4-Pyrrolidin-1-yl-2,6-di-thiophen-2-yl-nicotinonitrile | 138748-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Pyrrolidin-1-yl-2,6-di-thiophen-2-yl-nicotinonitrile
• 英文别名: 4-Pyrrolidin-1-yl-2,6-dithiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile；4-pyrrolidin-1-yl-2,6-dithiophen-2-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 138748-37-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃S₂
• 分子量: 337.469
• InChiKey: NGUJKUQCRCTGID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Methylsulfanyl-3-pyrrolidin-1-yl-1-thiophen-2-yl-propenone 、 2-(2-thienyl)-β-lithioaminoacrylonitrile 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以48%的产率得到4-Pyrrolidin-1-yl-2,6-di-thiophen-2-yl-nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation of α-OxoketeneN,S-Acetals with β-Lithioamino-β-Substituted Acrylonitriles: A Facile Route to 2,6-Substituted 4-Amino-3-cyanopyridines

  摘要：

  多种2,6-取代和3-氰基-4-二烷基氨基-2,6-二杂芳基吡啶（4-二烷基氨基=吡咯烷-1-基、哌啶基、吗啉代、二乙氨基和N-甲基苯胺基；6-杂芳基）的新合成ε-氧代烯基 N,S-乙缩醛 1 与 β-取代的 β-锂氨基丙烯腈 2 反应生成 ϋ苯基、茴香基、2-噻吩基；2-杂芳基 ώ甲基、苯基、2-呋喃基和 2-噻吩基） ，通过锂乙腈的自缩合或通过其与取代的乙腈的反应而原位生成。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26602

文献信息

• Cyclocondensation of α-Oxoketene<i>N,S</i>-Acetals with β-Lithioamino-β-Substituted Acrylonitriles: A Facile Route to 2,6-Substituted 4-Amino-3-cyanopyridines
  作者：Janagani Satyanarayana、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1991-26602

  日期：——

  A novel synthesis of a variety of 2,6-substituted and 3-cyano-4-dialkylamino-2,6-diheteroarylpyridines (4-dialkylamino≡pyrrolidin-1-yl, piperidino, morpholino, diethylamino and N-methylanilino; 6-heteroaryl≡phenyl, anisyl, 2-thienyl; 2-heteroaryl≡methyl, phenyl, 2-furyl and 2-thienyl) has been developed by the reaction of α-oxoketene N,S-acetals 1 with β-substituted β-lithioaminoacrylonitriles 2, generated in situ by either self condensation of lithioacetonitrile or by its reaction with substituted acetonitriles.

  多种2,6-取代和3-氰基-4-二烷基氨基-2,6-二杂芳基吡啶（4-二烷基氨基=吡咯烷-1-基、哌啶基、吗啉代、二乙氨基和N-甲基苯胺基；6-杂芳基）的新合成ε-氧代烯基 N,S-乙缩醛 1 与 β-取代的 β-锂氨基丙烯腈 2 反应生成 ϋ苯基、茴香基、2-噻吩基；2-杂芳基 ώ甲基、苯基、2-呋喃基和 2-噻吩基） ，通过锂乙腈的自缩合或通过其与取代的乙腈的反应而原位生成。