2-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)ethanone | 62006-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 62006-19-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• mdl: MFCD11210879
• 分子量: 244.721
• InChiKey: PNUDBSZABWYHHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)ethanone 在 硼烷铵络合物 、 potassium tert-butylate 、 (3aR,7aR)-1,3-diisopropyl-2-((2-((E)-(quinolin-2-ylmethylene)amino)phenyl)amino)octahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 、 cobalt(II) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-chloro-4-((E)-2-p-tolylprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化立体选择性烯烃异构化：轻松获得无环三取代烯烃

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02101
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-3-p-tolyl-butyric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Ivanoff; Popoff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1547,1550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of Aryl Ketones by Palladium-Catalyzed Desulfinative Addition of Sodium Sulfinates to Nitriles
  作者：Jing Liu、Xianya Zhou、Honghua Rao、Fuhong Xiao、Chao-Jun Li、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/chem.201101252

  日期：2011.7.11

  efficient method for the synthesis of various aryl ketones by palladium‐catalyzed desulfinative addition of aromatic sulfinic acid sodium salts to various nitriles is described (see scheme). Aromatic and aliphatic nitriles are successfully reacted with arenesulfinic acid sodium salts to form aryl ketones in good yields.

  温和而直接：描述了一种通过钯催化将芳族亚磺酸钠盐脱硫加到各种腈中来合成各种芳基酮的便捷有效方法（请参见方案）。芳族和脂族腈已成功与芳烃亚磺酸钠盐反应，以高收率形成芳基酮。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Vicinal diaryl azole-based urea derivatives as potential cholesterol lowering agents acting through inhibition of SOAT enzymes
  作者：Palash Pal、Hardik P. Gandhi、Ashish M. Kanhed、Nirali R. Patel、Niraj N. Mankadia、Satish N. Baldha、Mahesh A. Barmade、Prashant R. Murumkar、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.038

  日期：2017.4

  A novel series of vicinal diaryl azole-urea derivatives were synthesized and evaluated for their potential to inhibit SOAT enzyme. Among the reported compounds, compound (12d) emerged as the most potent compound with an IC50 value of 2.43 μM. In polaxamer-407 induced lipoprotein lipase inhibition model, compound (12d) reduced triglyceride turnover in vivo. Compound (12d) also showed dose-dependent

  合成了一系列新颖的邻位二芳基唑-脲衍生物，并评估了其抑制SOAT酶的潜力。在所报道的化合物中，化合物（12d）成为最有效的化合物，IC50值为2.43μM。在polaxamer-407诱导的脂蛋白脂肪酶抑制模型中，化合物（12d）降低了体内甘油三酸酯的转化率。化合物（12d）还以30mg / kg的剂量显示出剂量依赖性的血清总胆固醇预防和LDL-C升高的预防。此外，化合物（12d）显示出潜在地剂量依赖性地阻止血清HDL-C水平下降并改善动脉粥样硬化指数。研究了12d对体重，斑块形成和动脉粥样硬化病变发展的影响。化合物（12d）的毒理学研究表明，以2000 mg / kg的剂量，
• Design and synthesis of 4,5-diaryl/heteroarylthiophene-2-carboxylic acid derivatives and evaluation of their biological activities
  作者：Ananda Mohan Arasavelli、Ganapavarapu Sharma Veera Raghava、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1515/hc-2016-0131

  日期：2017.2.1

  Abstract Synthesis, characterization and biological activity of novel 4,5-diaryl/heteroaryl thiophene-2-carboxylic acid derivatives are described. Aryl/heteroaryl esters were converted to substituted thiophene esters via a Vilsmeier-Haack reaction, which were then hydrolyzed to 4,5-diaryl/heteroaryl thiophene-2-carboxylic acid derivatives 8a–h. All products were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR

  摘要 描述了新型 4,5-二芳基/杂芳基噻吩-2-羧酸衍生物的合成、表征和生物活性。芳基/杂芳基酯通过 Vilsmeier-Haack 反应转化为取代的噻吩酯，然后水解为 4,5-二芳基/杂芳基噻吩-2-羧酸衍生物 8a-h。所有产品均通过 1H NMR、13C NMR、IR 和 MS 进行表征。评估了合成化合物对两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌的抗菌活性，以及​​它们对 PC-3 细胞系（人前列腺癌细胞系）的抗癌活性。
• Copper nitrate–catalyzed <font>α</font>-bromination of aryl ketones with hydrobromic acid
  作者：Jianqiang Wang、Xiaolei Wang、Zong-Qiang Niu、Jian Wang、Man Zhang、Jing-Hua Li

  DOI：10.1080/00397911.2015.1121546

  日期：2016.1.17

  ABSTRACT An efficient method for α-bromination of aryl ketones, using the combination of molecular oxygen and aqueous hydrobromic acid as a brominating agent in the presence of the copper nitrate, has been developed. This catalytic system, which uses cheap and readily available reactants, shows good atom economy with water as the only by-product. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已经开发了一种有效的芳基酮α-溴化方法，在硝酸铜存在下，使用分子氧和氢溴酸水溶液的组合作为溴化剂。该催化系统使用廉价且容易获得的反应物，显示出良好的原子经济性，水是唯一的副产品。图形概要