2,2-dimethyl-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione | 254981-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2,3-dihydronaphthoquinone；3,3-dimethyl-2H-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 254981-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ZUEQLPSGDPTVJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,2-dimethyl-1,2-dihydronaphthalenone-4-carboxylic acid (+)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  在吡啶酮，环己二酮和萘烯的光环化过程中，沸石在不对称诱导中的价值。

  摘要：

  为了在环己二烯酮，萘酮和吡啶酮衍生物的光环化过程中实现不对称诱导，已经在沸石中研究了两种策略，即手性诱导剂和手性辅助方法。在沸石中，对映选择性高达55％，非对映选择性高达88％。考虑到这些反应在各向同性溶液介质中几乎没有立体选择性，因此观察到的立体选择性非常重要。沸石中二烯酮，萘酮和N-烷基吡啶酮的光环化获得的结果补充了我们先前对托酚酮衍生物的光环化，1,2-二苯基环丙烷和2,3-二苯基-1-苯甲酰基环丙烷的几何异构化以及α-氧代酰胺的Norrish II型反应，苯基金刚烷基酮，苯基降冰片基酮和苯基环己基酮。在这些例子的帮助下，我们已经确定了沸石及其电荷补偿阳离子在光化学反应中实现不对称诱导的重要性。

  DOI：

  10.1039/b702572f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3,4-二氢萘-1-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到2,2-dimethyl-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物对Co（acac）2-催化的烯丙基和苯甲酰氧化

  摘要：

  摘要 在温和的条件下，在催化量的Co（acac）2存在下，用叔丁基氢过氧化物将各种烯丙基和苄基底物氧化成相应的烯酮，戊烯醛和芳基酮，产率很高。研究了反应性，选择性和反应范围。 在温和的条件下，在催化量的Co（acac）2存在下，用叔丁基氢过氧化物将各种烯丙基和苄基底物氧化成相应的烯酮，戊烯醛和芳基酮，产率很高。研究了反应性，选择性和反应范围。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318172

文献信息

• A Highly Efficient Regioselective Addition of Acetylides to Enediones Based on Steric Effects
  作者：Xiaoqiang Han、Chuan Wan、Dongyan Yang、Xiaoyong Yuan、Shijie Du、Yumei Xiao、Zhaohai Qin

  DOI：10.3390/molecules180910776

  日期：——

  simple and efficient strategy for the synthesis of 1-ethynylcyclohex-2-enol derivatives was developed utilizing regioselective addition of acetylides to enediones based on steric effects. Further investigation of the substrate scope of enediones indicated that all the addition reactions ocurred in good yield.

  开发了一种简单有效的合成 1-ethynylcyclohex-2-enol 衍生物的策略，利用基于空间效应的炔化物与烯二酮的区域选择性加成。对烯二酮的底物范围的进一步研究表明，所有加成反应都以良好的收率发生。
• Linearly conjugated benzocyclohexadienone photochemistry in the solid state: ionic chiral auxiliary mediated asymmetric induction
  作者：Eugene Cheung、Matthew R. Netherton、John R. Scheffer、James Trotter

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01868-7

  日期：1999.12

  Asymmetric induction in the photochemistry of a linearly conjugated benzocyclohexadienone derivative has been achieved for the first time through the use of the solid state ionic chiral auxiliary method. Enantiomeric excesses as high as 70–80% at reasonable conversions are readily attainable. Crystal structures for both reactant and product are reported.

