2-butyl-1-<(4-carbomethoxyphenyl)methyl>-5-(hydroxymethyl)imidazole | 149550-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl-1-<(4-carbomethoxyphenyl)methyl>-5-(hydroxymethyl)imidazole
• 英文别名: 4-[(2-butyl-5-hydroxymethyl-1H-imidazo-1-yl)methyl]benzoic acid methyl ester；2-n-butyl-1-(4-carbomethoxyphenyl)-methyl-5-hydroxymethyl-1H-imidazole；Methyl 4-[[2-butyl-5-(hydroxymethyl)-1H-imidazol-1-yl]methyl]benzoate；methyl 4-[[2-butyl-5-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]methyl]benzoate
• CAS: 149550-85-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: IONUMBOVUYKPDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1-<(4-carbomethoxyphenyl)methyl>-5-(hydroxymethyl)imidazole 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 反应 20.75h， 生成 (R,S)-ethyl 3-<2-butyl-1-<(4-carbomethoxyphenyl)methyl>-1H-imidazol-5-yl>-2-(2-thienylmethyl)-2-carbethoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  强大的非肽血管紧张素II受体拮抗剂。2. 1-（羧基苄基）咪唑-5-丙烯酸。

  摘要：

  详细描述了非肽血管紧张素II受体拮抗剂的咪唑5-丙烯酸系列的进一步发展（关于第1部分，请参阅：J。Med。Chem。1992，35，3858）。为了模拟血管紧张素II的Tyr4残基，进行了N-苄基环取代的修饰。在N-苄基环上引入对羧酸导致发现了对受体具有纳摩尔摩尔亲和力和良好口服活性的化合物。这些有效拮抗剂的SAR研究表明，除了两个酸性基团以外，噻吩基环，（E）-丙烯酸和咪唑环对于高效力也很重要。另外，提出了母体二酸与血管紧张素II和代表性的联苯基四唑非肽血管紧张素II受体拮抗剂的叠加比较。母体二酸类似物SK＆

  DOI：

  10.1021/jm00065a011

文献信息

• Procedure for producing formyl imidazoles
  申请人：Lonza AG

  公开号：US06258958B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  A new procedure for the catalytic conversion of hydroxy methyl imidazoles to formyl imidazoles is described. The catalysis takes place in the presence of a peroxide. Formyl imidazoles are important intermediate products for pharmaceutical substances.

  描述了一种将羟甲基咪唑转化为甲醛基咪唑的新催化转化程序。催化作用发生在过氧化物的存在下。甲醛基咪唑是制药物质的重要中间产物。
• EP0653937A4
  申请人：——

  公开号：EP0653937A4

  公开（公告）日：1996-07-31
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0653937A1

  公开（公告）日：1995-05-24
• PROCEDURE FOR PRODUCING FORMYL IMIDAZOLES
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP1087944A1

  公开（公告）日：2001-04-04
• US5728842A
  申请人：——

  公开号：US5728842A

  公开（公告）日：1998-03-17