC的设计和合成。以> 90％的产率获得了两个带有18个正电荷的机械互锁的[ c 3] DC。一个[ c3] DC在其自由基阳离子形式下显示出良好的空气稳定性，而另一种在电化学控制下经历了可逆的“共构象”转换，在开环大环和闭环三臂形之间转换。这些发现不仅为二维MIM提供了诱人的电子和可切换特性，而且为设计扩展的分子阵列提供了起点，扩展的分子阵列可能成为可调节分子网和透气分子膜的先驱。
• Donor-Acceptor Oligorotaxanes Made to Order
  作者：Subhadeep Basu、Ali Coskun、Douglas C. Friedman、Mark A. Olson、Diego Benítez、Ekaterina Tkatchouk、Gokhan Barin、Jeffrey Yang、Albert C. Fahrenbach、William A. Goddard、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.201001822

  日期：2011.2.11

  between the π‐electron‐deficient bipyridinium units in the rings and the π‐electron‐rich 1,5‐dioxynaphthalene units and polyether chains in the dumbbells. The secondary structures of a foldamer‐like nature have received further support from a solid‐state superstructure of a related [3]pseudorotaxane and density functional calculations performed thereon.

  通过离散数量的环双环（百草枯）的穿线，制备了五种供体-受体低聚轮烷，它们由四甘醇链组成的哑铃组成，散布着三个和五个1,5-二氧萘单元，并被2,6-二异丙基苯氧基封端终止。 -对-亚苯基）环，然后进行依赖于点击化学反应的动力学控制的封堵方案。在五种低聚轮烷的最终动力学控制的模板导向合成过程中，采用了著名的铜（I）催化的炔-叠氮环在位于聚醚链末端的叠氮化物官能团与带有炔的塞子前体之间的环加成反应。随后1氘代乙腈中低温（233 K）的1 H NMR光谱。通过与哑铃和环组分的光谱比较，揭示了五种低聚轮烷的二级结构和构象。通过关注从广泛的低温光谱获得的一些关键探针质子化学位移的变化，可以看到五种低聚紫杉烷中的四种低聚紫杉烷的哑铃状质子在哑铃的质子内发生高度折叠的情况。被C的组合第五oligorotaxane表示在对照化合物的效果，带来环中缺乏π电子的联吡啶单元与哑铃中富含π电子的1,5-二氧萘单元