  线性共轭苯并环己二烯酮衍生物在光化学中的不对称诱导是通过使用固态离子手性辅助方法首次实现的。在合理的转化率下，对映体过量高达70-80％是容易实现的。报告了反应物和产物的晶体结构。
• Role of the Ring Methyl Groups in 2′,3′-Benzoabscisic Acid Analogues
  作者：Chuan Wan、Qilin Hong、Xueqin Zhang、Yuejuan Zeng、Dongyan Yang、Chuanliang Che、Shanshan Ding、Yumei Xiao、Jia-Qi Li、Zhaohai Qin

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b07068

  日期：2019.5.1

  Five analogues of iso-PhABA (20) developed earlier by our research group were designed and synthesized. The bioassay results show that the number and position of methyl groups along with the substitution of hydrogen atoms of the methyl group have a great influence on the activity. Compared with iso-PhABA, the inhibitory activity of diMe-PhABA (21) on seed germination and rice seedling growth decreased

  设计并合成了我们研究小组较早开发的五个iso- PhABA（20）类似物。生物测定结果表明，甲基的数目和位置以及甲基的氢原子的取代对活性有很大的影响。与iso -PhABA相比，diMe-PhABA（21）对种子萌发和水稻幼苗生长的抑制作用略有降低；但是，它显着降低了抑制小麦胚芽发芽的能力。3'-deMe-异-PhABA（22）和2'-deMe-PhABA（23）均表现出弱的抑制活性，而11'-甲氧基异-PhABA（24a）/ 24b）在所有生物测定中均比其异构体24c / 24d有效得多。这些结果表明，在2'或3'位置保留季碳对于维持其ABA样生物活性是必要的，并且在3'位置脱甲基具有更显着的作用。这些化合物对不同生理过程的选择性使它们可用作不同ABA受体的选择性探针。
• Co(acac)2-Catalyzed Allylic and Benzylic Oxidation by tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：Yumei Xiao、Zhaohai Qin、Xiaoqiang Han、Ziyuan Zhou、Chuan Wan

  DOI：10.1055/s-0032-1318172

  日期：——

  Abstract Various allylic and benzylic substrates were oxidized to the corresponding enones, arenealdehydes and aryl ketones in good yields with tert-butyl hydroperoxide in the presence of catalytic amounts of Co(acac)2 under mild conditions. The reactivity, selectivity, and scope of the reaction were investigated. Various allylic and benzylic substrates were oxidized to the corresponding enones, arenealdehydes

  摘要 在温和的条件下，在催化量的Co（acac）2存在下，用叔丁基氢过氧化物将各种烯丙基和苄基底物氧化成相应的烯酮，戊烯醛和芳基酮，产率很高。研究了反应性，选择性和反应范围。 在温和的条件下，在催化量的Co（acac）2存在下，用叔丁基氢过氧化物将各种烯丙基和苄基底物氧化成相应的烯酮，戊烯醛和芳基酮，产率很高。研究了反应性，选择性和反应范围。
• Value of zeolites in asymmetric induction during photocyclization of pyridones, cyclohexadienones and naphthalenones
  作者：Karthikeyan Sivasubramanian、Lakshmi S. Kaanumalle、Sundararajan Uppili、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b702572f

  日期：——

  approaches, have been examined within zeolites with the aim of achieving asymmetric induction during the photocyclization of cyclohexadienone, naphthalenone and pyridone derivatives. Within zeolites, enantioselectivity as high as 55% and diastereoselectivity as high as 88% have been obtained. The observed stereoselectivities are significant given the fact that these reactions gave very little stereoselectivities

  为了在环己二烯酮，萘酮和吡啶酮衍生物的光环化过程中实现不对称诱导，已经在沸石中研究了两种策略，即手性诱导剂和手性辅助方法。在沸石中，对映选择性高达55％，非对映选择性高达88％。考虑到这些反应在各向同性溶液介质中几乎没有立体选择性，因此观察到的立体选择性非常重要。沸石中二烯酮，萘酮和N-烷基吡啶酮的光环化获得的结果补充了我们先前对托酚酮衍生物的光环化，1,2-二苯基环丙烷和2,3-二苯基-1-苯甲酰基环丙烷的几何异构化以及α-氧代酰胺的Norrish II型反应，苯基金刚烷基酮，苯基降冰片基酮和苯基环己基酮。在这些例子的帮助下，我们已经确定了沸石及其电荷补偿阳离子在光化学反应中实现不对称诱导的重要性。