3a-hydroxy-8-oxo-3a,8-dihydro-1-oxa-8a-azacyclopenta[a]indene-3-carboxylic acid ethyl ester | 1447924-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3a-hydroxy-8-oxo-3a,8-dihydro-1-oxa-8a-azacyclopenta[a]indene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 9b-hydroxy-5-oxo-[1,2]oxazolo[3,2-a]isoindole-1-carboxylate；ethyl 9b-hydroxy-5-oxo-[1,2]oxazolo[3,2-a]isoindole-1-carboxylate
• CAS: 1447924-95-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: AITMUJODQLWWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-hydroxy-8-oxo-3a,8-dihydro-1-oxa-8a-azacyclopenta[a]indene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(E)-ethyl 2-(3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones via Base-Catalyzed Intermolecular Reactions of Electron-Deficient Alkynes with N-Hydroxyphthalimides

  摘要：

  Highly stereoselective intermolecular reactions of electron-deficient alkynes with N-hydroxyphthalimides for efficient construction of N-unprotected 3-methyleneisoindolin-1-ones have been developed through base catalytic strategies. The reaction of alkynoates with N-hydroxyphthalimides catalyzed by Bu3P in DMF at 150 degrees C gave the corresponding 3-methyleneisoindolin-1-ones with a (Z)-configuration, while the reaction of alkynoates with N-hydroxyphthalimides catalyzed by K2CO3 in DMF at 60 degrees C gave the corresponding 3-methyleneisoindolin-1-ones with an (E)-configuration, and (Z)-3-methyleneisoindolin-1-ones were obtained when alkyne ketones reacted with N-hydroxyphthalimide.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00002
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 丙炔酸乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3a-hydroxy-8-oxo-3a,8-dihydro-1-oxa-8a-azacyclopenta[a]indene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成 方法

  摘要：

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成方法。本发明使用贫电子炔类化合物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺为原料，在三苯基磷催化下通过[3+2]环加成反应合成一种丰富活性官能团的异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物，该类化合物具有潜在的药学应用价值。该反应的反应时间短，收率达到90％以上，具有良好的实际应用价值。

  公开号：

  CN103193794B

文献信息

• Phosphine-Catalyzed [3+2] Annulation of Electron-Deficient Alkynes with<i>N</i>-Hydroxyphthalimide: Synthesis of 3a-Hydroxyisoxazolo[3,2-<i>a</i>]isoindol-8(3a<i>H</i>)-ones
  作者：Qing-Fa Zhou、Xue-Ping Chu、Fei-Fei Ge、Yue Wang、Tao Lu

  DOI：10.1002/adsc.201300426

  日期：2013.10.11

  AbstractThe phosphine‐catalyzed [3+2] annulation of electron‐deficient alkynes with N‐hydroxyphthalimide has been developed to give a variety of pharmaceutically attractive 3a‐hydroxyisoxazolo[3,2‐a]isoindol‐8(3aH)‐ones in good to excellent yields.magnified image
• 一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成 方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103193794B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成方法。本发明使用贫电子炔类化合物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺为原料，在三苯基磷催化下通过[3+2]环加成反应合成一种丰富活性官能团的异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物，该类化合物具有潜在的药学应用价值。该反应的反应时间短，收率达到90％以上，具有良好的实际应用价值。
• Stereoselective Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones via Base-Catalyzed Intermolecular Reactions of Electron-Deficient Alkynes with <i>N</i>-Hydroxyphthalimides
  作者：Xin Chen、Fei-Fei Ge、Tao Lu、Qing-Fa Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00002

  日期：2015.3.20

  Highly stereoselective intermolecular reactions of electron-deficient alkynes with N-hydroxyphthalimides for efficient construction of N-unprotected 3-methyleneisoindolin-1-ones have been developed through base catalytic strategies. The reaction of alkynoates with N-hydroxyphthalimides catalyzed by Bu3P in DMF at 150 degrees C gave the corresponding 3-methyleneisoindolin-1-ones with a (Z)-configuration, while the reaction of alkynoates with N-hydroxyphthalimides catalyzed by K2CO3 in DMF at 60 degrees C gave the corresponding 3-methyleneisoindolin-1-ones with an (E)-configuration, and (Z)-3-methyleneisoindolin-1-ones were obtained when alkyne ketones reacted with N-hydroxyphthalimide.